ethyl 3-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-propanoate | 208999-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-propanoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 208999-73-9
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₀
• 分子量: 560.557
• InChiKey: LXFQBDMMVADKRV-NXBJLNSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-propanoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-methyl-6-(2',3',5'-tri-O-benzoyloxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrimidine-4,5-dicarboxylic acid-5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成吡唑和嘧啶C-核苷衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新方法，该方法涉及作为关键步骤的金属促进β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰基甲酸酯的反应。2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基氰化物1在存在锌粉的情况下与α-溴酸酯反应，生成β-D-呋喃呋喃糖基-烯胺酸酯2，将其用1N盐酸水解为β-酮酸酯3。在氯化锡（IV）或催化量的金属乙酰丙酮化物存在下，β-酮酸酯3与烷基氰甲酸酯反应，得到β-D-呋喃呋喃糖基烯氨基酮酸酯4。这些化合物与苄肼和乙am反应，得到吡唑和嘧啶的C-核苷（6,7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00595-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成吡唑和嘧啶C-核苷衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新途径，其中涉及作为关键步骤的β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰甲酸酯的金属催化反应，即2,3,5-Tri-O-苯甲酰基-β -D呋喃核糖基氰化物（1）反应用α-溴酯，在锌粉的存在下，以得到β-d呋喃核糖基enaminoesters 2这很容易hydrolised到β酮酯3。在催化量的[Cu（acac）2 ]存在下，化合物3与烷基氰基甲酸酯的反应，得到C-糖基烯氨基酮4。这些化合物与苄肼和乙am反应，生成吡唑和嘧啶C-核苷5和6 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00631-5

文献信息

• Three-Component Biginelli Cyclocondensation Reaction Using <i>C</i>-Glycosylated Substrates. Preparation of a Collection of Dihydropyrimidinone Glycoconjugates and the Synthesis of <i>C</i>-Glycosylated Monastrol Analogues
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo0202076

  日期：2002.10.1

  aldehyde-ketoester-urea cyclocondensation reaction has been revisited using C-glycosylated reagents with the aim of exploring a potential entry to a library of dihydropyrimidinone glycoconjugates. A collection of 13 mono- and bis-C-glycosylated dihydropyrimidinones has been prepared by a parallel synthesis approach using the three-component promoter CuCl/AcOH/BF(3) x Et(2)O. The sugar residues have been

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。
• Synthesis of Mono- and Bis-C-glycosylated 2,3,4-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles as Cyclo- and Acyclo-<i>C</i>-nucleoside Analogues
  作者：Ernesto Suárez、Carmen Alonso-Cruz、Raimundo Freire、María Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2007-991061

  日期：——

  A new method for the synthesis of mono- and bis-C-glycosylated 2,3,4-trisubstituted 1 H-pyrroles, a type of cyclo- and -acyclo- C-nucleoside analogues, is described. The reaction of readily available sensitive 2 H-azirines derived from carbohydrates with 1,3-dicarbonyl compounds is catalysed by tris(triphenylsilyl)vanadate under mild conditions. The reaction of 2 H-azirines with vanadium enolates has

  描述了一种合成单-和双-C-糖基化 2,3,4-三取代 1 H-吡咯（一种环-和-无环-C-核苷类似物）的新方法。在温和条件下，三（三苯基甲硅烷基）钒酸盐可催化由碳水化合物衍生的易获得的敏感 2 H-氮丙啶与 1,3-二羰基化合物的反应。2 H-氮杂与钒烯醇化物的反应以前没有描述过。这种方法可能适用于以三取代的 1 H-吡咯骨架作为分子支架的组合库的合成。
• A new route to the synthesis of pyrazole and pyrimidine C-nucleoside derivatives
  作者：Carlo F Morelli、Manferdini Monica、Augusto C Veronese

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00595-5

  日期：1999.8

  A new route to the synthesis of pyrazole and pyrimidine C-nucleosides, which involves as the key step a metal promoted reaction of β-D-ribofuranosyl ketoesters with alkyl cyanoformates is described. 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl cyanide 1 reacts with α-bromoesters, in the presence of zinc dust, to give β-D-ribofuranosyl-enaminoesters 2 which are hydrolysed with 1N hydrochloric acid to β-ketoesters

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新方法，该方法涉及作为关键步骤的金属促进β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰基甲酸酯的反应。2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基氰化物1在存在锌粉的情况下与α-溴酸酯反应，生成β-D-呋喃呋喃糖基-烯胺酸酯2，将其用1N盐酸水解为β-酮酸酯3。在氯化锡（IV）或催化量的金属乙酰丙酮化物存在下，β-酮酸酯3与烷基氰甲酸酯反应，得到β-D-呋喃呋喃糖基烯氨基酮酸酯4。这些化合物与苄肼和乙am反应，得到吡唑和嘧啶的C-核苷（6,7）。
• A new and efficient route to the synthesis of pyrazole and pyrimidine C-nucleoside derivatives
  作者：Augusto C Veronese、Carlo F Morelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00631-5

  日期：1998.5

  A new route to the synthesis of pyrazole and pyrimidine C-nucleosides, involving as the key step a metal catalysed reaction of β-D-ribofuranosyl ketoesters with alkyl cyanoformates, is described, 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl cyanide (1) reacts with α-bromoesters, in the presence of zinc dust, to give β-D-ribofuranosyl-enaminoesters 2 which are easily hydrolised to β-ketoesters 3. The reactions

  描述了一种合成吡唑和嘧啶C-核苷的新途径，其中涉及作为关键步骤的β-D-呋喃呋喃糖基酮酸酯与烷基氰甲酸酯的金属催化反应，即2,3,5-Tri-O-苯甲酰基-β -D呋喃核糖基氰化物（1）反应用α-溴酯，在锌粉的存在下，以得到β-d呋喃核糖基enaminoesters 2这很容易hydrolised到β酮酯3。在催化量的[Cu（acac）2 ]存在下，化合物3与烷基氰基甲酸酯的反应，得到C-糖基烯氨基酮4。这些化合物与苄肼和乙am反应，生成吡唑和嘧啶C-核苷5和6 分别。