1-甲基-2-[(E)-2-硝基乙烯基]吲哚 | 7171-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-[(E)-2-硝基乙烯基]吲哚
• 英文名称: N-Methyl-2-(2-nitrovinyl)indole
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-(2-nitrovinyl)-1H-indole；(E)-1-methyl-2-(2-nitrovinyl)-indole；1-Methyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole；1-methyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]indole
• CAS: 7171-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MFIKGARNCHFDPV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-[(E)-2-硝基乙烯基]吲哚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl-2-(2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  富电子的芳烃和烯烃的区域选择性和立体非催化反应，在有机钼对映体支架

  摘要：

  TpMo之间（CO）一种新颖的非催化反应2（5-三氟乙酰-η 3 -5,6-二氢吡喃/二氢吡啶基）配合物和富电子的芳烃/烯烃报道。该反应在温和的反应条件下进行，使得多种官能团的被容许的。用立体有择annulative脱金属结合时，新的反应提供了多环生物碱结构一个快速访问。顺序方案用于制备抗疟疾剂异常山碱的类似物。

  DOI：

  10.1021/om401087h
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-2-[(E)-2-硝基乙烯基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  富电子的芳烃和烯烃的区域选择性和立体非催化反应，在有机钼对映体支架

  摘要：

  TpMo之间（CO）一种新颖的非催化反应2（5-三氟乙酰-η 3 -5,6-二氢吡喃/二氢吡啶基）配合物和富电子的芳烃/烯烃报道。该反应在温和的反应条件下进行，使得多种官能团的被容许的。用立体有择annulative脱金属结合时，新的反应提供了多环生物碱结构一个快速访问。顺序方案用于制备抗疟疾剂异常山碱的类似物。

  DOI：

  10.1021/om401087h

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrocarbazoles via a Domino-Ring Opening–Cyclization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Ranadeep Talukdar、Deo Prakash Tiwari、Amrita Saha、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/ol501763n

  日期：2014.8.1

  synthetic approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles via DROC of various functionalized DA-cyclopropanes with 2-indolylnitroethylene and indole-substituted alkylidene malonate is described. The tetrahydrocarbazoles were obtained with excellent diastereoselectivity having cis alignment of the 1,4-appendages across the six-membered carbocyclic ring.

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Indolylnitroalkenes
  作者：Junwei Xing、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201101648

  日期：2012.2

  bioactive structures. Most approaches to access chiral indolylnitroethanes involve organocatalyzed or metal-catalyzed asymmetric FriedelCrafts reaction of indoles with nitroalkenes. We have developed an efficient approach to optically pure a-aryl-3-indolylnitroethanes through rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to indolylnitroalkenes. Excellent yields (up to 99?%) and enantiomeric

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。
• Narasimhan, N. S.; Kusurkar, R. S.; Dhavale, D. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 1004 - 1010
  作者：Narasimhan, N. S.、Kusurkar, R. S.、Dhavale, D. D.

  DOI：——

  日期：——
• EITEL, MANFRED;PINDUR, ULF, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5368-5374
  作者：EITEL, MANFRED、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMHAN, N. S.;KUSURKAR, R. S., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 9, 846-849
  作者：NARASIMHAN, N. S.、KUSURKAR, R. S.

  DOI：——

  日期：——