(1-甲基吲哚-2-基)-苯基甲酮 | 1025-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-甲基吲哚-2-基)-苯基甲酮
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-Methyl-2-benzoyl-indol；1-Methyl-2-benzoylindole；(1-methylindol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1025-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NMPRIZDUHXAJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基吲哚-2-基)-苯基甲酮 在 Pd(opiv)2 、 特戊酸银 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以64%的产率得到1-methylindeno[2,1-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的π共轭体系的钯催化建设和分子内氧化Ç ？H / C ？H偶联反应

  摘要：

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。

  DOI：

  10.1002/chem.201501116
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-甲基吲哚-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉、γ-咔啉衍生物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明涉及β‑咔啉衍生物、γ‑咔啉衍生物，其制备方法及用途，所述β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物分别具有如下结构通式：本发明提供的β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物的制备方法，操作简单、反应原料及反应试剂易得，收率高。

  公开号：

  CN106977515A

文献信息

• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2012051708A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds having a structure of Formulas A-C are provided. Uses of such compounds as an antibiotic, including both gram-negative and gram-positive micro-organisms, as well as methods of treatment and uses involving such compounds are provided.

  提供了具有A-C式结构的化合物。提供了这些化合物作为抗生素的用途，包括革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物，以及涉及这些化合物的治疗方法和用途。
• One-Pot Arylative Benzannulation of 2-Carbonyl-3-propargyl Indoles with Boronic Acids Leading to Arylated Carbazoles
  作者：Chada Raji Reddy、Ejjirotu Srinivasu、Puppala Sathish、Muppidi Subbarao、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02601

  日期：2021.1.1

  Arylative annulation of 2-carbonyl-3-propargyl indoles with boronic acids under sequential palladium/triflic acid catalysis is described. The present strategy to provide di- and triaryl carbazoles in one pot involves benzannulation through difunctionalization of alkynes. The strategy showed a good substrate scope with respect to boronic acids as well as 2-carbonyl-3-propargyl indoles to afford the

  描述了在连续的钯/三氟甲磺酸催化下2-羰基-3-炔丙基吲哚与硼酸的芳族环化反应。在一个罐中提供二芳基和三芳基咔唑的当前策略涉及通过炔烃的双官能化进行苯环烷基化。该策略显示出对于硼酸以及2-羰基-3-炔丙基吲哚而言良好的底物范围，从而以适当的产率提供了相应的咔唑。
• Visible-Light Photoredox Enables Ketone Carbonyl Alkylation for Easy Access to Tertiary Alcohols
  作者：Minh Duy Vu、Mrinmoy Das、Aoxin Guo、Zi-En Ang、Miloš D̵okić、Han Sen Soo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02401

  日期：2019.10.4

  handle for synthesizing quaternary carbon centers and olefins, together with ubiquitous appearance in organic building blocks, makes tertiary alcohols valuable targets in synthesis. However, traditional syntheses of these alcohols have faced several challenges including the employment of functionalized reactive reagents, undesirable side reactions, and decomposition of the alcohol products under harsh

  用作合成季碳中心和烯烃的手段，以及在有机结构单元中普遍存在的外观，使得叔醇成为合成中的重要目标。然而，这些醇的传统合成面临若干挑战，包括采用官能化反应试剂，不希望的副反应以及在苛刻条件下醇产物的分解。对于大体积叔醇的合成方法的匮乏促使我们有兴趣开发一种良性的催化方案来解决当前的问题。在这里，我们已经成功地证明了酮基自由基在分子间交叉自由基与自由基的偶联中的应用，这为获取复杂的叔醇打开了另一扇门。另一方面，
• One-Pot Assembly of 3-Hydroxycarbazoles via Uninterrupted Propargylation/Hydroxylative Benzannulation Reactions
  作者：Chada Raji Reddy、Muppidi Subbarao、Puppala Sathish、Dattahari H. Kolgave、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04472

  日期：2020.1.17

  A novel strategy for the synthesis of 3-hydroxycarbazoles involving the consecutive propargylation/palladium-catalyzed hydroxylative benzannulation of indole-2-carbonyls with propargylic alcohols has been exploited. This one-pot procedure leads to a wide range of substituted 3-hydroxycarbazoles in high yield with a broad substrate scope. The method was further extended to access furano-carbazole derivatives

  已经开发了一种新的合成3-羟基咔唑的策略，该策略涉及用炔丙醇进行吲哚-2-羰基的连续炔丙基化/钯催化的羟基化苯甲环化反应。这种一锅法可高产率地产生广泛范围的取代3-羟基咔唑，并具有广泛的底物范围。该方法进一步扩展为通过串联环环法从二烷基醇中获得呋喃并咔唑衍生物。
• Selectivity in cycloadditions-IX
  作者：P. Caramella、A. Coda Corsico、A. Corsaro、D. Del Monte、F. Marinone Albini

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85063-1

  日期：1982.1

  Cycloadditions of benzonitrile oxide and mesitonitrile oxide to N-methylindole and indole yield the acid sensitive cycloadducts 1 a-d with high regioselectivity. With N-carbethoxyindole the stable cycloadducts 1 e,f and minor amounts of the regioisomeric 2 e,f are isolated. The electron withdrawing substituent reduces both the regioselectivity and the reactivity of the cycloadditions.

  苯甲腈氧化物和均丁腈氧化物与N-甲基吲哚和吲哚的环加成反应会产生具有高区域选择性的酸敏感性环加合物1 ad。用N-乙氧基吲哚分离出稳定的环加合物1e，f和少量的区域异构体2e，f。吸电子取代基降低了环加成的区域选择性和反应性。