5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(β-D-ribofuranosyl)-D-ribitol | 111549-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(β-D-ribofuranosyl)-D-ribitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxypentoxy]oxolane-3,4-diol
• CAS: 111549-99-6
• 化学式: C₃₄H₄₂O₉
• 分子量: 594.702
• InChiKey: NJPULOOKFWYORP-OUONLOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(β-D-ribofuranosyl)-D-ribitol 在 (1,5-cyclooctadiene)-bis(methyldiphenylphosphine)iridium hexafluorophosphate activated by hydrogen 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-<2'-O-(benzyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-O-(trans-1-propenyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  的荚膜多糖的片段的合成流感嗜血杆菌b型：适当地部分I.制备受保护的1-O-β- d -ribofuranosyl- d -ribitol积木

  摘要：

  提出了被保护的核糖核糖醇衍生物15和17的合成，它们是制备流感嗜血杆菌b型多糖片段的基础。从开始d -ribonolactone（1），5-O-烯丙基-2,3,4-三ö苄基d -ribitol（8）中的溶液在七个步骤（方案1）制备。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，将8与1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖偶联（9）得到核糖基核糖醇衍生物10（方案2），将其脱苯甲酰化得到化合物11。用1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3保护11的核糖部分的C-3'-和C-5'-羟基官能团-二基和C-2'位置具有苄氧基甲基。化合物13如此获得的转化为其5- ö -反式-1-丙烯基异构体14。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060905
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(β-D-ribofuranosyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  包含两个或三个重复单元的B型流感嗜血杆菌荚膜多糖片段的合成

  摘要：

  提出了核糖基-核糖醇衍生物和（方案2）的合成。该化合物用作制备标题多糖的保护片段（n = 1或2；图2）的基础。双功能试剂双[1-苯并三唑基] -2-氯苯基磷酸酯（图2）用于所有磷酸化反应。描述了将其连接到间隔物上并完全脱保护产物以得到（n ＝ 2或3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81040-6

文献信息

• Synthesis of fragments of the capsular polysaccharide of haemophilus influenzae type B, comprising two or three repeating units
  作者：P. Hoogerhout、D. Evenberg、C.A.A. van Boeckel、J.T. Poolman、E.C. Beuvery、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81040-6

  日期：1987.1

  The synthesis of the ribosyl-ribitol derivatives and (Scheme 2) is presented. The compounds served as building blocks for the preparation of protected fragments (, n=1 or 2; Fig. 2) of the title polysaccharide. The bifunctional reagent bis[1-benzotriazolyl]-2-chlorophenylphosphate (, Fig. 2) was used for all phosphorylation reactions. Attachment to a spacer and complete deprotection of the products

  提出了核糖基-核糖醇衍生物和（方案2）的合成。该化合物用作制备标题多糖的保护片段（n = 1或2；图2）的基础。双功能试剂双[1-苯并三唑基] -2-氯苯基磷酸酯（图2）用于所有磷酸化反应。描述了将其连接到间隔物上并完全脱保护产物以得到（n ＝ 2或3）。
• Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them
  申请人：Universidad de la Habana

  公开号：US06765091B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The present invention relates to the field of the Medicine, in particular with the chemical synthesis of oligosaccharide mixtures derived of ribose-ribitol-phosphate, which are used as active principle in vaccines for the prevention of infections caused by Haemophilus influenzae type b (Hib), as well as with the vaccines containing said oligosaccharide mixtures. The oligasaccharide mixtures obtained by chemical synthesis of the present invention, comprise repeating units of formulae (phosphate-ribosa-ribitol)n or (ribose-ribitol-phosphate)n of at least 5 compounds of structure A or B, which represent the repeating unit of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type b and differ only by n, being n a value contained between 4 and 25 (n≧4 y≦25), and wherein R1 or R2 is a spacer for conjugation to a carrier, with the condition of R1=spacer if R2=H, or R2=spacer if R1=H. The invention also is related with the immunogens containing such oligosaccharide mixtures, with the vaccines containing said immunogens and with the methods to prepare these oligosaccharides as mixtures. Furthermore, the invention includes the use of the vaccines, alone or combined with other vaccines, for the prevention of the infections caused by Haemophilus influenzae type b.

  本发明涉及医学领域，特别是关于核糖-核醇-磷酸酯类寡糖混合物的化学合成，这些混合物被用作预防由b型流感嗜血杆菌（Hib）引起的感染的疫苗的活性成分，以及含有这些寡糖混合物的疫苗。本发明的化学合成获得的寡糖混合物包括至少5种A或B结构的化合物的公式（磷酸酯-核糖-核醇）n或（核糖-核醇-磷酸酯）n的重复单元，这些化合物代表流感嗜血杆菌b型的胞囊多糖的重复单元，仅由n不同，其中n的值介于4和25之间（n≥4且≤25），其中R1或R2是用于与载体结合的间隔物，条件是如果R2=H，则R1=间隔物，如果R1=H，则R2=间隔物。该发明还涉及含有这种寡糖混合物的免疫原，含有该免疫原的疫苗以及制备这些寡糖混合物的方法。此外，该发明包括使用这些疫苗单独或与其他疫苗结合，用于预防由流感嗜血杆菌b型引起的感染。
• OLIGOSACCHARIDES DERIVED FROM RIBOSE-RIBITOL-PHOSPHATE, AND VACCINES CONTAINING THEM
  申请人：Universidad de la Habana

  公开号：EP1212334B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US6765091B1
  申请人：——

  公开号：US6765091B1

  公开（公告）日：2004-07-20
• Synthesis of fragments of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type b: Part I. Preparation of suitably protected 1-O-β-D-ribofuranosyl-D-ribitol building blocks
  作者：J. P. G. Hermans、L. Poot、G. A. van der Marel、P. Hoogerhout、M. Kloosterman、J. H. van Boom、C. A. A. van Boeckel、D. Evenberg、J. T. Poolman

  DOI：10.1002/recl.19871060905

  日期：——

  The synthesis of the protected ribosylribitol derivatives 15 and 17, which are building blocks for the preparation of fragments of the H. influenzae type b polysaccharide, is presented. Starting from D-ribonolactone (1), 5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribitol (8) was prepared in seven steps (Scheme 1). Coupling of 8 with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (9) in the presence of trimethylsilyl

  提出了被保护的核糖核糖醇衍生物15和17的合成，它们是制备流感嗜血杆菌b型多糖片段的基础。从开始d -ribonolactone（1），5-O-烯丙基-2,3,4-三ö苄基d -ribitol（8）中的溶液在七个步骤（方案1）制备。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，将8与1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖偶联（9）得到核糖基核糖醇衍生物10（方案2），将其脱苯甲酰化得到化合物11。用1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3保护11的核糖部分的C-3'-和C-5'-羟基官能团-二基和C-2'位置具有苄氧基甲基。化合物13如此获得的转化为其5- ö -反式-1-丙烯基异构体14。