2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl bromide | 16205-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl bromide；1-bromo-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose；2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-d-ribofuranosyl bromide；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 16205-60-0
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 525.353
• InChiKey: JRRCGOOKGUSEFK-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl bromide 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 阿卡地新
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides from carbohydrate adducts of diaminomaleonitrile. A novel synthesis of 5-amino-1-(.beta.-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide and 5-amino-1-(.beta.-D-ribopyranosyl)imidazole-4-carboxamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a004
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranose 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of 1,3,5-tri-O-benzoyl-.alpha.-D-ribofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a045

文献信息

• Synthesis of β-D-ribo- and 2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl derivatives of 6-aminopyrazolo[4,3-<i>c</i>]pyridin-4(5<i>H</i>)-one by a ring closure of pyrazole nucleoside precursors
  作者：Pranab K. Gupta、N. Kent Dalley、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570230112

  日期：1986.1

  and 17, respectively). Ring closure of 15 and 17 in the presence of sodium carbonate gave 5 and 22, respectively. By contrast, glycosylation of the sodium salt of 6 with 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl bromide (11) or the persilylated 6 with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose gave mainly the N-2 glycosylated derivative 13, which on ammonolysis and ring closure furnished 18. Phosphorylation

  6-氨基-1-（2-脱氧-β-D-氨基-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4（5 H）-一（5）以及2-（β-D-合成了6-氨基吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4（5 H）-一（分别为18和22）的核糖呋喃糖基）-和2-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）-衍生物。吡唑核苷前体的碱催化的闭环反应。甲基3（5）-cyanomethylpyrazole -4-羧酸乙酯（的钠盐的糖基化6与1-氯-2-脱氧-3,5-二- ）ø - p甲苯甲酰-α-D-赤-pentofuranose（8）提供了相应的N-1和N-2糖基衍生物（分别为9和10）。用甲醇钠对9和10进行脱苯甲酰化，分别得到去保护的核苷14和16。14和16的进一步氨解得到5（或3）-氰基甲基-1-（2-脱氧-β-D-赤型-五呋喃糖基）吡唑-4-羧酰胺（分别为15和17）。在碳酸钠存在下15和17的闭环反应得到5和22， 分别。相比之下，钠盐的糖基化6与2
• One-Pot Microwave Synthesis of Pyrimido[4,5-b]quinoline and its C- and S-Glycosides with Anti-Inflammatory and Anticancer Activities
  作者：Hend N. Hafez、Sami A. Al-Hussain、Abdel-Rhman B. A. El-Gazzar

  DOI：10.5562/cca2912

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 2-thioxopyrimido[4,5-b]quinoline 3a,b has been accomplished from a three-component reaction of 6-aminothiouracil, cyclohexanone and aromatic aldehyde under microwave irradiation. Compound 3a,b was used as a key intermediate for the synthesis of Sand C-nucleoside analogs of types, 5-(4-fluorophenyl / 4-anisyl)-2-S-(-D-ribofuranosyl / arabinofuranosyl)-6,7,8,9-tetrahydro-3Hpyrimido[4

  由6-氨基硫氧嘧啶，环己酮和芳香醛在微波辐射下的三组分反应已完成2-硫氧嘧啶基[4,5-b]喹啉3a，b的有效一锅合成。化合物3a，b用作合成5-（4-氟苯基/ 4-茴香基）-2-S-（-D-呋喃呋喃糖基/阿拉伯呋喃呋喃糖基）-6型Sand C-核苷类似物的关键中间体， 7,8,9-四氢-3嘧啶基[4,5-b]喹啉-4-酮（6a–d）和5-（4-氟苯基/ 4-茴香基）-2-S-（-D-葡萄糖/ galactopyranosyl）-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido [4,5b] quinolin-4-one（8a–d）。还。2-肼基化合物9a，b用于合成3-（糖基）-6-（4-取代的苯基）-7,8,9,10四氢[1,2,4]三唑[4'，3' ：1,2] pyrimido [4,5-b] quinoline-5-（1H）-one（11a–d和13a–d）。研究了
• Nucleobase-Functionalized 5-Aza-7-deazaguanine Ribo- and 2′-Deoxyribonucleosides: Glycosylation, Pd-Assisted Cross-Coupling, and Photophysical Properties
  作者：Peter Leonard、Dasharath Kondhare、Xenia Jentgens、Constantin Daniliuc、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01347

