2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile | 23316-67-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile
• 英文别名: 2,3,3'-tri-O-benzoyl-β-D-apiofuranosyl cyanide；1-cyano-2,3,5-tri-O-benzoyl β-D-ribofuranose；tri-O-benzoyl-D-2,5-anhydro-allononitrile；2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl cyanide；2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl cyanide；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 23316-67-8
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₇
• 分子量: 471.466
• InChiKey: OFMYTVNDIRTGMR-UARRHKHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-75°C
• 沸点：
  643.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-beta-D-呋喃核糖基-4-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of Tiazofurin

  摘要：

  An improved synthesis of tiazofurin is described from 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose.

  DOI：

  10.1080/07328319908044617
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-d-allononitrile from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80029-4

文献信息

• An efficient total synthesis and absolute configuration determination of varitriol
  作者：Ryan T. Clemens、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b603931f

  日期：——

  The first total synthesis and the absolute configuration determination of varitriol are described.

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。
• Process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04619996A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  A chemical process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide, comprises reacting 2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile with gaseous hydrogen selenide in a polar organic solvent.

  一种制备2-β-D-核糖呋喃硒唑-4-甲酰胺的化学过程，包括将2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖呋喃-1-碳腈与气态硒化氢在极性有机溶剂中反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Apio Nucleosides with Thiazole‐4‐carboxamide and 1,2,4‐Triazole‐3‐carboxamide
  作者：Myong Jung Kim、Lak Shin Jeong、Joong Hyup Kim、Ji Hye Shin、Soon Yong Chung、Sang Kook Lee、Moon Woo Chun

  DOI：10.1081/ncn-120037666

  日期：2004.12.31

  In view of biological activities of azole nucleosides and apio‐dideoxynucleoside, novel apio nucleoside analogues (1 and 2) with thiazole and triazole base moiety were synthesized using 2,3‐O‐isopropylidene‐apio‐β‐d‐furanose (3), which was prepared from d‐mannose.

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。
• Procedures for obtaining ribo-C-nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05907036A1

  公开（公告）日：1999-05-25

  Novel procedures for obtaining ribo-C-nucleosides, including especially 2-.beta.-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxylamide (tiazofirin) and 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxylamide (sylenazofurin) and synthesis intermediates thereof. The novel procedures involve introducing a cyano group at the 1' position of a ribose, directly or indirectly converting the cyano group to HN.dbd.C--OR.sub.1 or thicarboxylamide wherein R.sub.1 is a lower alkyl, forming the group which substituted for the cyano group into a heterocyclic ring containing an ester, and converting the ester into an amide.

  获得核糖C核苷的新方法，特别是2-β-D-核糖呋喃基噻唑-4-羧酰胺（噻唑呋喃）和2-β-D-核糖呋喃基硒唑-4-羧酰胺（硒唑呋喃）及其合成中间体。这些新方法涉及在核糖的1'位置引入氰基，直接或间接地将氰基转化为HN.dbd.C--OR.sub.1或硫代羧酰胺，其中R.sub.1是较低的烷基，将替代氰基的基团形成一个含有酯的杂环环，并将酯转化为酰胺。
• A facile preparation of o-acelated β-d-ribofuranosyl cyanide, an important intermediate of c-nucleoside synthesis
  作者：Kiitiro Utimoto、Takafumi Horiie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86795-7

  日期：1982.1

  Tri-O-benzoyl and tri-O-acetyl derivatives of the title compound are obtained from the corresponding 1-O-acetates in good yields by treatment with cyanotrimethylsilane.

  标题化合物的三-O-苯甲酰基和三-O-乙酰基衍生物通过用氰基三甲基硅烷处理，从相应的1- O-乙酸酯中以高收率获得。