2,3,5-(tri-O-benzoyl)-D-ribofuranosyl chloride | 5991-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-(tri-O-benzoyl)-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: [3,4-bis(benzoyloxy)-5-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate；tri-O-benzoyl-ξ-D-ribofuranosyl chloride；2,3,5-Tri-O-benzoyl-α,β-D-ribofuranosyl chloride；2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl chloride；[(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 5991-01-5
• 化学式: C₂₆H₂₁ClO₇
• 分子量: 480.902
• InChiKey: RNPJWTDNQMCUHP-YRNFEDNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-(tri-O-benzoyl)-D-ribofuranosyl chloride 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Nucleosides. III. On the Syntheses of Cytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a063
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 生成 2,3,5-(tri-O-benzoyl)-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  糖呋喃糖基异硫氰酸酯的简便合成

  摘要：

  摘要在正常条件下，由无水丙酮中的硫氰酸钾与相应的糖基氯反应，可在相应的糖基氯条件下，在光滑的条件下，于平滑的条件下获得过酰基化的呋喃呋喃糖基异硫氰酸酯，这是糖基吡喃糖基硫氰酸酯合成的经典条件。在呋喃糖酶的情况下，没有获得糖基硫氰酸酯，并且该方法立体选择性地产生1，2-反式异硫氰酸酯，产率超过80％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00242-5

文献信息

• SYNTHESIS OF RIBOSTAMYCIN. AN APPLICATION OF A CHEMICAL CONVERSION METHOD FROM CARBOHYDRATE TO AMINOCYCLITOL
  作者：Masayuki Yoshikawa、Yoshiharu Ikeda、Kohei Takenaka、Masahiro Torihara、Isao Kitagawa

  DOI：10.1246/cl.1984.2097

  日期：1984.12.5

  An aminoglycoside antibiotic ribostamycin was synthesized from D-glucosamine and ribose via an amino-trisaccharide intermediate, which was prepared through successive selective glycosidations on the 1,6-anhydro-D-glucosamine moiety.

  氨基糖苷类抗生素核糖霉素是由 D-葡糖胺和核糖通过氨基-三糖中间体合成的，该中间体是通过对 1,6-脱水-D-葡糖胺部分的连续选择性糖苷化制备的。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED ADENOSINES<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE D'ADENOSINES SUBSTITUEES EN 2
  申请人：CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005056571A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Synthesis of 2-substituted adenosines of formula (I) using 2-nitro pentabenzoyl adenosine, or 2-nitro pentaacetyl adenosine, as intermediate is described: Formula (I) wherein R = C1-6 alkoxy (straight or branched), a phenoxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy), a benzyloxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy), or a benzoyl group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-,cyano, nitro, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy). The methods provide improved yield and purity of product.

  使用2-硝基戊二酰基腺苷或2-硝基戊醋酰基腺苷作为中间体，描述了合成式(I)的2-取代腺苷的方法：式(I)中，R = C1-6烷氧基（直链或支链）、苯氧基（未取代或经氯、氨基、三氟甲基、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基单取代或双取代）、苄氧基（未取代或经氯、氨基、三氟甲基、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基单取代或双取代）、或苯甲酰基（未取代或经氯、氨基、三氟甲基、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基单取代或双取代）。该方法提供了改善产物产量和纯度的效果。
• ENZYME DETECTION/ASSAY METHOD AND SUBSTRATES
  申请人：——

  公开号：US20010019823A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples.

  该发明涉及一种使用显色底物检测和/或测定核苷水解酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选的显色底物具有式(I)，其中X为OH或H，Y为Y—OH的残基，其中Y—OH为色团或易于转化为色团的化合物，这些底物通过核苷水解酶水解产生核糖或2-脱氧核糖以及Y—OH。或者这些底物可能被核苷酸磷酸酶磷酸化产生核糖-1-磷酸加Y—OH。这些方法可用于检测和/或测定生物样本中的寄生虫。
• Synthesis of 5-azacytidine
  申请人：——

  公开号：US20040186283A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides a method for the preparation of 5-azacytidine, wherein 5-azacytidine is represented by the structure: 1 The method involves the silylation of 5-azacytosine, followed by the coupling of silylated 5-azacytosine to a protected &bgr;-D-ribofuranose derivative. The coupling reaction is catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMS-Triflate).

  本发明提供了一种制备5-氮杂胞嘧啶的方法，其中5-氮杂胞嘧啶的结构如下：1该方法涉及对5-氮杂胞嘧啶进行硅烷基化，然后将硅烷基化的5-氮杂胞嘧啶与受保护的β-D-核糖呋喃糖衍生物进行偶联。偶联反应由三甲基硅酰基三氟甲磺酸酯（TMS-Triflate）催化。
• Design, Synthesis and Antiviral Activity of Novel 4,5-Disubstituted 7-(β-<scp>d</scp>-Ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-<i>d</i>][1,2,3]triazines and the Novel 3-Amino-5-methyl-1-(β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)- and 3-Amino-5-methyl-1-(2-deoxy-β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)-1,5-dihydro-1,4,5,6,7,8-hexaazaacenaphthylene as Analogues of Triciribine
  作者：Michael T. Migawa、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm0402014

  日期：2005.6.1

  The synthesis of several heterocyclic analogues of the biologically important nucleoside antibiotic toyocamycin and the tricyclic nucleoside triciribine (TCN) were prepared along with their 2'-deoxy counterparts. Coupling of 2-nitropyrrole-3,4-dicarboxamide (15) under a variety of conditions with alpha-chloro-2-deoxy-3,4-di-O-toluoyl-D-ribofuranose (16a) gave mixtures of the alpha and beta anomers. A

  制备了生物学上重要的核苷抗生素Toyocamycin和三环核苷Triciribine（TCN）的几种杂环类似物，以及它们的2'-脱氧对应物。在各种条件下，将2-硝基吡咯-3,4-二甲酰胺（15）与α-氯-2-脱氧-3,4-二-O-甲苯酰基-D-呋喃呋喃糖（16a）偶联，得到α和氯的混合物。 β异头物。15与1-氯-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的偶合（18）仅产生β端基异构体。分别将两个吡咯核苷用Pd / C，H2处理以还原硝基并用亚硝酸环化，然后将相应的4位官能化为三唑基衍生物。用氨进行亲核置换，得到4-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] [1,2,3] -5-嗪三嗪（26）和2-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯-3,4 -二腈（27），后者通过逆狄尔斯-阿尔德反应形成。随后将硫化氢，水，甲