(E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one | 6051-53-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one；Salicylidene acetone；4-(2-hydroxyphenyl)-3-buten-2-one；o-Hydroxybenzylideneacetone；(E)-4-(2-hydroxy-phenyl)-3-butylene-2-one
• CAS: 6051-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: OIKUPYQBJLSNAS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  319.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 喹啉 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-[(E)-2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro evaluation against human cancer cells of 5-methyl-5-styryl-2,5-dihydrofuran-2-ones, a new series of goniothalamin analogues

  摘要：

  The present work describes the preparation of a novel series of compounds based on the structure of goniothalamin (1), a natural styryl lactone with known cytotoxic and antiproliferative activities against a variety of cancer cell lines. A focused library of 17 goniothalamin analogues displaying the 5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one motif were prepared, and their cytotoxicity evaluated. While the analogues bearing methoxy and/or hydroxy groups on the aromatic moiety usually were at least three times less potent than the lead compound (1), ortho and para-trifluoromethyl analogues 10 and 11 exhibited levels of cytotoxicity similar to goniothalamin (1) against most cancer cell lines evaluated. One could suggest that the electronic effect of the trifluoromethyl group activates the inhibitor's electrophilic site via reduction of the electron density of the alpha,beta-unsaturated ester oxygen atom. These results provide new information on the structure activity relationship of these alpha,beta-unsaturated styryl lactones, thereby further focusing the design of novel candidates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)phenol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到(E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙醇选择性氧化得到烯酮和烯醛

  摘要：

  选择性氧化在合成中非常重要。在这里，我们报告了一种 Pd 催化的方法，可在室温下选择性地将烯丙醇氧化为烯酮和烯醛。以中等至优异的产率获得了包括烯酮和烯醛在内的 27 种化合物。同时，这种方法在制备规模上进展顺利，产量很高。这项工作允许对各种烯丙醇进行有效和选择性的氧化，以获得各种烯酮和烯醛，即使在存在苄醇的情况下也是如此。此过程避免使用化学计量或超化学计量的氧化剂试剂，如 MnO 2，​​并在整个过程中使用空气中的游离氧作为我们的绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153976
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 (E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到4-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)methyl]-1H-imidazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromenopyrroles (Azacoumestans) from Functionalized Enones and Alkyl Isocyanoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01655

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Generation of allyl Grignard reagents via titanocene-catalyzed activation of allyl halides
  作者：Lauren M. Fleury、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.144

  日期：2010.5

  A protocol for the generation of allyl Grignard reagents via the catalytic activation of allyl halides is described herein. Subsequent nucleophilic addition to carbonyl derivatives provided the desired homo allylic alcohols in excellent yields (84–99%). Evidence suggests that titanocene dichloride catalyzes the formation of an allyl Grignard species which reacts solely with the carbonyl electrophile

  本文描述了通过烯丙基卤的催化活化产生烯丙基格氏试剂的方案。随后的亲核加成羰基衍生物提供了所需的均烯丙基醇，产率极高（84-99％）。有证据表明，二茂钛二氯化物催化烯丙基格氏试剂的形成，该烯丙基格利雅试剂仅与羰基亲电试剂反应，这完全不存在Würtz偶联现象。该方法在高反应性有机金属试剂的产生中将具有广泛的适用性。
• Synthesis and antiviral bioactivity of novel (1E, 4E)-1-aryl-5-(2-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)-1,4-pentadien-3-one derivatives
  作者：Hui Luo、Jiaju Liu、Linhong Jin、Deyu Hu、Zhen Chen、Song Yang、Jian Wu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.035

  日期：2013.5

  A series of novel (1E, 4E)-1-aryl-5-[2-(quinazolin-4-yloxy)phenyl]-1,4-pentadien-3-one derivatives were designed and synthesized by reacting substituent aldehyde with intermediates 4a–f. Antiviral bioassays indicated that most of the compounds exhibited promising ex vivo antiviral bioactivities against tobacco mosaic virus (TMV) and cucumber mosaic virus (CMV) at 500 μg/mL. The relationship between

  通过取代醛与苯甲醛的反应合成了一系列新颖的（1 E，4 E）-1-芳基-5- [2-（喹唑啉-4-基氧基）苯基] -1,4-戊二烯-3-酮衍生物。中间体4a – f。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）表现出有希望的离体抗病毒生物活性。还讨论了结构与抗病毒活性之间的关系。化合物5a，6e和6g在离体TMV上可具有大约50％的明显保护性生物活性（EC 50）分别为257.7、320.7和243.3μg/ mL。该研究首次证明（1 E，4 E）-1-芳基-5-（2-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）-1,4-戊二烯-3-酮可用于开发潜力植物用杀病毒剂。
• Enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted trans-2,3-dihydrobenzofurans using a Brønsted base/thiourea bifunctional catalyst
  作者：Diego-Javier Barrios Antúnez、Mark D. Greenhalgh、Charlene Fallan、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01326k

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted trans-2,3-dihydrobenzofuran derivatives (15 examples, up to 96 : 4 dr, 95 : 5 er) via intramolecular Michael addition has been developed using keto–enone substrates and a bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst. This methodology was extended to include non-activated ketone pro-nucleophiles for the synthesis of 2,3-disubstituted

  2,3-二取代的反式-2,3-二氢苯并呋喃衍生物（15个例子，高达96：4 dr，95：5 er）通过分子内迈克尔加成的非对映选择性和对映选择性合成已经使用酮-烯酮底物和双功能叔胺-硫脲催化剂。该方法扩展到包括用于合成 2,3-二取代茚满和 3,4-二取代四氢呋喃衍生物的非活化酮亲核试剂。
• Double intramolecular hetero Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated hydrazones as 1-azadienes: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b105409k

  日期：——

  Salicylaldehyde was converted into the O-propynyl- and O-butynyl α,β-unsaturated aldehydes 4 and ketones 6, subsequent reaction of which with N,N-dimethylhydrazine and alkyne homocoupling gave the 1,3-diyne bis(hydrazones) 8, substrates for a double intramolecular hetero Diels–Alder reaction. Similar substrates 11, 15a/15c and 15b/15d were prepared from 2-(N-benzoylamino)cinnamaldehyde, hex-5-ynol and hept-6-ynol

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

表征谱图