1-(4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)butyl)thymine | 799261-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)butyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)butoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 799261-98-6
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 642.662
• InChiKey: IYTHEUXGVZDPOI-YBLTVNODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)butyl)thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-(2',3'-O-thionocarbonyl-5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)butyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  在糖苷和碱基部分之间具有间隔臂的 D4T 类似物的合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了一系列在糖和碱基部分之间带有无环链的 d4T 类似物的合成。使用微波辐射和糖部分的选择性脱保护很容易获得新化合物。化合物通过1H NMR和IR光谱表征。检查了这些化合物的抗病毒 (HIV-1) 特性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200031457
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetoxybutyl)thymine 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)butyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  在糖苷和碱基部分之间具有间隔臂的 D4T 类似物的合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了一系列在糖和碱基部分之间带有无环链的 d4T 类似物的合成。使用微波辐射和糖部分的选择性脱保护很容易获得新化合物。化合物通过1H NMR和IR光谱表征。检查了这些化合物的抗病毒 (HIV-1) 特性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200031457

文献信息

• Selective Deprotection of Fully Benzoylated Nucleoside Derivatives
  作者：Rachida Zerrouki、Vincent Roy、Amel Hadj‐Bouazza、Pierre Krausz

  DOI：10.1081/car-200030095

  日期：2004.12.27

  Selective deprotection of benzoylated hydroxyl groups is one of the crucial problems in the synthesis of nucleoside analogues as well as of other polyfunctional molecules.

  苯甲酰化羟基的选择性脱保护是核苷类似物以及其他多官能分子合成中的关键问题之一。