6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 | 6272-26-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮
• 中文别名: 6-羟基-3-香豆冉酮；6-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮；6-羟基-3(2H)-苯并呋喃酮；6-羟基苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 6-hydroxybenzofuran-3-one
• 英文别名: 6-hydroxy-3(2H)-benzofuranone；6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one；6-hydroxy-2H-benzofuran-3-one；6-hydroxy-3-coumaranone；6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 6272-26-0
• 化学式: C₈H₆O₃
• mdl: MFCD00068174
• 分子量: 150.134
• InChiKey: GBDMODVZBPFQKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-246 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  319nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  适宜的环境条件：室温且干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Hydroxy-3-coumaranone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6O3
分子式
: 150.13 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Hydroxy-3-coumaranone
-
化学文摘编号(CAS No.) 6272-26-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 242 - 246 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.199
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 立他司特
  参考文献：
  名称：

  [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014018748A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of aurones bearing two amine functionalities as SHIP2 inhibitors with insulin-sensitizing effect in rat myotubes

  摘要：

  带有两个胺官能团的醛酮 12a 是一种微摩尔 SHIP2 抑制剂，具有增强大鼠肌管葡萄糖摄取的特性。12a 在 Caco-2 细胞单层中表现出良好的渗透性，这表明它具有作为口服胰岛素增敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3md00360d

文献信息

• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• Design, synthesis, and biological activity studies of a new class of sulfonated aurones: First synthesis of acidoaurone isolated from<scp><i>Phyllanthus acidus</i></scp>
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gandrotu Narasimha Murty、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1002/jhet.4358

  日期：2021.12

  comparison with their corresponding natural aurones. Ring-B sulfonated aurones exhibited potent 5-LOX inhibitory activity and significant antioxidant activity. Acidoaurone, a first sulfonated aurone isolated from Phyllanthus acidus was synthesized for the first time and was well characterized using NMR, LC–MS, and further confirmed by HMBC.

  通过在已知的天然aurones，如hispidol、suretin、seastin和aureusidin的环-A和环-B上引入磺酸基团，设计了一系列新的aurones。这些磺化的金黄酮是通过一种独特的方法合成的。环-A 或环-B 上的磺化作用将不溶于水的金黄酮转化为高度溶于水的金黄酮。测试了磺化的 aurone 及其天然 aurone 的抗氧化、抗炎和 AChE 抑制活性。与相应的天然金酮相比，环 A 磺化的金酮显示出更高的抗氧化活性、5-LOX 和 AChE 抑制。环 B 磺化的 aurone 表现出有效的 5-LOX 抑制活性和显着的抗氧化活性。Acidoaurone，第一个从Phyllanthus acidus 中分离出来的磺化的 aurone 首次合成并使用 NMR、LC-MS 进行了充分表征，并通过 HMBC 进一步确认。
• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND INDEN ANALOGS AS CARDIAC SARCOMERE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE DIHYDROBENZOFURANE ET D'INDEN EN TANT QU'INHIBITEURS DE SARCOMES CARDIAQUES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2019144041A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, Z, B, R1, R2, R3, G1, G2, and G3 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof Also provided are methods of using a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, thereof for use in methods of treatment heart diseases through cardiac sarcomere inhibtion.

  提供的是式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中A、Z、B、R1、R2、R3、G1、G2和G3如本文所定义。还提供了一种包含式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物。还提供了使用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗心脏疾病通过心肌肌节抑制。
• Discovery, Biological Evaluation, and Structure–Activity and −Selectivity Relationships of 6′-Substituted (<i>E</i>)-2-(Benzofuran-3(2<i>H</i>)-ylidene)-<i>N</i>-methylacetamides, a Novel Class of Potent and Selective Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Leonardo Pisani、Maria Barletta、Ramon Soto-Otero、Orazio Nicolotti、Estefania Mendez-Alvarez、Marco Catto、Antonellina Introcaso、Angela Stefanachi、Saverio Cellamare、Cosimo Altomare、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm4000769

  日期：2013.3.28

  The use of selective inhibitors of monoamine oxidase A (MAO-A) and B (MAO-B) holds a therapeutic relevance in the treatment of depressive disorders and Parkinson’s disease (PD), respectively. Here, the discovery of a new class of compounds acting as monoamine oxidase inhibitors (MAO-Is) and bearing a 6′-substituted (E)-2-(benzofuran-3(2H)-ylidene)-N-alkylacetamide skeleton is reported. 6′-Sulfonyloxy

  使用单胺氧化酶A（MAO-A）和B（MAO-B）的选择性抑制剂分别在抑郁症和帕金森氏病（PD）的治疗中具有治疗意义。在这里，发现了一类新的充当单胺氧化酶抑制剂（MAO-Is）并带有6'-取代的（E）-2-（苯并呋喃-3（2 H）-亚烷基）-N-烷基乙酰胺骨架的化合物报告。6'-磺酰氧基衍生物表现出对MAO-A的出色亲和力（7.0 nM