  日期：2019.11.1

  nucleobase recognition pattern of 5-aza-7-deazaguanine nucleosides makes them valuable for construction of homo purine DNA, silver-mediated base pairs, and expansion of the four letter genetic coding system. To widen the utility of 5-aza-7-deazaguanine nucleosides, side chains were introduced at position-7 of the nucleobase. As key compounds, 7-iodo nucleosides were synthesized. Nucleobase anion glycosylation

  5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的特殊核碱基识别模式使其对于构建高嘌呤DNA，银介导的碱基对以及扩展四字母遗传编码系统具有重要价值。为了扩大5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的效用，在核碱基的7位引入了侧链。作为关键化合物，合成了7碘核苷。异丁酰化的5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的碘衍生物与2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-乙酰基-d-呋喃核糖的溴糖的核碱基阴离子糖基化得到纯的β-D异头N -9糖基化产物（67％），而一锅Vorbrüggen条件仅产生42％的碘化核苷。非碘代核苷的形成率为84％。为了合成2'-脱氧核糖核苷，用Hoffer's 2'进行阴离子糖基化 -脱氧卤代糖产生2'-脱氧核糖核苷的异头混合物（α-D= 33％，β-D= 39％）。通过Pd辅助的Sonogashira或Suzuki-Miyaura交叉偶联，从未保护的核苷制备各种侧链衍生物。在功能化的核糖核苷和异头2'-脱氧核糖核苷中
• 7-Iodo-5-aza-7-deazaguanine ribonucleoside: crystal structure, physical properties, base-pair stability and functionalization
  作者：Dasharath Kondhare、Simone Budow-Busse、Constantin Daniliuc、Frank Seela

  DOI：10.1107/s2053229620004684

  日期：2020.5.1

  positional change of nitrogen-7 of the RNA constituent guanosine to the bridgehead position-5 leads to the base-modified nucleoside 5-aza-7-deazaguanosine. Contrary to guanosine, this molecule cannot form Hoogsteen base pairs and the Watson-Crick proton donor site N3-H becomes a proton-acceptor site. This causes changes in nucleobase recognition in nucleic acids and has been used to construct stable `all-purine'

  RNA组成鸟嘌呤的N-7的氮7位置到桥头位置5的位置变化导致碱基修饰的核苷5-aza-7-deazaguanosine。与鸟嘌呤相反，该分子不能形成Hoogsteen碱基对，Watson-Crick质子供体位点N3-H成为质子受体位点。这会引起核酸中核碱基识别的变化，已被用于构建稳定的“全嘌呤” DNA和具有银介导碱基对的DNA。本工作报道了7-碘-5-氮杂-7-脱氮鸟苷C10H12IN5O5的单晶X射线结构（1）。碘化核苷在糖基键处显示反构象，而核糖部分显示N构象（O4'-endo），反平面方向为5'-羟基。晶体堆积通过核碱基与糖部分之间的相互作用来控制。7-碘取代基与核糖部分的氧-2'形成接触。核碱基的自配对不会发生。Hirshfeld表面分析值为1突出显示了核碱基与糖部分（OH ... O和NH ... O）的接触。用于评估碱基对稳定性的pK值差异的概念应用于嘌呤-嘌呤碱基配对，并预测了稳定碱基对可用于构建“全嘌呤”
• New bicyclic nucleosides related to 6-azaisocytidine
  作者：Jaume Farràs、Maria del Mar Lleó、Jaume Vilarrasa、Sergio Castillón、Maribel Matheu、Xavier Solans、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02257-0

  日期：1996.2

  Ribosidation of azolo-triazines related to 6-azaisocytosine gives fluorescent nucleosides (6a/6b) and/or novel betaine-like nucleosides (7a/7b), depending on the reaction conditions. The structure of 7a (debenzoylated) has been confirmed by X-ray crystallography. By heating in the presence of Me3SiOTf, betaines 7 rearrange to afford first N8-substituted isomers 8 and eventually 6.

  取决于反应条件，与6-氮杂异胞嘧啶相关的偶氮三嗪的核糖基化产生荧光核苷（6a / 6b）和/或新型甜菜碱样核苷（7a / 7b）。X射线晶体学已经证实了7a（脱苯甲酰化）的结构。通过在Me 3 SiOTf的存在下加热，将甜菜碱7重排，得到第一个被N8取代的异构体8，最后得到6。