2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 | 4451-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride；β-Acetochlorglucose；Acetochloro-beta-D-glucose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4451-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₉
• mdl: MFCD00047514
• 分子量: 366.752
• InChiKey: BYWPSIUIJNAJDV-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  0.115 °C(Press: 0.0005 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ALPHA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides

  摘要：

  一种含有三糖和氨基酸残基之间直接N-α-糖苷键的糖肽的第一个例子在大鼠肾小球基底膜中发现。在合成nephritogenoside的过程中，合成了具有不同保护基和碳水化合物链长度的糖基叠氮化物，还原为相应的糖基胺，并与Z-Asp-OBzl偶联。由于邻基参与引起的α:β缩合产物比例的显着差异被观察到。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0519
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 氯化锆(IV) 、 3-O-trimethylsilyl-diosgenin 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物
  参考文献：
  名称：

  Zirconium tetrachloride as a convenient catalyst for the glycosylation of sterols with 2,3,4,6,6′-penta-O-acetyl-5-hydroxymethylgalactosyl fluoride

  摘要：

  Zirconium tetrachloride was found Co catalyze glycosylation of various sterols with peracetylated 5-hydroxymethylene galactosyl fluoride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00094-3
• 作为试剂：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 、 三氯化铝 、 甲苯 、 原硅酸 在 ice 、 乙醚 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic compounds and uses therefor

  摘要：

  本发明涉及一种新型香豆素基荧光化合物，可用于生物活性测定。具体而言，这些荧光化合物在被靶酶剪切时，在特定波长下表现出荧光。首选化合物包括在3位带有杂环五元环的香豆素衍生物的糖和肽衍生物。这些化合物可用于快速检测食品病原体和确定灭菌效果。这些化合物也可以以多聚支持体或生物分子或大分子的形式使用。

  公开号：

  US06566508B2

文献信息

• Reaction of 1,2-trans-glycosyl acetates with phosphorus pentachloride: new efficient approach to 1,2-trans-glycosyl chlorides
  作者：Farid M Ibatullin、Stanislav I Selivanov

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02446-2

  日期：2002.12

  Reaction of phosphorus pentachloride with 1,2-trans-glycosyl esters is described. The reaction mechanism presumably involves formation of a tetrachlorophosphonium ion as one of the key reactive intermediates, which can be induced either by Lewis acids or by using acetonitrile as the reaction solvent. Two novel, efficient methods for the synthesis of the thermodynamically unstable glycosyl chlorides

  描述了五氯化磷与1，2-反式-糖基酯的反应。据推测，该反应机理涉及形成四氯ion离子作为关键的反应性中间体之一，其可以通过路易斯酸或通过使用乙腈作为反应溶剂来诱导。基于该反应，开发了两种新颖，有效的合成热力学不稳定的糖基氯的方法。
• Traceless Staudinger Ligation of Glycosyl Azides with Triaryl Phosphines:  Stereoselective Synthesis of Glycosyl Amides
  作者：Aldo Bianchi、Anna Bernardi

  DOI：10.1021/jo060409s

  日期：2006.6.1

  α-Glycosyl amides can be synthesized from the corresponding O-benzyl-α-glycosyl azides using a traceless Staudinger ligation with diphenylphosphanyl-phenyl esters 4. All the phosphines employed and their phenol precursors are stable to air at 4 °C for months. Fast intramolecular trapping of the reduction intermediates results in the direct formation of the amide link, which, in turn, prevents epimerisation

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。
• Click Chemistry: An Efficient Synthesis of Heterocycles Substituted with Steroids, Saponins, and Digitalis Analogues
  作者：Márcio Paixão、Anna Deobald、Leandro Camargo、Diego Alves、Julio Zukerman-Schpector、Arlene Corrêa

  DOI：10.1055/s-0031-1289606

  日期：2011.12

  partner allowed the synthesis of a privileged class of natural product analogues. The versatility of this protocol makes this chemistry a useful attractive approach for the synthesis of target molecules. click chemistry - 1,2,3-triazole - sugars - steroids - saponins - digitalis

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于高产，高产的含1,2,3-三唑类固醇的构建。炔丙基糖苷和甾类叠氮化物作为反应伴侣的组合允许合成一类特权的天然产物类似物。该方案的多功能性使该化学成为合成目标分子的有用的有吸引力的方法。 点击化学-1,2,3-三唑-糖-类固醇-皂苷-洋地黄
• Synthesis of aromatic and indole alpha-glucosinolates
  作者：Quan V. Vo、Simone Rochfort、Pham C. Nam、Tuan L. Nguyen、Trung T. Nguyen、Adam Mechler

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.004

  日期：2018.1

  α-glucosinolates are also promising compounds for medicinal applications and hence have to be produced synthetically for any bio-activity studies. Here we report on the successful synthesis of a series of α-glucosinolates: α-neoglucobrassicin, α-4-methoxyglucobrassicin, 2,3-dichlorophenyl-α-glucosinolate for the first time. Testing for anti-inflammatory properties of these synthetic GLs, however, did not yield

  就其潜在的医学特性而言，芳族和吲哚芥子油苷是化合物芥子油苷家族的重要成员。已知它们通过天然产物本身或它们的代谢产物（包括吲哚-3-甲醇和异硫氰酸酯）发挥抗氧化和抗癌活性。天然的芥子油苷都是β-芥子油苷。然而，α-芥子油苷也是用于医学应用的有前途的化合物，因此对于任何生物活性研究都必须合成生产。在这里，我们首次报道了一系列α-芥子油苷的成功合成：α-新葡糖苷，α-4-甲氧基葡糖苷，2,3-二氯苯基-α-芥子油苷。但是，这些合成GL的抗炎特性测试并未产生预期的活性。
• Solvent-free synthesis of thioglycosides by ball milling
  作者：Premanand Ramrao Patil、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/b904454j

  日期：——

  Thioglycosides have been prepared in excellent yields by three different routes from a range of readily available glycosyl halides under solvent-free conditions employing a planetary ball mill.

  硫代糖苷的制备是通过三种不同的途径，从一系列现成的糖基卤化物中，以优异的收率制备的。 溶剂行星式球磨机的无条件工况。