N,N,1-三甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 | 41979-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N,1-三甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺
• 英文名称: N,N,1-trimethyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N,N,1-trimethylindole-2-carboxamide
• CAS: 41979-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD21604414
• 分子量: 202.256
• InChiKey: FFPMDOBINLVYET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,1-三甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-甲基吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物将N，N-二甲基羧酰胺还原为醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800049
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N,N,1-三甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition of 2-indolylacyl anion equivalents to N-alkylpyridinium salts

  摘要：

  The reactions of the anions derived from dithioacetals 1-3 and a-amino nitriles 4 toward pyridinium salts 5 are studied. Depending on the nucleophile used, 2-(dihydropyridylmethyl)indoles 6 and 7, which can be cyclized to tetracyclic methanoazocinindole systems 10 and 11, respectively, or 2-substituted 3-(dihydropyridyl)indoles 8 and 9 are formed.

  DOI：

  10.1021/jo00036a015

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• Controlled Reduction of Carboxamides to Alcohols or Amines by Zinc Hydrides
  作者：Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Asami Yoshii、Julia Revillo Imbernon、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201900233

  日期：2019.4

  New protocols for controlled reduction of carboxamides to either alcohols or amines were established using a combination of sodium hydride (NaH) and zinc halides (ZnX2). Use of a different halide on ZnX2 dictates the selectivity, wherein the NaH‐ZnI2 system delivers alcohols and NaH‐ZnCl2 gives amines. Extensive mechanistic studies by experimental and theoretical approaches imply that polymeric zinc

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。
• Preparation of N,N-Dimethyl Aromatic Amides from Aromatic Aldehydes with Dimethylamine and Iodine Reagents
  作者：Hideo Togo、Haruka Baba、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1290659

  日期：2012.5

  Various N,N-dimethyl aromatic amides were obtained in good to moderate yields by the reaction of aromatic aldehydes with aqueous dimethylamine in the presence of molecular iodine or 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) at room temperature. Under the same conditions and using the same procedure, treatment of aromatic aldehydes and morpholine in the presence of DIH also provided the corresponding N-aroyl

  在室温下，在分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）存在下，通过芳族醛与二甲胺水溶液的反应，可以以中等至中等的产率获得各种N，N-二甲基芳族酰胺。在相同条件下和使用相同程序的情况下，在DIH存在下处理芳族醛和吗啉还以良好至中等的产率提供了相应的N-芳酰基吗啉。 酰胺-醛-胺-碘-合成方法
• An indole-amide-based phosphine ligand enabling a general palladium-catalyzed sterically hindered Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Shan Shan Ng、Zicong Chen、On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1039/d1ob02294f

  日期：——

  A novel family of indole-amide-based phosphine ligands was designed and synthesized. The Pd/InAm-phos (L1) catalytic system exhibited excellent efficiency in the Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered (hetero)aryl chlorides to synthesize tri-ortho-substituted biaryls. Excellent product yields were obtained in a short reaction time (e.g., 10 min), and a Pd catalyst loading down to 50 ppm

  设计并合成了一个新的基于吲哚酰胺的膦配体家族。Pd/InAm-phos ( L1 ) 催化体系在空间位阻（杂）芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成三邻位取代联芳基化合物中表现出优异的效率。在很短的反应时间（例如，10 分钟）内获得了优异的产物收率，并且还实现了低至 50 ppm 的 Pd 催化剂负载。Pd- L1与 2-氯甲苯的氧化加成加合物也通过单晶 X 射线晶体学得到很好的表征，并显示出L1与钯的 κ 2 -P,O-配位。
• Rh^III-Catalyzed Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]carbazoles via Cascade C–H/C–C Bond Cleavage and Cyclization Reactions: Using Amide as a Traceless Directing Group
  作者：Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03969

  日期：2020.1.3

  Rhodium-catalyzed cascade C-H/C-C cleavage and cyclization reactions of 3-amide substituted indoles with diynes to construct cyclopenta[b]carbazoles have been developed. A strategy amide worked as a novel traceless directing group along with C-C bond cleavage via Friedel-Crafts-retro reaction has been disclosed in this protocol. This method exhibits a broad substrate scope and tolerates various functional

  已开发出铑催化的级联CH / CC裂解和3-酰胺取代的吲哚与二炔的环化反应，以构建环戊[b]咔唑。在该方案中已公开了一种策略酰胺，它作为一种新型的无痕导向基团，以及通过Friedel-Crafts-retro反应的CC键裂解。该方法显示出广泛的底物范围并耐受各种官能团，从而以良好或高收率提供了咔唑衍生物。