2-甲基-4-(2'-羟基苯基)丁-3-烯-2-醇 | 17235-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 2-甲基-4-(2'-羟基苯基)丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: (E)-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]phenol
• CAS: 17235-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CDSUBTCQAOYVRG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(2'-羟基苯基)丁-3-烯-2-醇 在 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以37%的产率得到2,2,-二甲基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  色烯，2,2-二甲基色烯和7-甲氧基-2,2-二甲基色烯（前十烯-1）的对映体纯环氧化合物和二醇衍生物的化学和酶催化合成

  摘要：

  据报道原核（细菌）双加氧酶催化亚甲基和2，2-二甲基亚甲基的不对称二羟基化，以仅产生相应的顺式-二醇的（4S）-对映异构体。环氧化物及其衍生的顺式和反式二元醇产物，该产物来自先前报道的椰油烯-1（7-甲氧基-2,2-二甲基色烯）的真核（哺乳动物）代谢，以及色烯和2,2的相应的环氧化物和二醇衍生物通过使用甲氧基-（三氟甲基）苯基乙酸（MTPA）或樟脑酸酯对相应的溴代醇进行化学拆分，可以得到对映纯形式的对二甲基苯甲基。环氧化物，顺式和反式的绝对构型-二醇已经通过相应的樟脑酸酯和MTPA酯的化学合成以及与它们的立体化学相关性而确定。X射线晶体结构分析为每种情况下的绝对立体化学分配提供了明确的方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001757
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 生成 2-甲基-4-(2'-羟基苯基)丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  色烯，2,2-二甲基色烯和7-甲氧基-2,2-二甲基色烯（前十烯-1）的对映体纯环氧化合物和二醇衍生物的化学和酶催化合成

  摘要：

  据报道原核（细菌）双加氧酶催化亚甲基和2，2-二甲基亚甲基的不对称二羟基化，以仅产生相应的顺式-二醇的（4S）-对映异构体。环氧化物及其衍生的顺式和反式二元醇产物，该产物来自先前报道的椰油烯-1（7-甲氧基-2,2-二甲基色烯）的真核（哺乳动物）代谢，以及色烯和2,2的相应的环氧化物和二醇衍生物通过使用甲氧基-（三氟甲基）苯基乙酸（MTPA）或樟脑酸酯对相应的溴代醇进行化学拆分，可以得到对映纯形式的对二甲基苯甲基。环氧化物，顺式和反式的绝对构型-二醇已经通过相应的樟脑酸酯和MTPA酯的化学合成以及与它们的立体化学相关性而确定。X射线晶体结构分析为每种情况下的绝对立体化学分配提供了明确的方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001757

文献信息

• 2<i>H</i>-Chromenes Generated by an Iron(III) Complex-Catalyzed Allylic Cyclization
  作者：L. Calmus、A. Corbu、J. Cossy

  DOI：10.1002/adsc.201500058

  日期：2015.5.4

  A straightforward method based on an iron(III) complex‐catalyzed cyclization of 2‐(1‐hydroxyallyl)phenols is reported to access a large variety of 2H‐chromenes. This method was applied to the total synthesis of a natural product, tephrowatsin B.

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。