3-carboxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine | 108051-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine
• 英文别名: 5-oxo-1,4-thiazepane-3-carboxylic acid；3-Carboxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepin
• CAS: 108051-20-3
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: JICTZUFURQRLDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine 在 氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-carbomethoxy-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Stable 7-Halo-1,4-thiazepines. Potential Substituted Penam Precursors

  摘要：

  描述了一些新的3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环的合成。卤代研究导致了三种潜在的取代的青霉环前体的制备：6,7-二溴-3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环，3-羧甲氧基-6,7-二氯-5-氧代-1,4-噻吩环，和3-羧甲氧基-7-氯-6,6-二甲基-5-氧代-1,4-噻吩环。对这些α-卤硫醚的反应性的初步研究表明，在前两种衍生物的情况下，甲醇解作用可几乎定量地产生相应的甲氧基-噻吩环；另一方面，第三种化合物导致了一个开链脱卤反应生成物，其中C-7转化为相应的二甲基缩醛。

  DOI：

  10.1139/v71-645
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-Methoxycarbonyl-aethyl)-L-cystein 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-carboxy-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Stable 7-Halo-1,4-thiazepines. Potential Substituted Penam Precursors

  摘要：

  描述了一些新的3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环的合成。卤代研究导致了三种潜在的取代的青霉环前体的制备：6,7-二溴-3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环，3-羧甲氧基-6,7-二氯-5-氧代-1,4-噻吩环，和3-羧甲氧基-7-氯-6,6-二甲基-5-氧代-1,4-噻吩环。对这些α-卤硫醚的反应性的初步研究表明，在前两种衍生物的情况下，甲醇解作用可几乎定量地产生相应的甲氧基-噻吩环；另一方面，第三种化合物导致了一个开链脱卤反应生成物，其中C-7转化为相应的二甲基缩醛。

  DOI：

  10.1139/v71-645

文献信息

• [EN] FLUORESCENCE DETECTION OF CYSTEINE AND HOMOCYSTEINE<br/>[FR] DÉTECTION DE FLUORESCENCE DE CYSTÉINE ET D'HOMOCYSTÉINE
  申请人：OREGON STATE

  公开号：WO2013019978A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Embodiments of probes for selectively detecting compounds having a thiol group and an amino group, e.g., cysteine and/or homocysteine, are disclosed, along with methods and kits for detecting the compounds in neutral media with the probes. The probes have a structure according to the general formula where R1 - R4 independently are hydrogen hydroxyl, halogen, thiol, thioether, lower aliphatic, or lower alkoxy, x is an integer from 0 to 4, and each R5 independently is halogen, hydroxyl, thiol, thioether, lower aliphatic, or lower alkoxy. Embodiments of the disclosed probes are capable of undergoing condensation/cyclization reactions with cysteine and/or homocysteine. Cysteine and/or homocysteine can be selectively detected and identified by determining fluorescence emission of the probes at characteristic wavelengths.

  揭示了用于选择性检测具有巯基和氨基（例如半胱氨酸和/或同型半胱氨酸）的化合物的探针的实施例，以及用于在中性介质中使用这些探针检测这些化合物的方法和试剂盒。这些探针具有根据通用公式的结构，其中R1 - R4独立地是氢氧化物、卤素、巯基、硫醚、较低的脂肪基或较低的烷氧基，x是从0到4的整数，每个R5独立地是卤素、氢氧化物、巯基、硫醚、较低的脂肪基或较低的烷氧基。所述的探针的实施例能够与半胱氨酸和/或同型半胱氨酸发生缩合/环化反应。通过确定探针在特征波长处的荧光发射，可以选择性地检测和识别半胱氨酸和/或同型半胱氨酸。
• A simple fluorescent probe for sensing cysteine over homocysteine and glutathione based on PET
  作者：Wenlong Fan、Ximing Huang、Xiaomin Shi、Zhuo Wang、Zhengliang Lu、Chunhua Fan、Qibing Bo

  DOI：10.1016/j.saa.2016.10.060

  日期：2017.2

  simple fluorescent probe 3 for specific detection of cysteine based on photo-induced electron transfer (PET). The acrylate and BODIPY moieties in probe 3 act as a reaction site and reporter group, respectively. So the synergistic effect of the substituent groups endows probe 3 very strong green fluorescence at 525 nm (λex = 500 nm). The cleavage reaction induced by cysteine leads to acrylate hydrolysis

  一个巨大的挑战是由于其结构相似性而难以区分含巯基的氨基酸。我们设计和合成了一个简单的荧光探针3，用于基于光诱导电子转移（PET）的半胱氨酸特异性检测。探针3中的丙烯酸酯和BODIPY部分分别充当反应位点和报告基团。因此，取代基的协同作用赋予探针3 525 nm（λex  = 500 nm）非常强的绿色荧光。半胱氨酸引起的裂解反应导致丙烯酸酯水解，从而触发PET活化，从而有效淬灭3的荧光。探针3与半胱氨酸和谷胱甘肽相比，对半胱氨酸具有较快的响应速度。探针3已成功应用于对细胞毒性低的体外或体内半胱氨酸进行传感和成像。
• ESIPT-based fluorescent probe for cysteine sensing with large Stokes shift over homocysteine and glutathione and its application in living cells
  作者：Peng Zhang、Yuzhe Xiao、Qian Zhang、Zixuan Zhang、Hongwei Yu、Caifeng Ding

