2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-(2H-四唑-5-基)己糖醇 | 64714-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-(2H-四唑-5-基)己糖醇
• 英文名称: 5-(2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-galactopyranosyl)-tetrazole
• 英文别名: 5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)tetrazole；[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2H-tetrazol-5-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 64714-42-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₉
• 分子量: 400.345
• InChiKey: VKNLELDKGFXCBY-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-(2H-四唑-5-基)己糖醇 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2',3',4',5'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azidomethyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Szabo; Somsak; Farkas, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 3, p. 319 - 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-(2H-四唑-5-基)己糖醇
  参考文献：
  名称：

  Conversion of acetylated glycosyl cyanides into C-glycosyl derivatives of benzothiazole and tetrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83363-7

文献信息

• Ruthenium Half-Sandwich Type Complexes with Bidentate Monosaccharide Ligands Show Antineoplastic Activity in Ovarian Cancer Cell Models through Reactive Oxygen Species Production
  作者：István Kacsir、Adrienn Sipos、Gyula Ujlaki、Péter Buglyó、László Somsák、Péter Bai、Éva Bokor

  DOI：10.3390/ijms221910454

  日期：——

  Ruthenium complexes are developed as substitutes for platinum complexes to be used in the chemotherapy of hematological and gynecological malignancies, such as ovarian cancer. We synthesized and screened 14 ruthenium half-sandwich complexes with bidentate monosaccharide ligands in ovarian cancer cell models. Four complexes were cytostatic, but not cytotoxic on A2780 and ID8 cells. The IC50 values were

  钌配合物被开发为铂配合物的替代品，用于血液和妇科恶性肿瘤（如卵巢癌）的化疗。我们在卵巢癌细胞模型中合成并筛选了 14 种具有双齿单糖配体的钌半夹心配合物。四种复合物是细胞抑制性的，但对 A2780 和 ID8 细胞没有细胞毒性。IC 50值在低微摩尔范围内（最佳为 0.87 µM）并且与临床可用的铂配合物相似或低于这些值。活性复合物在胶质母细胞瘤、乳腺癌和胰腺癌的细胞模型中具有细胞抑制作用，而在未转化的人皮肤成纤维细胞上则没有细胞抑制作用。生物活性钌配合物显示出与尚未确定的细胞靶点的协同结合，并且它们的活性取决于活性氧的产生。生物活性需要糖部分羟基上的大疏水保护基团。钌配合物的细胞抑制活性取决于活性物质的产生。Rucaparib 是一种 PARP 抑制剂，可增强钌配合物的作用。
• Preparation of C-(2-deoxyhex/pent-1-enopyranosyl)heterocycles
  作者：Saad H. Mahmoud、László Somsák、István Farkas

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84245-0

  日期：1994.2

  )benzothiazoles also gave 2-(per-O-acetyl-2-deoxyhex/pent-1-enopyranosyl)benzothiazole s with DBU. 3-(Per-O-acetylhexo/pentopyranosyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a] pyrimidines rearranged with DBU to the corresponding acetylated 2-glycosyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines. By the reaction of 1-cyano-D-galactal with ammonium azide, 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl)tetr azole was prepared

  通过用1,8-二氮杂双环[5.4.0]直接从适当的乙酰化2,6-脱水庚烷/己腈中除去乙酸，制得乙酰化的1-氰基葡萄糖（2,6-脱水-3-脱氧庚烷/己-2-烯腈）非质子溶剂中的]十一烷基-7-烯（DBU）。乙酰化的1-氰基-D-半乳糖的氰基与2-氨基硫酚的杂环化导致2-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl）苯噻唑。几种2-（全-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）苯并噻唑还与DBU一起产生了2-（全-Oo乙酰基-2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃基）苯并噻唑。DBU将3-（Per-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶重排为相应的乙酰化2-糖基-[1,2,4]三唑并[1， 5-a]嘧啶。通过1-氰基-D-半乳糖与叠氮化铵的反应，2-（3,4，
• C nucleosides II. Preparation of 2-?-d-ribofuranosylbenzothiazole, 5-?-D-ribofuranosyltetrazole, and 5-?-glycosyl-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：I. Farkas、I. F. Szabo、R. Bognar、L. Sziladi

  DOI：10.1007/bf00471634

  日期：1978.7
• Szabo; Farkas; Somsak, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 1, p. 61 - 69
  作者：Szabo、Farkas、Somsak、Bognar

  DOI：——

  日期：——
• Szabo; Somsak; Farkas, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 3, p. 319 - 325
  作者：Szabo、Somsak、Farkas

  DOI：——

  日期：——