(Z)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 1234351-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1234351-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD03618719
• 分子量: 268.269
• InChiKey: CVEOFOQULTXCSE-NVNXTCNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 potassium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 {[(2Z)-6-(acetoxy)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]methyl} acetate
  参考文献：
  名称：

  aurone Mannich 碱基的高效合成及其在 PC-3 前列腺癌细胞中的抗肿瘤活性评估

  摘要：

  摘要使用由二甲胺、二丙胺、双(2-甲氧基乙基)胺、N-甲基丁胺、 N-甲基苄胺、吗啉制备的缩醛胺，通过N,N-二烷基氨基甲基化，实现了区域选择性合成 6-羟基金黄酮的 C-7 曼尼希碱的有效方法、哌啶和1-甲基哌嗪。这些金黄酮中 7-( N,N-二烷基氨基)甲基基团的进一步转化导致 6-羟基金黄酮的 C-7 乙酰氧基甲基和甲氧基甲基衍生物的形成，其中一些在高浓度时显示出对 PC-3 前列腺癌细胞增殖的有希望的抑制作用。超过顺铂的纳摩尔到低微摩尔范围。 图形概要Compound 12c (R 3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) 在 300 nM 浓度下对 PC-3 前列腺癌细胞增殖有 75% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0485-8
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-(methoxymethoxy)-4-methoxychalcone 在 吡啶 、 盐酸 、 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new flavonoid fatty acid esters with anti-adipogenic and enhancing glucose consumption activities

  摘要：

  Oleoyl Formononetin (OF) has good weight loss activity and hypolipidemic activity, could improve insulin sensitivity and suppress adipogenesis. To acquire better biological activities, three series of flavonoid fatty acid esters were designed and synthesized by optimizing the structure of OF. Their bioactivities were assayed in vitro. Some of these novel compounds could effectively inhibit preadipocyte proliferation and adipogenesis. Moreover, they could enhance glucose consumption in adipocytes notably. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.063

文献信息

• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel dual peroxisome proliferator-activated receptor alpha/delta agonist for the treatment of diabetic kidney disease through anti-inflammatory mechanisms
  作者：Kai Liu、Xing Zhao、Xue Qi、Dong-Liang Hou、Hao-Bin Li、Yu-Hao Gu、Qing-Long Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113388

  日期：2021.6

  a dual PPAR-α/δ agonist, and the selectivity against PPAR-γ is still to be improved. Sulfuretin has been shown to suppress the expression of PPAR-γ and improve the pathogenesis of diabetic complications. In this study, by hybridizing the carboxylic acid of GFT505 and the parent nucleus of sulfuretin, we pioneeringly designed and synthetized a series of novel dual PPAR-α/δ agonists, expecting to provide

  糖尿病肾病 (DKD) 是几乎所有病因类型糖尿病 (DM) 最后阶段的主要特征。迄今为止，很少有安全有效的药物可用于治疗。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARs) 由三个成员组成：PPAR-α、PPAR-δ 和 PPAR-γ，通过血糖控制和脂质代谢在 DKD 中发挥保护作用，而 PPAR-γ 的全身激活会导致严重的副作用- 在临床试验中的作用。GFT505是双PPAR-α/δ激动剂，对PPAR-γ的选择性仍有待提高。Sulfuretin 已被证明可抑制 PPAR-γ 的表达并改善糖尿病并发症的发病机制。在本研究中，通过杂化GFT505的羧酸和硫磺素的母核，我们开创性地设计合成了一系列新型双 PPAR-α/δ 激动剂，期望为 PPARs 提供更好的收益/风险比。在所有合成的化合物中，化合物12被鉴定为对 PPAR-α/δ 具有高活性和对 PPAR-γ 的选择性高于GFT505（EC 50 :
• 1-Azaaurones derived from the naturally occurring aurones as potential antimalarial drugs
  作者：Florence Souard、Sabrina Okombi、Chantal Beney、Séverine Chevalley、Alexis Valentin、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.008

  日期：2010.8

  We report the synthesis and in vitro antiplasmodial activity of 35 compounds, designed as analogues of the naturally occurring aurones. Several of these analogues showed submicromolar antimalarial activity against a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum (FcB1-Columbia strain) cultured on human erythrocytes. Substitution of the intracyclic oxygen in aurones by a nitrogen atom and systematic

  我们报告了35种化合物的合成和体外抗疟原虫活性，这些化合物被设计为天然存在的金刚烷的类似物。这些类似物中的几种显示出对在人红细胞上培养的恶性疟原虫抗氯喹菌株（FcB1-Columbia菌株）的亚微摩尔抗疟活性。氮原子将金环素中的环内氧取代，并且B环上取代基的系统变化表明，有前途的铅对CQ耐药菌株表现出良好的活性。特别地，4，6-二甲氧基-4'-乙基氮杂金酮22显示出抗疟原虫效力而没有明显的毒性。该化合物家族的容易合成和相关的抗疟原虫活性有利于有希望的进一步发展的候选物。
• Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 5. Aminomethylation of 6-Hydroxyaurones
  作者：A. V. Popova、S. P. Bondarenko、E. V. Podobii、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-017-2096-y

  日期：2017.7

  Aminomethylation of 6-hydroxy- and 6-hydroxy-7-methylaurones by the alkaloid cytisine was studied. It was shown that the aminomethylation of the 6-hydroxyaurones occurred at the 7-position of the benzofuran ring and at the 5-position if the 7-position was occupied.

  研究了生物碱金雀花碱对6-羟基和6-羟基-7-甲基香豆酮进行氨基甲基化的反应。结果表明，6-羟基香豆酮的氨基甲基化发生在苯并呋喃环的7位上，如果7位已被占据，则发生在5位上。
• New Heterocyclic Pyrano[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-4-Ones and Furo[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-3(2H)-Ones Synthesized Via a Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：A. V. Popova、G. P. Mrug、K. M. Kondratyuk、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-016-1846-6

  日期：2016.11

  hetero-Diels–Alder reactions was studied. Isoflavones and aurones were used as examples to show that their Mannich bases reacted with 4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine through an elimination mechanism and subsequent cycloaddition to form derivatives of the new heterocyclic systems pyrano[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one and furo[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-3(2H)-one.

  研究了类黄酮曼尼希碱在逆电子需求异质 Diels-Alder 反应中的行为。以异黄酮和金酮为例，表明它们的曼尼希碱与 4-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)吗啉通过消除机制和随后的环加成反应形成新的衍生物杂环系统 pyrano[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one 和 furo[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin- 3(2H)-一。