二苯硫醚 | 139-66-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 二苯硫醚
• 中文别名: 苯硫醚；二苯基硫；二苯硫；硫苯；硫化苯；硫化二苯基；一流化二苯
• 英文名称: diphenyl sulfide
• 英文别名: 1,1'-thiobis-benzene；diphenylsulfane；phenyl sulfide；diphenyl sulphide；(phenylsulfanyl)benzene；diphenyl thioether；DPS；phenylsulfanylbenzene
• CAS: 139-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• mdl: MFCD00003064
• 分子量: 186.277
• InChiKey: LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40 °C (lit.)
• 沸点：
  296 °C (lit.)
• 密度：
  1.113 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于乙醚、苯、二硫化碳。
• LogP：
  4.63 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.01 mmHg
• 保留指数：
  1552;1552;1552;1552;1569;1565
• 稳定性/保质期：

  有毒。摄入、吸入或皮肤接触均可能导致严重伤害，甚至危及生命。请佩戴适当的防护服装。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S28,S37/39,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SX2275000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P301+P312,P302+P352,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H302,H315
• 储存条件：
  应密封于阴凉处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二苯硫醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Phenyl sulfide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Phenyl sulfide
别名
: C12H10S
分子式
: 186.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diphenyl sulphide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 139-66-2
No.) 205-371-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
恶臭
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质ButojECt® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质ButojECt® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -40 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
296 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.113 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.246
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 12,577 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SX2275000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3334
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Diphenyl sulphide)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Diphenyl sulphide)
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (Diphenyl sulphide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点约40℃，沸点295-297℃，相对密度（15/15℃）为1.1185，折光率（nD18）为1.6350。它能与苯、醚和二硫化碳混溶，并可溶于热醇中，但不溶于水。

用途
主要用于有机合成，并用作农药、医药以及染料中间体。

生产方法
将858克无水苯与464克三氯化铝混合后，在冷却至10℃的条件下搅拌。接着加入预先配制好的405.1克氯化硫和390克苯溶液，反应迅速开始并释放出氯化氢气体，形成黄色粘稠的三氯化铝络合物。完成后将反应混合物进行冰析处理，分离出苯层，并蒸除苯后得到深色油状物。该物质冷却至0℃时，过滤去除析出的硫。随后将其溶解于甲醇中，在0℃下再次过滤除去硫。最后回收甲醇并继续蒸除少量低沸点馏分。收集155-170℃（2.39kPa）范围内的馏分为粗品。对粗品进行锌粉和氢氧化钠的加热处理，水洗、干燥后通过减压蒸馏精制得到450-464克二苯硫醚成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯硫醚 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 邻三联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化[Ph 2 SR] [OTf]与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.018
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl tetrasulfide 在 四氯化碳 、 乙醚 、 氯 作用下， 生成 二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Lecher, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 415

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-3-丁烯-2-酮 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 二苯硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 L-Selectride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE

  摘要：

  这项发明涉及与sigma-2受体结合的新型二芳胺化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及用于抑制或恢复神经元细胞中突触丢失，调节神经元细胞中膜运输变化，并用于治疗认知衰退和神经退行性疾病和障碍的方法。

  公开号：

  US20170197977A9

文献信息

• Electrophilic Sulfonium-Promoted Peptide and Protein Amidation in Aqueous Media
  作者：Chuan Wan、Yuan Feng、Zhanfeng Hou、Chenshan Lian、Liang Zhang、Yuhao An、Jinming Sun、Dongyan Yang、Chenran Jiang、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04017

  日期：2022.1.21

  A novel amidation strategy using electrophilic sulfonium, which is soluble and stable in aqueous conditions, was developed. The sulfoniums could activate thioacid and carboxyl acid to efficiently react with amines to afford amides. This method enables applications in amidation in both aqueous media and solid-phase peptide synthesis, peptide/protein modifications, and reactive lysines of a proteome

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。
• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Efficient copper(I)-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl halides in an aqueous two-phase system
  作者：Xin-Yan Zhang、Xiao-Yan Zhang、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/17415993.2010.547197

  日期：2011.2.1

  A mild and convenient C–S bond formation reaction catalyzed by CuI/L-proline in an aqueous two-phase system was achieved, providing a simple method for the synthesis of aryl sulfides in good yields.

  CuI/L-脯氨酸在水性两相体系中实现了温和方便的 C-S 键形成反应，为合成芳基硫化物的高产率提供了一种简单的方法。
• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。

表征谱图