1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 | 6974-32-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖；1-O-乙酰基-2,3,5-三-苯甲酰基-β-D-核糖；1-乙酰基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖；1-乙酰-2,3,5-三苯甲酰-1-β-D-呋喃核糖；1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-D-呋喃核糖；1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-b-D-呋喃核糖；克罗拉滨中间体；1-乙酰基-2,3,5-三苯甲酰基-β-D-呋喃核糖；1-邻乙酰-2,3,5-三邻苄酰基-β-D-呋喃核糖；氯法拉滨中间体2；1-氧-乙酰基-2,3,5-三-氧-苯甲酰基-β-D-核糖；1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃糖；1-O-乙酰-2,3,5-三苯甲酰基-β-D-核糖；三苯甲酰基核糖；1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖；1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖；1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-β-D-核糖；1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-β-D-呋喃核糖
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: ATBR；β-D-ribofuranose-1-acetate-2,3,5-tribenzoate；(2S,3R,4R,5R)-2-acetoxy-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose；1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside；[(2R,3R,4R,5S)-5-acetoxy-3,4-dibenzoyloxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate；1-O-acetyl-(2',3',5'-O-tribenzoyl)-β-D-ribofuranose；1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribose；1-O-acetyl-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose；1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose；(2S,3R,4R,5R)-2-(acetyloxy)-4-(benzoyloxy)-5-[(benzoyloxy)methyl]oxolan-3-yl benzoate；1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose；β-D-ribofuranose 1-acetate 2,4,5-tribenzoate；[(2R,3R,4R,5S)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 6974-32-9
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• mdl: MFCD00005357
• 分子量: 504.493
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-CBUXHAPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 比旋光度：
  24.4 º (c=1, pyridine)
• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2~8°C |

SDS

1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-D-呋喃核糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： β-D-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-D-呋喃核糖
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 6974-32-9
俗名： 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
分子式： C28H24O9

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 129°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 甲醇
修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

在化学类药物中，具有治疗疾病效果的核苷及其衍生物占据着非常重要的地位。这些化合物的数量呈迅速增长的趋势，其中1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖是合成核苷及其衍生物的关键中间体。

核苷类化合物的化学及药物化学，在国内外是一个新兴的研究领域。具有抗病毒活性的核苷或核苷酸类似物被称为核苷类抗病毒药，它们在治疗病毒性疾病方面起着至关重要的作用。

应用

1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖是制备抗病毒药物利巴韦林或抗肿瘤药物氟达拉滨等核苷及其衍生物的重要中间体。

制备

将145g苯甲酰物加入到1.45L二氯甲烷中，搅拌至完全溶解。然后分批加入醋酐54g，并用冰水浴降温至10-20℃。接着加入对甲苯磺酸2g，控制反应温度不超过20℃，在此温度下继续反应12小时。

反应结束后进行抽滤，用适量二氯甲烷洗涤滤饼，合并滤液。随后，滤液依次用水、饱和碳酸氢钠溶液以及饱和食盐水洗涤。使用无水硫酸镁干燥后过滤，并减压浓缩回收溶剂，得到白色粗品。通过乙醇重结晶，最终获得产品。经鼓风干燥箱烘干后，得到1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖的白色结晶性粉末71.5g，收率为70.9%，纯度为99.1%（HPLC），熔点为129-131℃，比旋度为42.444°(c=1, 氯仿)。

用途

该化合物用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基三甲基硅烷用作引入氰化物官能度的通用试剂

  摘要：

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88595-1
• 作为产物：
  描述：

  silver benzoate 在 吡啶 、 boron fluoride ether 、 苯 作用下， 生成 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Ribofuranose Derivatives from 3,5-Di-O-benzoyl-D-ribosyl Chloride. I. 1,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribose and 5-O-Benzoyl-1,2,3-O-benzylidyne-α-D-ribose^*1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a039
• 作为试剂：
  描述：

  5,7-bis(propylthio)-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribo-furanosyl)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine 、 5,7-bis(propylthio)-2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribo-furanosyl)-2H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 氢溴酸 、 ice 、 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 二氯甲烷 、 sodium;hydride 、 product 、 乙腈 、 bromo sugar 、 乙酸乙酯 、 水 、 SiO2 、 乙醚 、 H+ 作用下， 反应 25.75h， 以gave 5,7-bis(propylthio)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribo-furanosyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine as a colourless foam (0.46 g)的产率得到5,7-bis(propylthio)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribo-furanosyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  化学式（I）的化合物 ##STR1## 其中B是O或CH.sub.2; X选择自NR.sup.1 R.sup.2，SR.sup.1和C.sub.1-C.sub.7烷基; Y选择自SR.sup.1，NR.sup.1 R.sup.2和C.sub.1-C.sub.7烷基; R.sup.1和R.sup.2各自独立地选择自H或C.sub.1-C.sub.7烷基，所述烷基链上或内部可被O，S，N或卤素之一或多个取代; R.sup.3和R.sup.4均为H，或R.sup.3和R.sup.4共同形成一条键; A是COOH，C（O）NH（CH.sub.2）.sub.p COOH，C（O）N \ x9b（CH.sub.2）.sub.q COOH！.sub.2，C（O）NHCH（COOH）（CH.sub.2）.sub.r COOH或5-四唑基，其中p，q和r各自独立地为1，2或3;以及其药学上可接受的盐和前药，包括新化合物的制药组合物和化合物在治疗中的用途。发明范围还包括新化合物的新中间体。新化合物特别有用于预防血小板聚集。

