2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-glucopyranose | 13035-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 13035-54-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₁
• 分子量: 494.496
• InChiKey: VXVBBGGBDYMQJH-YVTYUBGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-(2,3,6-Trimethyl-benzoyl)-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Baum, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 2020,2024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 在 cobalt(II) aceylacetonate 、 silver carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  逆反应性：在铜或钴催化下，端粒硫代紫杉醇与羧酸的立体选择性脱硫1,2-反式-O-糖基化。

  摘要：

  我们已经发现在立体选择性O-糖基化反应的Cu（II）或Co（II）存在下1-硫糖的反应性的新模式。该方法涉及使用催化量的Cu（acac）2或Co（acac）2和Ag 2 CO 3作为α，α，α-三氟甲苯中的氧化剂。而且，该方案证明具有广泛的范围，允许以良好的至优异的产率和排他的1,2-反式选择性制备多种复杂的取代的O-糖苷酯。还证明了通过这种方法对药物进行后期修饰。为了更深入地了解反应机理，进行了循环伏安法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00766

文献信息

• Stereoselective synthesis of α- C-allyl-glycopyranosides
  作者：Athanassios Giannis、Konrad Sandhoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98529-0

  日期：——

  A simplified procedure for the synthesis of C-glycosides has been developed. Fully or partially acetylated glycopyranoses are reacted, in a single step, with allyltrimethylsilane in the presence of a Lewis acid. This method also offers the advantage that stereoselectivity can be induced by using appropriate solvents.

  已经开发了用于合成C-糖苷的简化程序。在路易斯酸的存在下，将完全或部分乙酰化的吡喃葡萄糖在一个步骤中与烯丙基三甲基硅烷反应。该方法还具有可以通过使用适当的溶剂来诱导立体选择性的优点。
• Synthesis of 1-O-acylaldoses by the reaction of carboxylic acids with 1,2-orthoacetates, or with aldoses in the presence of triflouroacetic anhydride
  作者：Jacques Leroux、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85601-3

  日期：1981.7
• Micheel; Baum, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 2020,2024
  作者：Micheel、Baum

  DOI：——

  日期：——
• Reversing Reactivity: Stereoselective Desulfurative 1,2-<i>trans</i>-<i>O</i>-Glycosylation of Anomeric Thiosugars with Carboxylic Acids under Copper or Cobalt Catalysis
  作者：Nedjwa Bennai、Amélie Chabrier、Maha I. Fatthalla、Christine Tran、Expédite Yen-Pon、Mohamed Belkadi、Mouâd Alami、Laurence Grimaud、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00766

  日期：2020.7.17

  We have discovered a new mode of reactivity of 1-thiosugars in the presence of Cu(II) or Co(II) for a stereoselective O-glycosylation reaction. The process involves the use of a catalytic amount of Cu(acac)2 or Co(acac)2 and Ag2CO3 as an oxidant in α,α,α-trifluorotoluene. Moreover, this protocol turned out to have a broad scope, allowing the preparation of a wide range of complex substituted O-glycoside

  我们已经发现在立体选择性O-糖基化反应的Cu（II）或Co（II）存在下1-硫糖的反应性的新模式。该方法涉及使用催化量的Cu（acac）2或Co（acac）2和Ag 2 CO 3作为α，α，α-三氟甲苯中的氧化剂。而且，该方案证明具有广泛的范围，允许以良好的至优异的产率和排他的1,2-反式选择性制备多种复杂的取代的O-糖苷酯。还证明了通过这种方法对药物进行后期修饰。为了更深入地了解反应机理，进行了循环伏安法。
• Stevioside. III. The Anomeric 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-mesitoyl-D-glucopyranoses and their Behavior with Alkali^1,2
  作者：Harry B. Wood、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01582a057

  日期：1956.1