1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-thio-α-D-galactopyranose | 1032633-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-thio-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methylsulfanyl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1032633-96-7
• 化学式: C₃₈H₄₀O₁₂S
• 分子量: 720.794
• InChiKey: CIQPLZWACJKMPY-XQMKRSDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-硫代-a-d-吡喃葡萄糖 在 molybdenium(VI) dioxodichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以39.1%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-thio-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成以呋喃糖单元为非还原端的硫二糖的两种简单策略

  摘要：

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700874