(1E,4E)-1,5-二(2-羟基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 | 2150-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (1E,4E)-1,5-二(2-羟基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: bis(2-hydroxybenzylidene)acetone
• 英文别名: 1,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,4-pentadiene-3-one；BHBA；Di-o-hydroxy-benzalaceton；1,5-Bis-(2-hydroxy-phenyl)-pentadien-(1,4)-on-(3)；1,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one；1,5-Bis-(2-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on；1,5-bis(-2-hydroxyphenyl)pent-1,4-diene-3-one；1,5-bis(2-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one；di(o-hydroxybenzylidene)acetone；1,4-Pentadien-3-one, 1,5-bis(hydroxyphenyl)-
• CAS: 2150-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YNVAHBUBGBLIEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1590 °C
• 沸点：
  495.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-二(2-羟基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 生成 1,5-bis(2-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heilbron; Forster, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1E,4E)-1,5-二(2-羟基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  McGookin; Heilbron, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes
  作者：Ibrahim Jantan、Syed Nasir Abbas Bukhari、Nordin Haji Lajis、Faridah Abas、Lam Kok Wai、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

  日期：2012.2.6

  A series of 43 curcumin diarylpentanoid analogues were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the chemiluminescence and chemotactic activity of phagocytes in vitro.

  The effects of the compounds on the respiratory burst of human whole blood and isolated human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) were evaluated using a luminol-based chemiluminescence assay and their effect on chemotactic migration of PMNs was investigated using the Boyden chamber technique.

  Compounds 6, 17, 25 and 30 exhibited significant inhibitory activity on the oxidative burst of PMNs. The presence of methoxy groups at positions 2 and 5, and methoxylation and fluorination at positions 4 and 2 of both phenyl rings, respectively, may contribute significantly to their reactive oxygen species inhibition activity. Compounds 7, 17, 18, 24 and 32 showed strong inhibition of the chemotaxis migration of PMNs. Chlorination at various positions of both phenyl rings of cyclohexanone diarylpentanoid resulted in compounds with potent inhibitory effects on PMN migration.

  The results suggest that some of these diarylpentanoid analogues are able to modulate the innate immune response of phagocytes at different steps, emphasizing their potential as a source of new immunomodulatory agents.

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。
• Catalyst-Controlled Chemodivergent Synthesis of Spirochromans from Diarylideneacetones and Organoboronic Acids
  作者：Na Liu、Wanjiang Zhu、Jian Yao、Long Yin、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.9b05577

  日期：2020.2.21

  chemodivergent synthesis of two series of spirochromans depending on the catalytic system was developed. Starting from diarylideneacetones and organoboronic acids, asymmetric rhodium catalysis led to the enantioselective synthesis of 4,4′-disubstituted 2,2′-spirobichromans, while acid catalysis led to the formation of 4-substituted spirochroman-2,2′-chromenes. A plausible mechanism of the chemodivergent

  根据催化体系，开发了两个系列螺吡喃的化学发散合成。从二亚芳基丙酮和有机硼酸开始，不对称铑催化导致对映选择性合成4,4'-二取代的2,2'-螺双色烷，而酸催化导致形成4-取代的螺并吡喃-2,2'-色烯。提出了化学发散合成的合理机制。
• Curcumin analogs with anti-tumor and anti-angiogenic properties
  申请人：——

  公开号：US20020019382A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to curcumin analogs exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及具有抗肿瘤和抗血管生成特性的姜黄素类似物，包括这些化合物的制药配方和使用这些化合物的方法。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• CURCUMIN ANALOGS WITH ANTI-TUMOR AND ANTI-ANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：Snyder James P.

  公开号：US20080234320A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to curcumin analogs exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及展现抗肿瘤和抗血管生成特性的姜黄素类似物，包括这些化合物的制药配方和使用这些化合物的方法。