1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 | 14215-97-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖
• 中文别名: 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-0-acetyl-2,3,5-tri-0-benzoyl-D-ribofuranose；1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoylribose；(3R,4R,5R)-2-acetoxy-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；[(2R,3R,4R)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 14215-97-5
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-ASAMFVBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

应用

氟糖的化学名称为2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖。通过在呋喃糖基的C-2'位引入氟原子的方式，实现了对呋喃型糖基结构的修饰。这种修饰大大提升了糖基化合物的生物活性，并改变了其在生物体内的代谢途径及代谢速率，从而延长了作用时间。氟糖可以用来合成多种抗病毒、抗肿瘤药物，其中Clofarabine是一个备受关注的抗肿瘤药物。

制备

一种2-羟基-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖结晶母液的利用方法是通过与醋酐反应制备成1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖），其具体步骤如下：

1. 将2-羟基-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖的二氯甲烷-正己烷结晶母液浓缩干燥，得到浓缩物。
2. 用溶剂溶解浓缩物，并加入醋酐。冷却后，再加入浓硫酸，保温搅拌反应。反应结束后，加入水并室温搅拌2～3小时，过滤得粗品。
3. 使用乙醇溶解粗品，加入硅胶、活性炭保温搅拌，热过滤。滤液结晶后，抽滤得到1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5-one-7-thione
  参考文献：
  名称：

  Janus 型核苷作为潜在 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  报道了新核糖和 2'-β- C-甲基核糖 Janus 型核苷 J-AA、J-AG 和 J-AU 的合成以及它们阻断 HCV 和 HIV 复制的能力。还在 Huh7、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞中评估了它们的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.077
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 生成 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖
  参考文献：
  名称：

  VOLOSYUK, T. P., KOMPONENTY NUKLEIN. KISLOT: 8 BCEC. SIMP. PO TSELENAPRAVL. IZYSKANIYU LEK+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• An efficient total synthesis and absolute configuration determination of varitriol
  作者：Ryan T. Clemens、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b603931f

  日期：——

  The first total synthesis and the absolute configuration determination of varitriol are described.

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。
• 一种含螺环基团的吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物及其制备方法
  申请人：广州盈升生物科技有限公司

  公开号：CN109928998A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供了一类如式(I)和式(II)所示的含螺环基团的吡咯并[2,3‑d]嘧啶化合物及其药学上可接受的盐，与其制备方法和应用。这类化合物是组蛋白甲基转移酶DOT1L抑制剂，可用于治疗因这种酶活性异常所引起的肿瘤等疾病。
• N-Alkoxysulfamide, N-hydroxysulfamide, and sulfamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Jeewoo Lee、Sung Eun Kim、Ji Young Lee、Su Yeon Kim、Sang Uk Kang、Seung Hwan Seo、Moon Woo Chun、Taehee Kang、Soo Young Choi、Hea Ok Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00020-9

  日期：2003.3

  A series of sulfamate surrogates of methionyl and isoleucyl adenylate have been investigated as MetRS and IleRS inhibitors by modifications of the sulfamate linker and adenine moieties. The discovery of 2-iodo Ile-NHSO(2)-AMP (58) as a potent Escherichia coli IleRS inhibitor revealed that a significant hydrophobic interaction between the 2-substituent of Ile-NHSO(2)-AMP and the adenine binding site

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。
• New Metal-Free Route towards Imidazole-Substituted Uridine
  作者：Henri-Philippe Mattelaer、Anne-Sophie Van Hool、Flip de Jong、Mark Van der Auweraer、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.202000563

  日期：2020.7.15

  Leusen imidazole synthesis and regioselectively introduced on ribose to obtain the desired nucleoside in a 5 step synthesis (total yield 55%). The 5‐imidazolyl moiety leads to improved fluorescence properties. The only side‐product formed was characterized by 2D‐NMR and X‐ray crystallography and could be suppressed during synthesis in favor of the desired product.

  具有双（杂）芳基核碱基的核苷作为抗病毒药物和分子探针具有独特的潜在应用。从预功能化的结构单元合成这些核苷需要过渡金属催化，并且需要使用核碱基保护基团，导致合成过程昂贵且繁琐。在此，我们报道，5-咪唑基-尿嘧啶可以通过可扩展的 Van Leusen 咪唑合成获得，并区域选择性地引入核糖上，通过 5 步合成获得所需的核苷（总产率 55%）。 5-咪唑基部分可改善荧光特性。所形成的唯一副产物通过 2D-NMR 和 X 射线晶体学进行了表征，并且可以在合成过程中被抑制，有利于所需产物。