1-methyl-2-phenylethynylindole | 128351-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylethynylindole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-phenylethynyl)indole
• CAS: 128351-01-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: BAYDLIVGFQBUSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylethynylindole 在 羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-formyl-2-phenylethynyl-1-methylindole oxime
  参考文献：
  名称：

  Cyclizaticn of 3-formyl-2-acetylenylindole oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948858
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 8.1h， 生成 1-methyl-2-phenylethynylindole
  参考文献：
  名称：

  2-炔基吲哚串联环丙烷开环/二烯-烯烃反应：[3 + 3]年长的途径向四氢咔唑

  摘要：

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol102627e

文献信息

• Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents of C sp 2H Bonds Activated with Lithium Bases
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz-Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/anie.201107821

  日期：2012.3.12

  strategy for the synthesis of a wide variety of alkynyl derivatives by the reaction of substituted arylsulfonylacetylenes with organolithium species is described (see scheme). The high yields, the simplicity of the experimental procedure, the broad scope of this reaction, and the formation of CspC bonds without using transition metals are the main features of this methodology.

  变色龙：描述了通过取代的芳基磺酰基乙炔与有机锂物质反应合成多种炔基衍生物的新策略（参见方案）。高产量，的实验程序的简单性，该反应的宽范围，和C的形成SP  Ç键不使用的过渡金属是这种方法的主要特征。
• Expanding the Scope of Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents and Mechanistic Insights in the Formation of Csp²Csp and Csp³Csp Bonds from Organolithiums
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz‐Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/chem.201200939

  日期：2012.7.2

  We describe the unexpected behavior of the arylsulfonylacetylenes, which suffer an “anti‐Michael” addition of organolithiums producing their alkynylation under very mild conditions. The broad scope, excellent yields, and simplicity of the experimental procedure are the main features of this methodology. A rational explanation of all these results can be achieved by theoretical calculations, which suggest

  我们描述了芳基磺酰基乙炔的出乎意料的行为，芳基磺酰基乙炔在非常温和的条件下会遭受“反迈克尔”加成的有机锂的作用，从而产生炔基化反应。这种方法的主要特点是范围广，产率高，实验步骤简单。所有这些结果的合理解释可以通过理论计算来实现，这表明有机锂与亲电试剂的缔合是其分子内攻击的前一步，并且是观察到的对取代的磺酰基乙炔的意外“反迈克尔”反应的原因。
• Efficient synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones from CO2 and alkynyl indoles promoted by a protic ionic liquid
  作者：Chun Li、Jian Jiang、Linlin Li、Ling Zhang、Qian Chen、Mengna Wang、Changli Fu、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152449

  日期：2020.10

  An efficient method was developed for the synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones, which uses a protic ionic liquid [HTBD+][TFE–] as both the solvent and reaction promoter. The reactions could be efficiently carried out at atmospheric pressures of CO2, and various pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones bearing versatile functionalities were obtained in moderate to high yields (71–99%).

  开发了一种高效的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-酮的合成方法，该方法使用质子离子液体[HTBD + ] [TFE – ]作为溶剂和反应促进剂。该反应可以在大气压的CO 2压力下有效地进行，并以中等至高产率（71-99％）获得了具有多种功能的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-。
• Synthesis of annulated bis-indoles through Au(<scp>i</scp>)/Brønsted acid-catalyzed reactions of (1H-indol-3-yl)(aryl)methanols with 2-(arylethynyl)-1H-indoles
  作者：Suleman M. Inamdar、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6ob02595a

  日期：——

  pyrrole-annulated indoles using 2-(phenylethynyl)-1H-indoles and phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methanols. Furthermore, the use of a ternary catalyst system, involving PdCl2/Brønsted acid/Ph3PAuOTf catalysts, has been realized for the synthesis of annulated bis-indoles starting directly from 2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)aniline and (1H-indol-3-yl)(aryl)methanol. Mechanistically, this reaction is very interesting since

  在Ph 3 PAuOTf /Brønsted酸二元催化剂体系的催化下，从（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇和2-（芳基乙炔基）-1 H-吲哚获得环状双吲哚的一般方法有已开发。发现该反应以高效的方式进行，并且得益于易于制备的起始材料，广泛的底物范围和操作简便性。还已经举例说明了该方法的潜力，用于使用2-（苯基乙炔基）-1 H-吲哚和苯基（1 H-吡咯-2-基）甲醇合成吡咯环化的吲哚。此外，使用三元催化剂体系，包括PdCl 2 /布朗斯台德酸/ Ph 3已经实现了PAuOTf催化剂，其直接从2-（苯基丁-1,3-二炔-1-基）苯胺和（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇开始合成环状双吲哚。从机械上讲，该反应非常有趣，因为整个过程涉及三个不同催化剂以中继方式催化的三个不同催化循环。
• Regiochemistry in Cobalt-Mediated Intermolecular Pauson–Khand Reactions of Unsymmetrical Internal Heteroaromatic Alkynes with Norbornene
  作者：Benjamin E. Moulton、Adrian C. Whitwood、Anne K. Duhme-Klair、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/jo200664m

  日期：2011.7.1

  comparable (2-phenylethynyl)heteroaromatic compounds with norbornene, mediated by Co2(CO)8 to give cyclopentenone products, were examined in this study. A synthetic protocol utilizing focused-microwave dielectric heating proved indispensable in the efficient synthesis of the PK cyclopentenone products. “π-Deficient” heteroaromatic substrates, e.g., 2-pyrones, and some “π-excessive” heteroaromatics such as

  Co 2（CO）8介导的空间可比的（2-苯基乙炔基）杂芳族化合物与降冰片烯的分子间Pauson-Khand（PK）反应得到环戊烯酮产品，在这项研究中进行了检查。事实证明，利用聚焦微波介电加热的合成协议是有效合成PK环戊烯酮产品必不可少的。“π缺陷”杂芳族底物（例如2-吡喃酮）和一些“π过量”杂芳族化合物（例如2-和3-噻吩和2-呋喃）有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。其他π过量的杂芳族化合物（例如2-吡咯或2-吲哚）偏向α位。π-过量的3-吲哚衍生物给出了几乎相等的区域异构体混合物。氮在含吡啶基炔烃底物中的位置也影响PK反应的区域化学结果。拥有近端氮原子的2-吡啶基炔烃相对于4-吡啶基变异体会极大地影响区域选择性，有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。2-嘧啶炔基表现出与2-吡啶炔基相似的行为。不参与与降冰片烯进行PK反应的化合物包括（2-苯基乙炔基）咪唑和相关的苯并咪唑类，它们可促进原位生成的快速分解（μ2-炔）Co