3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl acetate | 90921-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl acetate
• 英文别名: 6-acetoxy-3(2H)-benzofuranone；6-acetoxybenzofuran-3(2H)-one；6-acetoxy-benzofuran-3-ol；acetic acid 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl ester；6-Acetoxy-cumaranon-(3)；(3-oxo-1-benzofuran-6-yl) acetate
• CAS: 90921-05-4
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD22393468
• 分子量: 192.171
• InChiKey: VIAJUWDACPDKBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  350.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl acetate 在 Pd-BaSO₄ 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 5-acetyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3206,3212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钙网蛋白转乙酰酶对苯并呋喃的乙酰氧基衍生物的特异性：对血小板一氧化氮合酶活化的影响。

  摘要：

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至功能蛋白，例如谷胱甘肽S-转移酶（GST），NADPH细胞色素c还原酶和一氧化氮合酶（NOS），从而调节生物活动。我们早些时候已经对香豆素，双香豆素，色酮，黄酮，异黄酮和氧杂蒽酮的乙酰氧基衍生物的特异性进行了比较，目的是研究乙酰氧基基团的性质和位置以及对苯环的位置的影响。相对于氧/氮杂原子的羰基的CRTAase催化活性。在第一次交流中，我们研究了不同取代的苯并呋喃对CRTAase活性的影响，以研究用呋喃环取代香豆素的吡喃环，在C-3处存在羰基，在乙酰基上取代C-3羰基并存在乙酰氧基的影响。苯环上的各种取代基（OAc / OH / Cl）。观察到苯并呋喃的乙酰氧基衍生物通过CRTAase催化的血小板一氧化氮合酶的活化导致抑制ADP诱导的血小板聚集。因此，发现3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-6,7-二乙酸二乙酸酯（3a）在

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2010.06.011

文献信息

• [EN] 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DE LA GLYCINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005100301A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to certain 2-aryloxyethyl glycine derivatives that exhibit activity as inhibitors of the glycine type-1 transporter, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorder.

  本发明涉及某些2-芳氧基乙基甘氨酸衍生物，它们作为甘氨酸类型-1转运体的抑制剂具有活性，涉及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗神经学和神经精神障碍中的用途。
• 2-Diazo-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone: a versatile photochemical and synthetic reagent
  作者：Sanjeewa N. Senadheera、Anthony S. Evans、John P. Toscano、Richard S. Givens

  DOI：10.1039/c3pp50305d

  日期：2014.2

  that the primary rearrangement pathway for 1a involves ketene formation in accordance with the photo-Wolff rearrangement. Furthermore we have also demonstrated the synthetic utility of 1a as an esterification and etherification reagent with a variety of substituted α-diazo-p-hydroxyacetophenones, using them as synthons for efficiently coupling it to acids and phenols to produce pHP protect substrates

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(PHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , PHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的
• Azolylacylguanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20060183790A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶(BACE)、治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• AZOLYLACYLGUANIDINES AS beta-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20080287424A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种式子为I的咪唑基酰基喹啉胺化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Varma, Rajender S.; Varma, Manju; Chatterjee, Arnab K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 999 - 1000
  作者：Varma, Rajender S.、Varma, Manju、Chatterjee, Arnab K.

  DOI：——

  日期：——