tert-butyl 3-amino-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-amino-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-propenoate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-[(E)-1-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₉
• 分子量: 587.626
• InChiKey: KDSKTNTXBKAUOR-LZGISUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-amino-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-propenoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 3-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成吡唑和嘧啶C-核苷衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新途径，其中涉及作为关键步骤的β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰甲酸酯的金属催化反应，即2,3,5-Tri-O-苯甲酰基-β -D呋喃核糖基氰化物（1）反应用α-溴酯，在锌粉的存在下，以得到β-d呋喃核糖基enaminoesters 2这很容易hydrolised到β酮酯3。在催化量的[Cu（acac）2 ]存在下，化合物3与烷基氰基甲酸酯的反应，得到C-糖基烯氨基酮4。这些化合物与苄肼和乙am反应，生成吡唑和嘧啶C-核苷5和6 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00631-5
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 三氟化硼乙醚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 tert-butyl 3-amino-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  合成吡唑和嘧啶C-核苷衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新方法，该方法涉及作为关键步骤的金属促进β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰基甲酸酯的反应。2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基氰化物1在存在锌粉的情况下与α-溴酸酯反应，生成β-D-呋喃呋喃糖基-烯胺酸酯2，将其用1N盐酸水解为β-酮酸酯3。在氯化锡（IV）或催化量的金属乙酰丙酮化物存在下，β-酮酸酯3与烷基氰甲酸酯反应，得到β-D-呋喃呋喃糖基烯氨基酮酸酯4。这些化合物与苄肼和乙am反应，得到吡唑和嘧啶的C-核苷（6,7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00595-5