3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-ido-octono-1,4-lactone | 130051-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-ido-octono-1,4-lactone
• 英文别名: (2R,3S,3aR,6aR)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 130051-06-8
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: JJVYASIRIXNCCB-VFFADMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-ido-octono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.25h， 生成 3,6:7,10-Dianhydro-2,8,9-trideoxy-D-erythro-D-ido-undecitol
  参考文献：
  名称：

  Bruns, Rainer; Kopf, Juergen; Koell, Peter, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1337 - 1345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以100%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-ido-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  对D-醛糖与Meldrum酸产生主要扩链的3,6-脱水-2-脱氧-Aldono-1,4-内酯反应的综合再研究

  摘要：

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。

  DOI：

  10.1080/07328300008544132

文献信息

• Application of the reaction of D-glucose with meldrum's acid: Total synthesis of the styryl lactones (+)-goniofufurone and (+)-7-epi-goniofufurone
  作者：Rainer Bruns、Angelika Wernicke、Peter Ko¨ll

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00535-9

  日期：1999.8

  syntheses of the styryl lactones (+)-goniofufurone (1) and (+)-7-epi-goniofufurone (2) from D-glucose are presented. The key steps are the formation of the lactone moiety by reaction of the hemiacetals15 and16 with meldrum's acid (3) and the addition of phenylmagnesium bromide to the aldehydes9 or12. In the last case, we obtained the L-ido and D-gluco configurated products13 and14 in a 3:1 mixture. However

  提出了由D-葡萄糖合成苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone（1）和（+）-7-epi-goniofufurone（2）。关键步骤是通过半缩醛15和16与with的酸（3）反应形成内酯部分，并向醛9或12中添加溴化苯基镁。在最后一种情况下，我们以3：1的混合物形式获得了L-ido和D-gluco构型的产物13和14。然而，ZnCl 2的添加使非对映异构体比例向所需化合物14移动。图选项
• Conformationally constrained goniofufurone mimics as inhibitors of tumour cells growth: Design, synthesis and SAR study
  作者：Goran Benedeković、Jovana Francuz、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Bojana Srećo Zelenović、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.081

  日期：2014.7

  cell lines were recorded and compared with those observed for the parent molecules 1 and 2. Some of the analogues displayed powerful antiproliferative effects on selected human tumour cell lines, but all of them were devoid of any cytotoxicity towards the normal foetal lung fibroblasts (MRC-5). A SAR study reveals the structural features of these lactones that may increase their antiproliferative activity

  从d-葡萄糖开始，公开了具有嵌入的O-异亚丙基，O-亚甲基或环状碳酸酯官能团的构象受限的（+）-角呋喃酮（1）和7- epi -（+）-角呋喃酮（2）类似物。一些潜在的生物电子等排的1和2二者5,7-轴承ø -亚甲基和在C-7位的4-取代的肉桂酰功能也已被合成。记录目标分子对多种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性并将其与亲本分子1和2观察到的细胞毒性进行比较。一些类似物对选定的人类肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖作用，但它们都没有对正常胎儿肺成纤维细胞（MRC-5）的任何细胞毒性。SAR研究表明，这些内酯的结构特征可能会增强它们的抗增殖活性。
• Reaction of Meldrum's acid with d -mannose and l -arabinose
  作者：Francisca Zamora Mata、Manuel Buenoe Martínez、Juan A. Galbis Pérez

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80049-7

  日期：1992.2
• Synthèse de 1,2-cis C-glycofuranosides dérivés d'Aldoses non protégés
  作者：Catherine Lièvre、Sébastien Humez、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01367-1

  日期：1997.8

  Reaction of D-glucose, D-galactose or D-xylose with carbomethoxymethylenetriphenylarsonium ylide in refluxing dioxane leads to corresponding 3,6-anhydro-2-deoxy-octono or heptano-1,4-lactones in good yield (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Reaction of sugars with Meldrum's acid: A route to 3,6-anhydro-2-deoxyaldono-1,4-lactones
  作者：Francisca Zamora Mata、Manuel Bueno Martinez、Juan A. Galbis Perez

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84238-p

  日期：1990.7