  公开号：

  US05747496A1

文献信息

• Fluorescent p-substituted-phenyl-imidazolo-cytidine analogues
  作者：Marina Kovaliov、Meirav Segal、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.005

  日期：2013.5

  The synthesis and spectral properties of modified cytidine analogues are described here. To confer fluorescent properties, the cytidine fluorophore was extended by a cinnamyl moiety at the cytidine 5-position, (analogues 1a–c), or extended by a phenyl-imidazolo ring, (analogues 3a–d). Those compounds were synthesized via the Suzuki–Miyaura coupling reaction and via condensation of 5-amino-cytidine

  此处描述了修饰的胞苷类似物的合成和光谱性质。为了赋予荧光特性，胞苷荧光团在胞嘧啶5位上通过肉桂基部分扩展（类似物1a – c），或在苯基咪唑环上扩展（类似物3a – d）。这些化合物分别通过Suzuki-Miyaura偶联反应和5-氨基胞苷与对位取代的苯甲醛的缩合反应合成。所有的类似物在蓝色区域为荧光（λ EM：402-436纳米）。在上述类似物中，对-CF 3-苯基-咪唑并胞苷3d被发现是一种很有前途的荧光探针，其量子产率比胞苷大7000倍（Φ = 0.617），并且红移约为。最大发射108 nm（411 nm）。其保留的Watson-Crick氢键键合面使3d可以与鸟苷特异性碱基配对，类似于胞苷。另外，苯基-咪唑并胞苷类似物优选反构象和C 3'-内切（N）糖折叠。这些特性使3d成为吸引人的荧光探针，可潜在地用于核酸化学的各个方面。
• Regio- and stereocontrolled synthesis and conformational analysis of benzimidazole nucleosides
  作者：Qi Ji、Jinliang Li、Fei Ding、Jie Han、Meili Pang、Shuangxi Liu、Jiben Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.047

  日期：2006.3

  Regio- and stereocontrolled synthesis and conformational analysis of a series of benzimidazole nucleosides were achieved. A simple method by 1H NMR 1D NOE experiment was developed for estimation of syn or anti conformation of benzimidazole nucleosides. Substituents at C2 of benzimidazole demonstrated to play a key role both in the unexpected regioselectivity of the glycosidic reaction and in the conformation

  实现了一系列苯并咪唑核苷的区域和立体控制合成及构象分析。通过1 H NMR 1D NOE实验开发了一种简单的方法，用于估计苯并咪唑核苷的顺式或反式构象。苯并咪唑的C2取代基在​​糖苷反应的意外区域选择性和最终产物的构象分布中均起着关键作用。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING DIVERSELY SUBSTITUTED PURINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PURINES À SUBSTITUTIONS DIVERSES
  申请人：UNIV GRENOBLE ALPES

  公开号：WO2018203099A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a method for synthesizing diversely substituted purines starting from a pyrimidine. Formula (I). The method comprises the formation of an amidine group on the pyrimidine by implementing a Vilsmeier type reagent, the functionalization of the pyrimidine with an amine and the cyclization to form the purine nucleus. Optional steps can also be performed in order to further functionalize the molecule. The invention also relates to new purines and new intermediate product.

  本发明涉及一种从嘧啶开始合成多样取代嘌呤的方法。公式（I）。该方法包括通过实施Vilsmeier型试剂在嘧啶上形成酰胺基团，用胺对嘧啶进行官能化，并进行环化以形成嘌呤核。还可以执行可选步骤以进一步官能化分子。该发明还涉及新的嘌呤和新的中间产物。
• Process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04619996A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  A chemical process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide, comprises reacting 2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile with gaseous hydrogen selenide in a polar organic solvent.

  一种制备2-β-D-核糖呋喃硒唑-4-甲酰胺的化学过程，包括将2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖呋喃-1-碳腈与气态硒化氢在极性有机溶剂中反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Apio Nucleosides with Thiazole‐4‐carboxamide and 1,2,4‐Triazole‐3‐carboxamide
  作者：Myong Jung Kim、Lak Shin Jeong、Joong Hyup Kim、Ji Hye Shin、Soon Yong Chung、Sang Kook Lee、Moon Woo Chun

  DOI：10.1081/ncn-120037666

  日期：2004.12.31

  In view of biological activities of azole nucleosides and apio‐dideoxynucleoside, novel apio nucleoside analogues (1 and 2) with thiazole and triazole base moiety were synthesized using 2,3‐O‐isopropylidene‐apio‐β‐d‐furanose (3), which was prepared from d‐mannose.

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。

表征谱图