1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 | 7408-41-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1-叠氮-2,3,5-三苯甲酰氧基-Β-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl azide
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosylazid；1-azido-1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose；2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl azide；[(2R,3R,4R,5R)-5-azido-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 7408-41-5
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₇
• 分子量: 487.469
• InChiKey: JRYQCEUTVAAQHC-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM。二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Shaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2294,2297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 aluminum (III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以99%的产率得到1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  [18F] Si-RiboRGD：从黑色素瘤肿瘤的设计，合成到αvβ3整合素的成像

  摘要：

  获胜的组合：利用“点击”化学的优点和一步法标记协议（使用了基于硅的构建基块）的优势，已经有效地制备了一种新的，很有前途的18 F标记的RGD衍生物（见图）。该衍生物可以是用于改善的α的可视化的新起点v β 3个阳性肿瘤通过正电子发射断层摄影术。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200022

文献信息

• Nanoscrystalline CuO: Synthesis and application as an efficient catalyst for the preparation of 1,2,3-triazole acyclic nucleosides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Hanane Elayadi、Mustapha Ait Ali、Ahmad Mehdi、Hasan Bihi Lazrek

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.05.016

  日期：2012.9

  average diameter range of 2.5–3.7 nm were examined as catalysts for the 1,3-dipolar cycloadditions of organic azides to terminal alkynes. The material was successfully synthesized at room temperature from metallic copper powder by a facile solution-phase method in the presence of nitric acid, sodium hydroxide (NaOH) and ethylene glycol (EG) as growth-directing agent. The crystallinity, purity, morphology

  研究了平均直径范围为2.5-3.7 nm的纳米线CuO颗粒作为有机叠氮化物向末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的催化剂。该材料是在硝酸，氢氧化钠（NaOH）和乙二醇（EG）作为生长导向剂的存在下，通过一种简便的溶液相方法在室温下由金属铜粉成功合成的。制备的纳米线的结晶度，纯度，形态，比表面积和结构特征通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法和高透射电子显微镜进行了表征。在温和的反应条件下，将有机叠氮化物加到末端炔烃中可得到1,4-二取代的1,2,3-三唑作为单一的区域异构体，并具有良好的收率和催化剂的可重复使用性。通过各种有机叠氮化物通过1,3-偶极环加成反应的末端炔烃的点击反应方案，可以高产率地进行1,2,3-三唑无环核苷的区域选择性合成。然后，我们启动了一锅串联[3 + 2]环加成反应，在该反应中，苄基氯化物与炔丙基衍生物和叠氮化钠在CuO纳米颗粒作为催化剂的存在下反应。
• Synthesis and antimycobacterial activity of 1-(β-d-Ribofuranosyl)-4-coumarinyloxymethyl- / -coumarinyl-1,2,3-triazole
  作者：Smriti Srivastava、Devla Bimal、Kapil Bohra、Balram Singh、Prija Ponnan、Ruchi Jain、Mandira Varma-Basil、Jyotirmoy Maity、M. Thirumal、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.067

  日期：2018.4

  in vitro antimycobacterial activity evaluation of the synthesized triazolo-conjugates against Mycobacterium tuberculosis revealed that compounds were bactericidal in nature and some of them were found to be more active than one of the first line antimycobacterial drug ethambutol against sensitive reference strain H37Rv, and 7 to 420 times more active than all four first line antimycobacterial drugs (isoniazid

  铜催化的叠氮糖和7- O- / 7-炔基香豆素之间的铜催化环加成反应已合成了一系列β- d-呋喃核糖基香豆基-1,2,3-三唑，总产率为62-70％。在体外对所合成的三唑并-缀合物的抗分支杆菌活性评价结核分枝杆菌揭示的化合物在性质上是杀菌和它们中的一些被认为是比对敏感参考菌株H37Rv的第一行抗分枝杆菌药物乙胺丁醇的一个更积极的，和7至对多药耐药临床隔离株591的活性是所有四种一线抗分枝杆菌药物（异烟肼，利福平，乙胺丁醇和链霉素）的420倍。药代动力学特征表明测试分子具有类似药物的特征。此外，透射电子显微镜实验表明这些化合物可能通过靶向分枝杆菌InhA和DNA促旋酶来干扰细菌细胞壁的构成。对受试化合物对细菌InhA和DNA促旋酶活性的研究表明，最具杀菌作用的受试化合物N 1-（β- d-核呋喃核糖基）-C 4-（4-甲基香豆素-7-氧甲基）-1,2 ，3-三唑（6b）及其相应的直接连接的共轭物N
• Design, Synthesis, and Antiviral Activity of Novel Ribonucleosides of 1,2,3‐Triazolylbenzyl‐aminophosphonates
  作者：Abdelaaziz Ouahrouch、Moha Taourirte、Dominique Schols、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Joachim W. Engels、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201500292

