4′-chloro-6-hydroxyaurone | 221160-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 4′-chloro-6-hydroxyaurone
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 221160-37-8
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• mdl: MFCD04194255
• 分子量: 272.688
• InChiKey: BDTDMWIIDULIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-chloro-6-hydroxyaurone 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-chlorobenzylidene)-6-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethoxy]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基6-（2-芳基-2-氧代乙氧基）苯并呋喃-3-酮衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  据报道，合成了2-亚芳基6-（2-芳基-2-氧代乙氧基）苯并呋喃-3-酮衍生物，并根据美国国家癌症研究所的药物筛选方案，对选定的化合物进行了抗癌活性评估。该研究所针对源自九种癌症疾病的约60种肿瘤细胞系进行了研究。化合物3r，即2-（4-氯亚苄基）-6- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧乙氧基]苯并呋喃-3-酮对非小肺癌细胞系表现出最高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813999160429113316
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) chloride 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4′-chloro-6-hydroxyaurone
  参考文献：
  名称：

  一些吗啉束缚的新型橙酮：设计、合成、生物、动力学和分子对接研究

  摘要：

  酶是生物大分子，已成为重要的药物靶点，因为酶的上调/失衡会导致各种病理状况，例如炎症、寄生虫感染、阿尔茨海默病、癌症等。在这里，我们设计并合成了一些吗啉束缚的新型橙酮，并评估它们作为 CTSB、α-淀粉酶、脂肪酶和胰蛋白酶激活剂的潜在抑制剂。所有新合成的化合物均通过各种光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、HRMS）进行了充分表征，并根据单晶 XRD 数据和1 H NMR 化学位移值指定了它们的Z构型。此外，还评估了杂交体的细胞内（组织蛋白酶 B）和细胞外（胰蛋白酶、脂肪酶、淀粉酶）​​酶抑制效力。针对组织蛋白酶 B 的体外抑制筛选表明，大多数合成的化合物都是良好的竞争性抑制剂（抑制百分比 = 22.91–75.04），其中6q（抑制百分比 = 75.04）和6r（抑制百分比 = 71.13）是最有效的抑制剂。该系列。同时，它们对淀粉酶（抑制百分比 = 7.22–22.48）和脂肪酶（抑制百分比

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106805

文献信息

• <scp>6‐Hydroxy</scp> ‐benzofuran‐3‐( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐ones as Potential Anti‐Inflammatory Agents: Synthesis and Inhibitory Activity of <scp>LPS</scp> ‐Stimulated <scp>ROS</scp> Production in <scp>RAW</scp> 264.7 Macrophage
  作者：Aarajana Shrestha、Ritina Shrestha、Sumin Lee、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12215

  日期：2021.3

  6‐Hydroxy‐benzofuran‐3‐(2H)‐ones exhibiting LPS stimulated ROS inhibition in RAW 264.7 macrophage

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮
• 一种芳氧羧酸-橙酮类化合物及在农药上的应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN107082768A

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明提供了一种芳氧羧酸‑橙酮类化合物及在农药上的应用，制备方法如下：6‑羟基橙酮类化合物和芳氧乙酰氯溶于有机溶剂中，加入催化剂，反应一段时间后，重结晶即得芳氧羧酸‑橙酮类化合物。本发明所制备的化合物具有良好的除草活性，在苗前苗后使用可以很好地控制阔叶杂草的生长。与同类化合物相比，本发明的化合物表现出良好的除草活性和选择性。
• Synthesis, docking studies and antioxidant activity of some chalcone and aurone derivatives
  作者：Tamanna Narsinghani、Mukesh C. Sharma、Sakshi Bhargav

  DOI：10.1007/s00044-012-0413-3

  日期：2013.9

  Chalcones and aurones are found to possess high antioxidant activity. They are known to inhibit tyrosinase enzyme involved in synthesis of melanin. A series of substituted chalcones and aurones have been synthesized and tested for their antioxidant activity. Postulated structures of the newly synthesized compounds are in agreement with their IR, H-1 NMR and MS. The docking study of this series of compounds was performed on crystal structure of tyrosinase from Bacillus megaterium using VlifeMDS 3.0 software. Antioxidant activity data obtained from four methods, i.e., DPPH free radical scavenging assay, iron chelating assay, reducing power assay and hydrogen peroxide scavenging assay, indicate that the activity increased with dimethylamino group on position 4/4' of ring B as evident from the significant activities of SB7 and SB8 in case of chalcones and aurones, respectively. The poor activities of SB4 and SB5 in DPPH scavenging ability and reducing power assays could be because of presence of chloro group on B-ring. Furthermore, the activity is facilitated with the presence of hydroxyl group on A-ring (preferably on position 5/5') in both chalcones and aurones.
• Discovery of blood–brain barrier permeant amine-functionalized aurones as inhibitors of activated microglia
  作者：Shi Yi Chia、Boon-Keat Khor、Yi Juin Tay、Kok Fui Liew、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106509

  日期：2023.6