氨基乙基甘露糖 | 70337-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氨基乙基甘露糖
• 英文名称: 2-aminoethyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: O-(2-aminoethyl)-β-D-glucopyranose；2-Aminoethyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2-aminoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 70337-78-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₆
• 分子量: 223.226
• InChiKey: YTHLQSXFNUGOPY-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基乙基甘露糖 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, modeling and synthesis of functionalized paromamine analogs

  摘要：

  Based on the published NMR structure of the antibiotic paromomycin complexed with the A-site of Escherichia coli 16S ribosomal RNA, a set of C-5 functionalized analogs of paromamine was designed and synthesized, incorporating cyclic and acyclic appendages and terminating with one or more ammonium groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ah rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00194-6
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 hydrazine acetate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 氨基乙基甘露糖
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Design, physico-chemical characterization and<i>in vitro</i>biological activity of organogold(<scp>iii</scp>) glycoconjugates
  作者：Andrea Pettenuzzo、Keti Vezzù、Maria Luisa Di Paolo、Eirini Fotopoulou、Luciano Marchiò、Lisa Dalla Via、Luca Ronconi

  DOI：10.1039/d1dt01100f

  日期：——

  Once taken up by tumor cellsviaa facilitated diffusion mechanism, organogold(iii)–dithiocarbamato glycoconjugates exert antiproliferative activity by inhibiting topoisomerases I & II and inducing oxidative stress through the generation of ROS.

  一旦通过促进扩散机制被肿瘤细胞摄取，有机金(III)–二硫代氨基甲酸糖苷缀合物通过抑制拓扑异构酶I和II，并诱导氧化应激产生ROS，从而发挥抗增殖活性。
• Coating lanthanide nanoparticles with carbohydrate ligands elicits affinity for HeLa and RAW264.7 cells, enhancing their photodamaging effect
  作者：Takashi Kanamori、Takashi Sawamura、Tatsumi Tanaka、Izumi Sotokawa、Ryota Mori、Kotaro Inada、Akihiro Ohkubo、Shun-Ichiro Ogura、Yasutoshi Murayama、Eigo Otsuji、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.050

  日期：2017.1

  high affinity for glucose, while RAW264.7 for glucose, galactose, mannose, and fucose. A similar cell-monosaccharide affinity was microscopically observed when the cells were mixed with monosaccharide-LNP conjugates and rinsed, in which the high affinity LNP probes luminesced on the cells. The high affinity monosaccharide-LNPs showed greater photodamaging effects than the unmodified LNP toward the corresponding

  合成了与单糖缀合的镧系元素纳米粒子（LNP），作为对癌细胞具有亲和力的光子能量上转换纳米器件。设计结合物以通过组织穿透力强的近红外（NIR）辐射选择性损伤含有原卟啉IX的癌细胞，原卟啉IX是由先前施用的5-氨基乙酰丙酸（ALA）内源合成的。首先，使用三价单糖-柠檬酸结合物进行新型细胞聚集测定，评估了单糖对细胞（HeLA，RAW264.7和MKN45）的亲和力。结果，HeLA对葡萄糖表现出高亲和力，而RAW264.7对葡萄糖，半乳糖，甘露糖和岩藻糖表现出高亲和力。当将细胞与单糖-LNP缀合物混合并冲洗时，在显微镜下观察到相似的细胞-单糖亲和力，其中高亲和力的LNP探针在细胞上发亮。当用ALA预处理细胞并用NIR辐照时，高亲和力单糖-LNP比未修饰的LNP对相应细胞表现出更大的光损伤作用。这项研究表明，在LNP的光动力疗法中，碳水化合物可用作癌细胞的选择性配体。
• [EN] GLUCOSE RESPONSIVE INSULIN COMPRISING A TRI-VALENT SUGAR CLUSTER FOR TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INSULINE SENSIBLE AU GLUCOSE COMPRENANT UN GROUPE DE SUCRE TRIVALENT POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018175272A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  An insulin conjugate comprising or consisting of a tri-valent sugar cluster is described. In particular aspects, the insulin conjugate displays a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  描述了一种含有三价糖团的胰岛素共轭物。在特定方面，该胰岛素共轭物显示出对系统中的糖类浓度（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应性的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要该胰岛素共轭物的受试者施用时，不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）的存在。
• Extra Sugar on Vancomycin: New Analogues for Combating Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> and Vancomycin-Resistant <i>Enterococci</i>
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Lun Xiong、Feng Tang、Faridoon、Yunguang Qiu、Naixia Zhang、Likun Gong、Jian Li、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01345

  日期：2018.1.11

  Lipophilic substitution on vancomycin is an effective strategy for the development of novel vancomycin analogues against drug-resistant bacteria by enhancing bacterial cell wall interactions. However, hydrophobic structures usually lead to long elimination half-life and accumulative toxicity; therefore, hydrophilic fragments were also introduced to the lipo-vancomycin to regulate their pharmacokin

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。