(Z)-2-(3,5-dichlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(3,5-dichlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(3,5-dichlorophenyl)methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₃
• 分子量: 307.133
• InChiKey: VCVYJWWOLXWSPX-RZNTYIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,5-dichlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到[(Z)-2-(3',5'-dichlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one]-[(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl)-6-O-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 3,5-二氯苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-2-(3,5-dichlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528