β-D-ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tri-O-benzoate | 61407-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tri-O-benzoate
• 英文别名: Methyl-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonate；methyl (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 61407-88-3
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: UMXLDNYXFCQXBZ-MOUTVQLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tri-O-benzoate 、 1,2,4-triazole-3-benzamide 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N⁴ (benzyl) ribavirin 2,3,5-tri-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  正交蛋白激酶/三磷酸核苷酸对的工程化

  摘要：

  蛋白质/配体界面的重塑导致研究生物系统的新工具的发展。这种方法允许人们对设计的生物探针（例如抑制剂，底物或小分子二聚体）具有特异性的蛋白质进行工程改造。我们实验室先前的工作已产生了对ATP类似物具有特异性的工程化蛋白激酶，而ATP类似物是野生型激酶的正交配体。使用γ在细胞裂解物中的模拟敏感突变激酶的激酶反应32 32 P标记的ATP类似物允许致敏激酶的直接底物的识别。作为此方法的扩展，我们设计并评估了ATP类似物N 4（苄基）利巴韦林三磷酸酯，对于不利用ATP的激酶，它可能是合适的磷供体。对于其中竞争性磷酸化供体以高浓度存在的体内激酶底物标记实验，这种修饰可能是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00834-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 β-D-ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tri-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-Chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 的合成。一种用于合成 C-核苷的潜在多功能中间体

  摘要：

  摘要 合成了新的关键碳水化合物中间体 1-氯乙酰-1-脱羟基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 (1a)。这种关键中间体的应用将非常广泛。我们已经非常方便地从该中间体合成了几种 C-核苷，包括单环和 5,5-元双环化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021547

文献信息

• Synthesis of 1-Chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose. A Potentially Versatile Intermediate for the Synthesis of C-Nucleosides
  作者：Hyo Kyung Han、Jae Chul Lee、Yong Han Kang、Joong-Hyup Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1080/00397919208021547

  日期：1992.11

  Abstract New key carbohydrate intermediate, 1-chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (1a), has been synthesized. The application of this key intermediate would be very wide. We have very conveniently synthesized several C-nucleosides including monocyclic and 5,5-membered bicyclic compounds from this intermediate.

  摘要 合成了新的关键碳水化合物中间体 1-氯乙酰-1-脱羟基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 (1a)。这种关键中间体的应用将非常广泛。我们已经非常方便地从该中间体合成了几种 C-核苷，包括单环和 5,5-元双环化合物。
• Towards the Engineering of an Orthogonal Protein Kinase/Nucleotide Triphosphate Pair
  作者：Scott M Ulrich、Oleksandr Buzko、Kavita Shah、Kevan M Shokat

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00834-6

  日期：2000.11

  Remolding protein/ligand interfaces has led to the development of new tools for the study of biological systems. Such methods allow one to engineer proteins with specificity for designed biological probes such as inhibitors, substrates or small molecule dimerizers. Previous work in our laboratory has resulted in engineered protein kinases with specificity for ATP analogs which are otherwise orthogonal ligands

  蛋白质/配体界面的重塑导致研究生物系统的新工具的发展。这种方法允许人们对设计的生物探针（例如抑制剂，底物或小分子二聚体）具有特异性的蛋白质进行工程改造。我们实验室先前的工作已产生了对ATP类似物具有特异性的工程化蛋白激酶，而ATP类似物是野生型激酶的正交配体。使用γ在细胞裂解物中的模拟敏感突变激酶的激酶反应32 32 P标记的ATP类似物允许致敏激酶的直接底物的识别。作为此方法的扩展，我们设计并评估了ATP类似物N 4（苄基）利巴韦林三磷酸酯，对于不利用ATP的激酶，它可能是合适的磷供体。对于其中竞争性磷酸化供体以高浓度存在的体内激酶底物标记实验，这种修饰可能是必需的。