O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-benzoyl-β-D-glucopyranose | 38430-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: benzoyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；1-O-benzoyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl benzoate；2,3,4,6-tetraacetate-1-benzoate β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；1-O-benzoyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-d-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] benzoate
• CAS: 38430-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: DZGFKDBOJHRIFR-YRIDSSQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Bieber, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 1052 - 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  某些与单糖类有关的酯衍生物的杀虫剂和杀螨剂的合成

  摘要：

  为了开发基于天然产物的农药，合成了一系列与单糖有关的酯衍生物（17a - q和18a - f），葡萄糖（木糖）-哌酸/类似哌酸的结合物。通过单晶X射线衍射明确地确定了化合物17b，17g，17h和17n的三维结构。尤其是化合物18e和18f对Mythimna separata和Tetranychus cinnabarinus表现出最强的杀虫和杀螨活性。。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.031

文献信息

• Reversing Reactivity: Stereoselective Desulfurative 1,2-<i>trans</i>-<i>O</i>-Glycosylation of Anomeric Thiosugars with Carboxylic Acids under Copper or Cobalt Catalysis
  作者：Nedjwa Bennai、Amélie Chabrier、Maha I. Fatthalla、Christine Tran、Expédite Yen-Pon、Mohamed Belkadi、Mouâd Alami、Laurence Grimaud、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00766

  日期：2020.7.17

  We have discovered a new mode of reactivity of 1-thiosugars in the presence of Cu(II) or Co(II) for a stereoselective O-glycosylation reaction. The process involves the use of a catalytic amount of Cu(acac)2 or Co(acac)2 and Ag2CO3 as an oxidant in α,α,α-trifluorotoluene. Moreover, this protocol turned out to have a broad scope, allowing the preparation of a wide range of complex substituted O-glycoside

  我们已经发现在立体选择性O-糖基化反应的Cu（II）或Co（II）存在下1-硫糖的反应性的新模式。该方法涉及使用催化量的Cu（acac）2或Co（acac）2和Ag 2 CO 3作为α，α，α-三氟甲苯中的氧化剂。而且，该方案证明具有广泛的范围，允许以良好的至优异的产率和排他的1,2-反式选择性制备多种复杂的取代的O-糖苷酯。还证明了通过这种方法对药物进行后期修饰。为了更深入地了解反应机理，进行了循环伏安法。
• Improved Synthesis of 1-O-Acyl-β-d-Glucopyranose Tetraacetates
  作者：Yu Chen、Huan Lu、Yanyu Chen、Wansheng Yu、Hui Dai、Xianhua Pan

  DOI：10.3390/molecules22040662

  日期：——

  An improved synthesis of 1-O-acyl glucosyl esters that avoids the use of expensive Ag reagents as well as the hydrolysis of unstable glucosyl bromides is reported. Notably, β-configuration products were obtained exclusively in good yields.

  据报道，一种改进的1-O-酰基葡糖基酯的合成避免了使用昂贵的Ag试剂以及不稳定的葡糖基溴化物的水解。值得注意的是，仅以高收率获得了β-构型产物。
• Highly Efficient β-Glucosylation of the Acidic Hydroxyl Groups, Phenol and Carboxylic Acid, with an Peracetylated Glucosyl Fluoride Using a Combination of BF₃ · Et₂O and DTBMP as a Promoter
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1055/s-1999-12529

  日期：——

  A combination of BF3 · Et2O and DTBMP was established to be an efficient promoter of β-glucosylation of both phenols and carboxylic acids with a peracetylated glycosyl fluoride (2). This new method achieved remarkably high yields and β-selectivity.

  建立了BF3·Et2O与DTBMP组合作为高效促进剂，用于使用乙酰化的糖基氟化物（2）进行苯酚和羧酸的β-糖基化反应。这种新方法实现了极高的产率和β-选择性。
• Glucose-1-benzoate and prunasin from Prunus serotina
  作者：Stephen B. Horsley、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83041-5

  日期：1981.1

  Abstract β- d -Glucopyranose 1-benzoate and prunasin have been isolated from the leaves of Prunus serotina . Both can yield benzoic acid, a potential allelopathic inhibitor of Acer rubrum .

  摘要 β-d-吡喃葡萄糖1-苯甲酸酯和prunasin已从Prunus serotina的叶子中分离出来。两者都可以产生苯甲酸，一种潜在的红色 Acer 化感抑制剂。
• Polyvinyl trisulfonate ethylamine based solid acid catalyst for the efficient glycosylation of sugars under solvent free conditions
  作者：Avinash A. Chaugule、Amol R. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1039/c5ra20300g

  日期：——

  We have synthesized Brønsted solid acid catalysts which exhibited effective catalytic activity for acid catalyzed glycosylation reactions.

  我们合成了Brønsted固体酸催化剂，对酸催化的糖基化反应表现出有效的催化活性。