2-methoxybenzalacetone | 10542-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxybenzalacetone
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one；o-Anisalacetone
• CAS: 10542-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BTSZEPMWUWYLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  1802 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0921 g/cm3(Temp: 20.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzalacetone 在 盐酸羟胺 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到邻甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  碘催化烷基芳基酮对苯甲酸和苯甲酰胺的氧化性CC键裂解†

  摘要：

  碘催化的C-C氧化键裂解已经完成，可以从容易获得的烷基芳基酮中轻松合成苯甲酸和苯甲酰胺。另外，在相同条件下，亚苄基丙酮和苯乙炔也被转化为相应的芳族酸。这种方法的特点是使用廉价的碘作为催化剂，广泛的底物范围和露天条件。

  DOI：

  10.1039/c6ra02962k
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-methoxybenzalacetone
  参考文献：
  名称：

  Substituted chromans

  摘要：

  该发明涉及一般式为##STR1##的噻吩衍生物，其中R.sub.1是氢、较低的烷基、取代苯基、苯基、苯基-较低烷基、取代苯基-较低烷基或较低烷基-氨基-较低烷基；R.sub.2是##STR2##R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6各自独立地选自氢、羟基、氨基、-o-酰基、-o-较低烷基；##STR3##卤素、较低烷基或卤素取代的较低烷基；以及其盐和水合物。这些化合物可用作抗炎药物；用于抑制血小板聚集，作为抗过敏剂和降压药物。

  公开号：

  US04321270A1
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 氰乙酰胺 在 哌啶 、 2-methoxybenzalacetone 作用下， 反应 6.0h， 以3%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-3-<1'-(2-methoxyphenyl)-3'-oxobutyl>-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺按2：1的比例反应

  摘要：

  4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺的反应不限于1：1反应[这导致3-氰基-6-甲基-4-苯基吡啶-2（1 H）-一的形成]。也发生了2摩尔当量的4-苯基丁-3-烯-2-酮与氰基乙酰胺之一的反应，产物为1-氰基-6-羟基-6-甲基-4-亚甲基-8,9-二苯基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和3-氰基-6-甲基-3-（3-氧代-1-苯基丁基）-4-苯基-3,4-二氢吡啶-2（1 H） -一。后者的化合物在酸性介质中环化，形成6-乙酰基-4-氰基-1-甲基-5,8-二苯基-2-氮杂双环[2.2.2] octan-3-one。描述了3-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-酮衍生物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19930002479

文献信息

• Highly activity asymmetric hydrogenation of enones catalyzed by iridium complexes with chiral diamines and achiral phosphines
  作者：Xunhua Lu、Mengna Wang、Ling Zhang、Jian Jiang、Li Li、Xiuli Gao、Lin Zhang、Chun Li、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151661

  日期：2020.3

  A selective asymmetric hydrogenation of enones has been well established by using an iridium complex composed of cheap phosphine ligands and cinchona alkaloids derivatives as catalyst. A wide range of allylic alcohol products could be obtained in high chemoselectivities (up to 99.6%), enantioselectivities (70.1% ee) and high activities (up to 3.64×104(1/h) TOF). This catalytic system opens a new way

  通过使用由便宜的膦配体和金鸡纳生物碱衍生物组成的铱络合物作为催化剂，已经很好地建立了烯酮的选择性不对称氢化。可以以高化学选择性（高达99.6％），对映选择性（70.1％ee）和高活性（高达3.64×10 4（1 / h）TOF）获得各种烯丙醇产品。该催化体系为选择性不对称加氢开辟了一条新途径，具有实用价值。
• Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US06177462B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula wherein X is N or CH; Y is O, S or NR6; A is independently hydrogen, halo, cyano, (C1-C12)alkyl, or (C1-C12)alkoxy; R1 and R6 is independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R2 is independently hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R3 is independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R4 and R5 is independently hydrogen, (C1-C4)alkyl, aryl, aralkyl, aryl(C2-C8)alkenyl, aryl(C2-C8)alkynyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl wherein if one of R4 and R5 is hydrogen or (C1-C4)alkyl than the other of R4 and R5 is other than hydrogen or (C1-C4)alkyl, and its enantiomers and stereoisomers and agronomically acceptable salts.

  具有杀真菌和杀虫性质的化合物的公式为： 其中X是N或CH；Y是O、S或NR6； A独立为氢、卤素、氰基、(C1-C12)烷基或(C1-C12)烷氧基； R1和R6独立为氢或(C1-C4)烷基； R2独立为氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、芳基、芳烷基、杂环或杂环(C1-C4)烷基； R3独立为氢或(C1-C4)烷基； R4和R5独立为氢、(C1-C4)烷基、芳基、芳烷基、芳基(C2-C8)烯基、芳基(C2-C8)炔基、杂环或杂环(C1-C4)烷基，其中如果R4和R5中的一个为氢或(C1-C4)烷基，那么另一个R4和R5不同于氢或(C1-C4)烷基， 以及它的对映体、立体异构体和农学上可接受的盐。
• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。
• Malononitrile-Assisted Highly Chemoselective Bismuth Triflate Catalyzed Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jun-Yan Shang、Fei Li、Xing-Feng Bai、Jian-Xiong Jiang、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201200020

  日期：2012.5

  bismuth-catalyzed conjugate reduction protocol that allows for the catalytic regioselective formation of substituted ketones from enones under mild conditions has been developed. We have shown for the first time that the combined poly(methylhydro)siloxane-malononitrile system can serve as an efficient reductant/reagent in 1,4-conjugate reduction of enones. The regioselectivity, efficiencies, and experimental

  已经开发了一种非常简单、直接、铋催化的共轭还原方案，该方案允许在温和条件下从烯酮催化区域选择性形成取代的酮。我们首次证明了组合的聚（甲基氢）硅氧烷 - 丙二腈系统可以在烯酮的 1,4-共轭还原中用作有效的还原剂/试剂。本方法的区域选择性、效率和实验简单性补充了以前在铜或钯催化还原中使用的更复杂的方法。由于其温和的反应条件和结合使用聚（甲基氢）硅氧烷和丙二腈进行选择性还原的有趣化学反应，该方法应该被证明是有吸引力的。
• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。