2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸-1,5-内酯 | 61259-48-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸-1,5-内酯
• 中文别名: D-葡萄糖酸delta-内酯2,3,4,6-四乙酸酯
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-oxooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61259-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: BWFISYIJSZXAOV-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  103℃
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸-1,5-内酯 在 三乙基硅烷 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 卡格列净
  参考文献：
  名称：

  福山偶联反应合成SGLT2抑制剂

  摘要：

  本文公开了达格列净和卡格列净的新颖且有效的合成，达格列净和卡格列净是最先进的钠葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂(SGLT2抑制剂)，用于治疗2型糖尿病(T2DM)。通过用1-十二烷硫醇和i PrMgCl处理过 Ac d -葡萄糖酸内酯来制备过 Ac 保护的硫酯，而不影响不稳定的 Ac 保护基团。采用TiCl 4 /NaBH 4 /DME-MeOH还原体系将二芳基酮还原为二芳基甲烷合成芳基溴(ArBr)。硫酯与由 ArBr 制备的芳基锌试剂进行 Fukuyama 偶联，在 40 °C 下使用有限量的混合溶剂（7.2 体积（v），THF:甲苯:DMF = 3v）以高产率生成多官能芳基酮/4v/0.2v）对于实现更高的产量至关重要。THP基团裂解后，用甲磺酸（MSA）在MeOH中处理得到的羟基酮，一步以定量产率得到甲氧基环化产物，将其进行硅烷还原，以优异的产率提供达格列净。按照相同的步骤，合成了卡格列

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01873
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 silver carbonate 、 草酰氯 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸-1,5-内酯
  参考文献：
  名称：

  Polylactides with aldaric ester end groups or chain extending groups

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列聚(S,S-内酯)和聚(RR/SS-内酯)的合成与表征，这些聚合物的末端被醛二酸酯基团封端或链延伸。这些醛二酸酯是通过在酸性条件下，用丁醇或1,4-丁二醇对乙酰保护的D-葡萄糖内酯、D-半乳糖内酯和D-甘露糖内酯进行开环反应制备的。醛二酸酯经过完全表征，包括核磁共振(NMR)光谱和质谱分析。它们作为共引发剂与乙基锌络合物结合，能够实现S,S-和外消旋内酯的受控开环聚合。因此，生产出一系列不同碳水化合物链末端或扩展基团的聚乳酸，并进行了全面表征，包括NMR光谱和凝胶渗透色谱（GPC）。在伪一级反应条件下研究了聚合动力学，结果表明链转移反应发生得比传播反应更快。在酸性条件下对聚乳酸的降解动力学进行了研究；与未功能化末端基团相比，醛二酸酯提高了降解速率。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.002
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸-1,5-内酯 在 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸-1,5-内酯 作用下， 生成 (3(R),4(S),5(R)-triacetoxy-6-{3-[5-(4-fluoro-phenyl)-thiophen-2-ylmethyl]-4-methyl-phenyl}-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2(R)-yl)-methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANAGLIFLOZIN CONTAINING TABLETS
  [FR] COMPRIMÉS CONTENANT DE LA CANAGLIFLOZINE

  摘要：

  本发明涉及一种含有高药物载荷的1-（β-D-葡萄糖吡喃基）-3-（苯基硫烟基甲基）苯化合物的片剂，特别是含有该化合物在片剂中的重量范围为30至95％以及药用可接受的添加剂。

  公开号：

  WO2011142478A1

文献信息

• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT
  申请人：Fillers Walter Ferdinand Maria

  公开号：US20100099883A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法。
• 卡格列净有关物质的合成方法
  申请人：四川智强医药科技开发有限公司

  公开号：CN106938998B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明涉及到卡格列净有关物质的合成方法，属于药物有关物质合成领域。本发明目的是提供一种卡格列净有关物质的合成方法，该有关物质为卡格列净杂质Ⅰ和卡格列净杂质Ⅱ，本发明有关物质卡格列净杂质Ⅰ和卡格列净杂质Ⅱ的合成方法，是先通过原料A制备得到卡格列净杂质Ⅰ，然后再采用卡格列净杂质Ⅰ进一步制备得到卡格列净杂质Ⅱ。通过核磁和质谱确定为卡格列净杂质Ⅰ和卡格列净杂质Ⅱ，可用于卡格列净原料药制备的质量控制和研究的标准品，为定性定量检测卡格列净提供了一种新的选择。
• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。