  DOI：10.1039/c9nj01259a

  日期：——

  many diseases. Hence, development of fluorescent probes for intracellular Cys detection and imaging is of pivotal importance. So far, a number of fluorescent probes have been developed for Cys detection successfully. However, many of them could hardly discriminate Cys from Hcy, GSH or other reactive sulfur species (RSSs) and the emission wavelength of the probes is mainly located in the ultraviolet/short

  半胱氨酸（Cys）是含有巯基的重要氨基酸，它参与细胞生长和体内Cys异常水平提示许多疾病。因此，开发用于细胞内半胱氨酸检测和成像的荧光探针至关重要。迄今为止，已经成功开发了许多用于Cys检测的荧光探针。但是，它们中的许多几乎无法将Cys与Hcy，GSH或其他反应性硫物质（RSSs）区分开，并且探针的发射波长主要位于紫外线/短波长区域，斯托克斯位移（<100 nm）小。在此，基于ESIPT工艺令人印象深刻的荧光特性，一种名为ABT-MVK的新型荧光探针被合成并用于检测Cys。该探针使用典型的ESIPT染料（HBT）作为荧光团，使用丙烯酸酯基作为ESIPT阻断剂以及识别单元。约。对Cys的选择性为225 nm），且对各种潜在干扰物（包括Hcy，GSH，Na 2 S或NaHSO 3）具有优越的选择性。计算得出的Cys的检出限低至19 nM，并且通过该探针对Cys进行的细胞内生物成像已成功应用于活
• A highly selective AIEgen fluorescent probe for visualizing Cys in living cells and <i>C. elegans</i>
  作者：Ya-Xi Ye、Ya-Wen Yu、Zhu-Min Xu、Xin-Yue Chen、Zhong-Chang Wang、Bao-Zhong Wang、Qing-Cai Jiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/d1nj03701c

  日期：——

  work, a novel fluorescent probe, PE-YW, for Cys was designed rationally via regulating its AIE-based effects. The probe PE-YW took advantage of a specific conjugate addition cyclization reaction between Cys and an acrylate moiety, inducing the aggregation of PE-OH and showing large turn-on fluorescence (about 7-fold). The probe could detect Cys over other amino acids with high selectivity and a low detection

  Cys、Hcy、GSH作为生物体中必不可少的生物硫醇，它们之间关系密切，如果表达水平异常，它们可以参与各种病理过程。开发有效的基于荧光的工具来选择性地将 Cys 与 Hcy 和 GSH 区分开来是一项挑战，因为它们具有共同的官能团。对于大多数现有的 Cys 荧光探针，它们的应用受到聚集引起的猝灭 (ACQ) 的影响很大限制。在这项工作中，通过调节其基于 AIE 的效应，合理设计了一种新型的 Cys荧光探针PE-YW。探针PE-YW利用了 Cys 和丙烯酸酯部分之间特定的共轭加成环化反应，诱导聚合PE-OH并显示大的开启荧光（约 7 倍）。该探针可以以高选择性和低检测限（LOD = 1.72 nM）检测其他氨基酸的Cys。此外，PE-YW表现出优异的性能，例如高荧光量子产率 ( δ = 0.8) 和对 Cys 的快速响应 (<20 min)。此外，PE-YW用于活 HeLa 细胞和秀丽隐杆线
• Electrochemical Molecular Switch for the Selective Profiling of Cysteine in Live Cells and Whole Blood and for the Quantification of Aminoacylase-1
  作者：T. S. T. Balamurugan、Chih-Hung Huang、Pu-Chieh Chang、Sheng-Tung Huang

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b02799

  日期：2018.11.6

  A first-of-a-kind latent electrochemical redox probe, ferrocene carbamate phenyl acrylate (FCPA), was developed for the selective detection of cysteine (Cys) and aminoacylase (ACY-1). The electrochemical signal generated by this probe was shown to be highly specific to Cys and insensitive to other amino acids and biological redox reactants. The FCPA-incorporated electrochemical sensor exhibited a broad dynamic range of 0.25–100 μM toward Cys. This probe also proficiently monitored the ACY-1-catalyzed biochemical transformation of N-acetylcysteine (NAC) into Cys, and this proficiency was used to develop an electrochemical assay for quantifying active ACY-1, which it did so in a dynamic range of 10–200 pM (0.1–2 mU/cm3) with a detection limit of 1 pM (0.01 mU/cm3). Furthermore, the probe was utilized in real-time tracking and quantification of cellular Cys production, specifically in Escherichia coli W3110, along with a whole blood assay to determine levels of Cys and spiked ACY-1 in blood with a reliable analytical performance.

  研究人员开发了一种首创的潜伏电化学氧化还原探针--二茂铁氨基甲酸苯基丙烯酸酯（FCPA），用于选择性检测半胱氨酸（Cys）和氨基乙酰化酶（ACY-1）。该探针产生的电化学信号对 Cys 具有高度特异性，而对其他氨基酸和生物氧化还原反应物不敏感。融入 FCPA 的电化学传感器对 Cys 具有 0.25-100 μM 的宽动态范围。该探针还能熟练监测 ACY-1 催化的 N-乙酰半胱氨酸（NAC）向 Cys 的生化转化，并利用这种熟练程度开发了一种电化学检测方法来定量检测活性 ACY-1，其动态范围为 10-200 pM（0.1-2 mU/cm3），检测限为 1 pM（0.01 mU/cm3）。此外，该探针还被用于实时跟踪和量化细胞中 Cys 的产生，特别是在大肠杆菌 W3110 中，同时还被用于全血检测，以可靠的分析性能确定血液中 Cys 和添加的 ACY-1 的水平。