(E)-4-(2-prop-2-ynyloxyphenyl)but-3-en-2-one | 228418-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(2-prop-2-ynyloxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2-prop-2-ynoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 228418-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: HARGQBQBFCVRSH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-prop-2-ynyloxyphenyl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1,6-bis[2-(3-oxobut-1-enyl)phenoxy]hexa-2,4-diyne bis(N,N-dimethylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-prop-2-ynyloxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Atom-Economical Approach to the Synthesis of Potentially Bioactive 2H-Chromenes via CuI-Catalyzed Reactions of Alkyl/Aryl-(E)-(o-Propar­gyloxy)styryl Ketones

  摘要：

  A series of potentially bioactive 2H-chromenes have been synthesized in good yields (60-82%) via CuI-catalyzed reactions of alkyl/aryl-(E)-(o-propargyloxy)styryl ketones in an atom-economical approach.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290769

文献信息

• Double intramolecular Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated hydrazones: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/a901641d

  日期：——

  Heating the 1,3-diynyl bis-α,β-unsaturated hydrazones 3, 6 and 10 results in double intramolecular Diels–Alder reaction of the 1-azadienes, and after aromatisation by loss of dimethylamine, the formation of bipyridines 11–14.

  将1,3-二炔基双α,β-不饱和酰肼3、6和10加热会导致1-偶氮二烯的分子内双Diels-Alder反应，并且在失去二甲胺后通过芳构化形成联吡啶11至14。
• Intramolecular Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated oxime ethers as 1-azadienes: synthesis of [c]-fused pyridines
  作者：Timothy E. Hurst、Timothy J. Miles、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.090

  日期：2008.1

  The intramolecular hetero-Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated oxime ethers as the diene with acetylenic dienophiles, readily prepared from salicylaldehyde derivatives, is described as a rapid and versatile route to [c]-annelated pyridines in modest to good yields.

  α，β-不饱和肟醚（如二烯）与乙炔二烯亲生体的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应（由水杨醛衍生物容易制得）被描述为以适度到良好收率制备[ c ]-退火吡啶的快速通用途径。
• Nickel Catalyzed <i>syn</i>-Selective Aryl Nickelation and Cyclization of Aldehyde/Enone-Tethered Terminal Alkynes with Arylboronic Acids
  作者：Manda Rajesh、Maneesh Kumar Reddy Singam、Surendra Puri、Sridhar Balasubramanian、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02618

  日期：2018.12.21

  A syn-arylative nickelation followed by nucleophilic syn-selective cyclization of o-propargyloxy benzaldehydes is achieved toward the synthesis of chromanol skeletons with alkenyl substitution at C3. The capture of the intermediate vinyl nickel in its cis geometry is done also with a Michael acceptor to synthesize 4-alkylated derivatives. This protocol is equally applicable to o-propargylamino benzaldehydes to access 3,4-disubstituted tetrahydro-hydroquinolines.
• Double intramolecular hetero Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated hydrazones as 1-azadienes: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b105409k

  日期：——

  Salicylaldehyde was converted into the O-propynyl- and O-butynyl α,β-unsaturated aldehydes 4 and ketones 6, subsequent reaction of which with N,N-dimethylhydrazine and alkyne homocoupling gave the 1,3-diyne bis(hydrazones) 8, substrates for a double intramolecular hetero Diels–Alder reaction. Similar substrates 11, 15a/15c and 15b/15d were prepared from 2-(N-benzoylamino)cinnamaldehyde, hex-5-ynol and hept-6-ynol

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。
• An Atom-Economical Approach to the Synthesis of Potentially Bioactive 2H-Chromenes via CuI-Catalyzed Reactions of Alkyl/Aryl-(E)-(o-Propar­gyloxy)styryl Ketones
  作者：K. Majumdar、Inul Ansary、Pranab Shyam、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0031-1290769

  日期：2012.5

  A series of potentially bioactive 2H-chromenes have been synthesized in good yields (60-82%) via CuI-catalyzed reactions of alkyl/aryl-(E)-(o-propargyloxy)styryl ketones in an atom-economical approach.