2-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one | 4940-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-hydroxyaurone；2-Benzylidene-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 4940-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD04145101
• 分子量: 238.243
• InChiKey: KDGIFQNPGMXJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-ethoxy-7-phenyl-6H-benzofuro[3,2-b]chromeno[3,4-e]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  不同溶剂中碘催化 4-氨基香豆素和 Aurone 多样性定向合成 3,4-杂环稠合香豆素

  摘要：

  开发了一种前所未有的方案，用于通过碘催化级联反应从 4-氨基香豆素和橙酮合成 3,4-杂环稠合香豆素。当分别使用CH 3 CN、AcOH和DMSO作为溶剂时，二氢吡啶稠合香豆素、吡啶稠合香豆素和吡咯稠合香豆素衍生物均具有良好的产率和高选择性。该方案具有起始原料易得、原子经济性高、环境友好、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00496
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成6-羟基金龙酮类似物并评估其α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性：高活性5,6-二取代衍生物的开发

  摘要：

  已经合成了一系列6-羟基金龙及其类似物，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性进行了评估。这些化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中11种化合物的药效高于对照标准阿卡波糖（IC 50  = 50.30μM）。令人惊讶地，发现在C-2处没有取代基但在C-5处具有芳基的类似物是高活性的（例如7f，IC 50  ＝9.88μM）。对接分析证实了这些发现。化合物7f的动力学分析，这项研究中最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂表明，它以不可逆和混合竞争的方式抑制α-葡萄糖苷酶。另外，化合物7f和10c在1μM下表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.040

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-arylidene 6-(2-aryl-2-oxoethoxy)Benzofuran-3-one Derivatives
  作者：Seref Demirayak、Leyla Yurttas、Ahmet Cagri Karaburun、Nalan Gundogdu-Karaburun、Ismail Kayagil

  DOI：10.2174/1570180813999160429113316

  日期：2016.6.18

  The synthesis of 2-arylidene 6-(2-aryl-2-oxoethoxy)benzofuran-3-one derivatives was reported and selected compounds were determined for their anticancer activity evaluation in National Cancer Institute NCI, USA according to the drug screening protocol of the institute against approximately 60 tumor cell lines derived from nine cancer diseases. Compound 3r, namely 2-(4- chlorobenzylidene)-6-[2-(4-m

  据报道，合成了2-亚芳基6-（2-芳基-2-氧代乙氧基）苯并呋喃-3-酮衍生物，并根据美国国家癌症研究所的药物筛选方案，对选定的化合物进行了抗癌活性评估。该研究所针对源自九种癌症疾病的约60种肿瘤细胞系进行了研究。化合物3r，即2-（4-氯亚苄基）-6- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧乙氧基]苯并呋喃-3-酮对非小肺癌细胞系表现出最高的抗肿瘤活性。
• Design, synthesis, and structure-activity relationships of new benzofuro[3,2-b]pyridin-7-ols as DNA topoisomerase II inhibitors
  作者：Aarajana Shrestha、Hyunji Jo、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.048

  日期：2018.2

  drugs. In this study, a series of new benzofuro[3,2-b]pyridin-7-ols were designed and synthesized for the first time and screened for their topoisomerase I and II inhibitory and antiproliferative activity. Structure-activity relationships revealed the position of ortho- and para-hydroxyl group at 2-phenyl ring, and meta-hydroxyl group at 4-phenyl ring of benzofuro[3,2-b]pyridin-7-ol are important for potent

  人类DNA拓扑异构酶已成为开发更有效的抗癌药物的诱人靶标。在这项研究中，首次设计和合成了一系列新的苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-7-ol，并筛选了它们对拓扑异构酶I和II的抑制和抗增殖活性。构效关系揭示了苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-7-ol在2-苯基环上的邻羟基和对羟基位置以及在4-苯基环上的间羟基对于有效的和重要的活性很重要。选择性的topo II抑制活性。化合物11表现出最具选择性和效力的topo II抑制作用（在100 µM时抑制100％）和最强的抗增殖活性（IC50  = 0.86 µM）。
• 6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物及其在农药上的 应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN104072455B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物及其在农药上的应用,属于除草剂技术领域。本发明6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物是下述通式化合物：；其中，R1:氢、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基；R2:氢、C1-C4烷基。本发明提供了许多新的化学结构和新化合物。生物活性测定结果表明，化合物Ⅰ具有很高的除草活性。
• 一种螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与 应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN109666031B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明属于农药技术领域，具体涉及一种螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与应用。本发明利用“一锅法”的合成方式按照一定的比例将N‑取代靛红衍生物、α‑氨基酸与橙酮衍生物溶解在有机溶剂中，TLC检测反应结束，除去有机溶剂，重结晶得到二螺[苯并呋喃酮‑2,3'‑吡咯烷酮‑2',3''‑吲哚啉酮]类化合物，制备方法简单。本发明的二螺[苯并呋喃酮‑2,3'‑吡咯烷酮‑2',3''‑吲哚啉酮]类化合物表现出良好的抗植物病毒活性，尤其在防治烟草花叶病毒上具有很好的防治效果。
• Design and synthesis of a novel “turn-on” fluorescent probe based on benzofuran-3(2H)-one for detection of hydrazine in water samples and biological systems
  作者：Kai Wang、Ya-Xi Ye、Cheng-Yan Jiang、Meng-Ya Guo、Xiang-Yang Zhang、Ai-Qin Jiang、Yu-Shun Yang、Qing-Cai Jiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109587

  日期：2021.10

  of the ecological environment but also supplied important information for the system optimization of other ecological environment detectors. In addition, HZ could monitor endogenous and exogenous hydrazine in MCF-7 cells successfully, which demonstrated its potential for practical application in complex biological systems.

  肼是一种非常重要的工业化学品，对人体有很高的毒性。在这项工作中，基于由肼引发的取代-环化-消除级联反应，设计并合成了一种荧光探针HZ。HZ具有选择性高、灵敏度高、检测速度快、应用范围广等特点。用肼处理后，HZ在水溶液中520 nm处的荧光信号显着增强。此外，HZ的线性范围为 1-10 当量，用于监测肼，溶液呈无色至黄色变化。在实际应用中，HZ的检出限用于检测肼的浓度仅为0.75 μM，可用于不同水样中肼的痕量检测。这表明HZ在环保和水处理领域具有广阔的应用前景。该工作不仅为生态环境检测提供了有用的仪器，而且为其他生态环境检测仪的系统优化提供了重要信息。此外，HZ可以成功监测 MCF-7 细胞中的内源性和外源性肼，这证明了其在复杂生物系统中的实际应用潜力。