  日期：2016.1

  A novel series of ribonucleosides of 1,2,3‐triazolylbenzyl‐aminophosphonates was synthesized through the Kabachnik–Fields reaction using I2 as catalyst followed by copper‐catalyzed cycloaddition of the azide–alkyne reaction (CuAAC). All structures of the newly prepared compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectra. The structures of 2e, 2f, 3d, and 3g were further confirmed by X‐ray

  通过 Kabachnik-Fields 反应，使用 I2 作为催化剂，然后铜催化的叠氮-炔反应 (CuAAC) 的环加成反应，合成了一系列新型 1,2,3-三唑基苄基-氨基膦酸酯的核糖核苷。新制备的化合物的所有结构均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱表征。通过X射线衍射分析进一步证实了2e、2f、3d和3g的结构。这些化合物针对各种 DNA 和 RNA 病毒株进行了测试；化合物4b和4c对呼吸道合胞病毒(RSV)显示出适度的抑制活性，化合物4h对柯萨奇病毒B4显示出适度的抑制活性。
• d-ribofuranosyl azides. A direct conversion of 1-O-acyl-2,3-O-isopropylidene-d-ribofuranose into d-ribofuranosyl azides
  作者：Marshall W. Logue、Byung Hee Han

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84025-7

  日期：1983.9

  Abstract Reactions of azidotrimethylsilane with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β- d -ribofuranose (2), and the 1,5-di-O-p-nitrobenzoyl and 1,5-di-O-acetyl derivatives, 4 and 5 respectively, of 2,3-O-isopropylidene-β- d -ribofuranose, in the presence of the Lewis acids aluminum chloride, titanium tetrachloride, or boron trifluoride etherate were studied. All three Lewis acids readily catalyze the quantitative

  摘要叠氮基三甲基硅烷与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖（2），1,5-二-Op-硝基苯甲酰基和1,5-二-研究了在路易斯酸，氯化铝，四氯化钛或三氟化硼醚化物存在下的2,3-O-异亚丙基-β-d-核呋喃糖的O-乙酰基衍生物，分别为4和5。所有三种路易斯酸都容易催化2定量转化为其β-d-呋喃核糖基叠氮化物，而只有氯化铝才是将4和5转化为其叠氮化物的合适催化剂。三氟化硼醚化物无效，四氯化钛引起部分分解。与仅得到叠氮化物β的2的行为相反，以4和5以优异的产率得到叠氮化物的异头混合物，其中β叠氮化物占优势。
• Studies on the origin of stereoselectivity in the synthesis of 1,2-trans glycofuranosyl azides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00293-1

  日期：2000.2

  The stereoselectivity of the 1,2-trans directed, Lewis acid-catalysed azidation of peracylated furanoses was found to depend on the reactivity of the azide donor (azide nucleophilicity) and the configuration at the anomeric centre relative to the neighbouring 2-O-acyl group. Reactions of 1,2-trans glycosyl esters with highly nucleophilic azide donors, generated from SnCl4 and Me3SiN3, were stereospecific

  发现1,2-反式，路易斯酸催化过酰化呋喃糖酶的叠氮化物的立体选择性取决于叠氮化物供体的反应性（叠氮化物亲核性）和相对于相邻的2-O-酰基在异头中心的构型。团体。由SnCl4和Me3SiN3生成的1,2-反式糖基酯与高度亲核的叠氮化物供体的反应具有立体特异性。根据叠氮化物物种与双环1，2-酰基氧鎓（1,2-O-烷基鎓二基-D-呋喃呋喃糖）离子的快速反应来解释结果，该双环离子是主要形成的反应性中间体。当使用1，2-顺式糖基酯作为起始原料时，选择性降低（90-94％de）。如果使用较少亲核性的Me3SiN3与Me3SiOTf催化剂结合使用，则对1,2-反式对应物也是如此。出现这种情况是由于出现了反应性较高但选择性较低的氧碳鎓（糖呋喃诺酮）离子，在前一种情况下作为主要形成的反应性中间体，或者在后一种情况下与酰基氧鎓离子平衡后出现。具有核糖基，木糖基和3-脱氧-赤-戊基构型的受保护的1，2-反式β-