3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid chloride | 67560-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid chloride
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonyl chloride；3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydroallonyl chloride；tri-O-benzoyl-D-2,5-anhydro-allonoyl chloride；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-carbonochloridoyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 67560-74-1
• 化学式: C₂₇H₂₁ClO₈
• 分子量: 508.912
• InChiKey: LBWXZZTVZROTJA-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 亚硝酸特丁酯 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 8-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<3,4-f>-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环1,2,4制备的某些与甲霉素有关的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[3,4-f] -1,2,4-三嗪的合成及抗肿瘤活性-三嗪前体。

  摘要：

  制备了几种与甲霉素有关的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[3,4-f] -1,2,4-三嗪，并测试了它们在细胞培养中的抗肿瘤活性。3-氨基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（4H）-一（5）与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-异壬基的脱水偶联酸（6a）和反应产物（7）的进一步闭环，得到6-氨基-3-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑并[ 3,4-f] -1,2,4-三嗪-8（7H）-一（8）。5与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-丙二酰氯（6b）缩合，然后环环化，也以良好的收率得到8。8的脱苯甲酰作用提供了鸟苷类似物6-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑[3,4-f] -1,2,4-三嗪-8（7H）-one（4b ）。用P2S5进行8的硫代反应，然后对硫代酸酯的产物进行脱苯甲酰化（11a），得到6-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1

  DOI：

  10.1021/jm00161a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  1-Chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 的合成。一种用于合成 C-核苷的潜在多功能中间体

  摘要：

  摘要 合成了新的关键碳水化合物中间体 1-氯乙酰-1-脱羟基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 (1a)。这种关键中间体的应用将非常广泛。我们已经非常方便地从该中间体合成了几种 C-核苷，包括单环和 5,5-元双环化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021547

文献信息

• Novel nucleotide triphosphates as potent P2Y2 agonists with enhanced stability over UTP
  作者：Richard J. Davenport、Paloma Diaz、Frances C.A. Galvin、Steve Lloyd、Stephen R. Mack、Ray Owens、Verity Sabin、Joanne Wynn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.038

  日期：2007.1

  The synthesis of a series of novel C-linked nucleotide triphosphates is reported. These exhibit excellent agonist potency and selectivity for the P2Y2 receptor with a number of examples having EC50 values below 10 nM. Representative compounds from the N-linked and C-linked series showed enhanced metabolic stability compared with that of the natural ligand UTP.

  报道了一系列新的C连接的核苷酸三磷酸的合成。这些表现出对P2Y2受体的优异的激动剂效力和选择性，许多实例的EC 50值低于10nM。与天然配体UTP相比，N-连接和C-连接系列的代表性化合物显示出增强的代谢稳定性。
• Improved synthesis and preparative scale resolution of racemic monastrol
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01269-8

  日期：2002.8

  Biginelli cyclocondensation reaction of 3-hydroxybenzaldehyde, ethyl acetoacetate and thiourea afforded the corresponding dihydropyrimidine-2-thione, called monastrol, in 95% isolated yield. The chiral resolution of racemic monastrol, a mitosis blocker by kinesin Eg5 inhibition, was carried out on a preparative scale (ca. 100 mg) through diastereomeric N-3 ribofuranosyl amides.

  Yb（OTf）3催化3-羟基苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和硫脲的Biginelli环缩合反应，得到相应的二氢嘧啶-2-硫酮，称为monastrol，分离产率为95％。通过非对映异构体N -3呋喃核糖基酰胺的制备规模（约100 mg），通过驱动蛋白Eg5的抑制作用，将手性拆分消旋莫纳斯特罗尔（一种有丝分裂阻滞剂）进行了手性拆分。
• Synthesis of 5-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide
  作者：William J. Hennen、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570220656

  日期：1985.11

  The title compound was synthesized in three steps from ethoxycarbonylformamide oxime (5) and 3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydroallonyl chloride (4b) in 62% overall yield. An acid catalyzed de-esterification was required to prevent a facile base catalyzed elimination reaction.

  分三步从乙氧基羰基甲酰胺肟（5）和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水丙二酰氯（4b）合成标题化合物，总收率为62％。需要酸催化的脱酯作用以防止碱催化的容易的消除反应。
• Humber, David C.; Mulholland, Keith R.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 283 - 292
  作者：Humber, David C.、Mulholland, Keith R.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Vanek,T. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1979, vol. 44, p. 1339 - 1342
  作者：Vanek,T. et al.

  DOI：——

  日期：——