β-D-ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tri-O-benzoate | 61407-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tri-O-benzoate
• 英文别名: Methyl-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonate；methyl (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 61407-88-3
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: UMXLDNYXFCQXBZ-MOUTVQLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tri-O-benzoate 、 1,2,4-triazole-3-benzamide 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N⁴ (benzyl) ribavirin 2,3,5-tri-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  正交蛋白激酶/三磷酸核苷酸对的工程化

  摘要：

  蛋白质/配体界面的重塑导致研究生物系统的新工具的发展。这种方法允许人们对设计的生物探针（例如抑制剂，底物或小分子二聚体）具有特异性的蛋白质进行工程改造。我们实验室先前的工作已产生了对ATP类似物具有特异性的工程化蛋白激酶，而ATP类似物是野生型激酶的正交配体。使用γ在细胞裂解物中的模拟敏感突变激酶的激酶反应32 32 P标记的ATP类似物允许致敏激酶的直接底物的识别。作为此方法的扩展，我们设计并评估了ATP类似物N 4（苄基）利巴韦林三磷酸酯，对于不利用ATP的激酶，它可能是合适的磷供体。对于其中竞争性磷酸化供体以高浓度存在的体内激酶底物标记实验，这种修饰可能是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00834-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 β-D-ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tri-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-Chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 的合成。一种用于合成 C-核苷的潜在多功能中间体

  摘要：

  摘要 合成了新的关键碳水化合物中间体 1-氯乙酰-1-脱羟基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 (1a)。这种关键中间体的应用将非常广泛。我们已经非常方便地从该中间体合成了几种 C-核苷，包括单环和 5,5-元双环化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021547