methyl 4-[(2Z)-(6-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2(3H)-ylidene)methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: methyl 4-[(2Z)-(6-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2(3H)-ylidene)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(Z)-(6-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2(3H)-ylidene)methyl]benzoate；methyl 4-[(Z)-(6-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• mdl: MFCD04145357
• 分子量: 296.279
• InChiKey: WKCCLTCDMHZBDV-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2Z)-(6-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2(3H)-ylidene)methyl]benzoate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{(Z)-[6-(carboxymethoxy)-3-oxo-1-benzofuran-2(3H)-ylidene]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸化的金酮衍生物可作为黄嘌呤氧化酶的有效抑制剂

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶是治疗高尿酸血症和痛风的潜在靶标。在这项研究中，合成了许多A环和B环羧化的金酮衍生物，并评估了它们在体外抑制黄嘌呤氧化酶的能力。根据获得的结果，观察到两个不同范围的抑制活性。发现在B环的4'-位具有羧酸基团的金黄色素是该酶的有效抑制剂，其IC 50值在低微摩尔范围内。这些化合物的作用比在6-位具有羧基甲氧基的A-环修饰的金酮的作用高约50倍。使用分子对接计算解释了黄嘌呤氧化酶活性位点中羧化金氧烷的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.048
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 4-[(2Z)-(6-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2(3H)-ylidene)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸化的金酮衍生物可作为黄嘌呤氧化酶的有效抑制剂

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶是治疗高尿酸血症和痛风的潜在靶标。在这项研究中，合成了许多A环和B环羧化的金酮衍生物，并评估了它们在体外抑制黄嘌呤氧化酶的能力。根据获得的结果，观察到两个不同范围的抑制活性。发现在B环的4'-位具有羧酸基团的金黄色素是该酶的有效抑制剂，其IC 50值在低微摩尔范围内。这些化合物的作用比在6-位具有羧基甲氧基的A-环修饰的金酮的作用高约50倍。使用分子对接计算解释了黄嘌呤氧化酶活性位点中羧化金氧烷的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.048

文献信息

• Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 5. Aminomethylation of 6-Hydroxyaurones
  作者：A. V. Popova、S. P. Bondarenko、E. V. Podobii、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-017-2096-y

  日期：2017.7

  Aminomethylation of 6-hydroxy- and 6-hydroxy-7-methylaurones by the alkaloid cytisine was studied. It was shown that the aminomethylation of the 6-hydroxyaurones occurred at the 7-position of the benzofuran ring and at the 5-position if the 7-position was occupied.

  研究了生物碱金雀花碱对6-羟基和6-羟基-7-甲基香豆酮进行氨基甲基化的反应。结果表明，6-羟基香豆酮的氨基甲基化发生在苯并呋喃环的7位上，如果7位已被占据，则发生在5位上。