螺[异苯并呋喃-1(3H),3’-吡咯烷]-3-酮 | 56658-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 螺[异苯并呋喃-1(3H),3’-吡咯烷]-3-酮
• 中文别名: 3H-螺[2-苯并呋喃-1,3-吡咯烷]-3-酮
• 英文名称: 3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one
• 英文别名: 3H-spiro-[2-benzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one；1,3-dihydrospiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidine]-3-one；3H-Spiro[2-benzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one；spiro[2-benzofuran-3,3'-pyrrolidine]-1-one
• CAS: 56658-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11045520
• 分子量: 189.214
• InChiKey: BRDKSYZPIQLKJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1'-benzyl-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one	56658-22-1	C18H17NO2	279.338
  ——	tert-butyl 3-oxo-3H-spiro[2-benzofuran-1,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate	869969-34-6	C16H19NO4	289.331
  ——	benzyl 3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate	869969-85-7	C19H17NO4	323.348

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[异苯并呋喃-1(3H),3’-吡咯烷]-3-酮 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-1'-(1-(pyridin-3-yl)cyclopropane-1-carbonyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现 1'-(1-phenylcyclopropane-carbonyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one 作为一种新型类固醇模拟支架，用于有效和组织特异性抑制 11β-HSD1脚手架跳跃法

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 已被确定为负责在特定外周组织中将肝可的松活化为皮质醇的主要酶，从而导致这些组织内胰岛素作用的伴随拮抗作用。11β-HSD1 的失调，特别是在脂肪组织中，与代谢综合征和 2 型糖尿病有关。因此，治疗上需要用小的非甾体分子抑制 11β-HSD1。支架跳跃方法的实施揭示了用于设计类固醇模拟支架的 11β-HSD1 的三点药效团。反复优化为我们的新型支架的生物活性构象提供了有价值的见解，并导致了 INCB13739 的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128782
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99.4%的产率得到螺[异苯并呋喃-1(3H),3’-吡咯烷]-3-酮
  参考文献：
  名称：

  发现 1'-(1-phenylcyclopropane-carbonyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one 作为一种新型类固醇模拟支架，用于有效和组织特异性抑制 11β-HSD1脚手架跳跃法

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 已被确定为负责在特定外周组织中将肝可的松活化为皮质醇的主要酶，从而导致这些组织内胰岛素作用的伴随拮抗作用。11β-HSD1 的失调，特别是在脂肪组织中，与代谢综合征和 2 型糖尿病有关。因此，治疗上需要用小的非甾体分子抑制 11β-HSD1。支架跳跃方法的实施揭示了用于设计类固醇模拟支架的 11β-HSD1 的三点药效团。反复优化为我们的新型支架的生物活性构象提供了有价值的见解，并导致了 INCB13739 的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128782

文献信息

• SPIRO COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20100069351A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention aims to provide a novel SCD inhibitor. The present invention relate to SCD inhibitor comprising A compound represented by the formula (I) wherein R is an optionally substituted cyclic group or an optionally substituted carbamoyl group, provided that R is not an optionally substituted 7-pyrido[2,3-d]pyrimidyl group; ring A is an optionally further substituted pyridazine ring; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or R 1 and R 11 in combination, R 2 and R 12 in combination, R 3 and R 13 in combination, or R 4 and R 14 in combination optionally form an oxo group, or R 2 and R 4 in combination optionally form a bond or an alkylene cross-linkage; m and n are each independently an integer of 0 to 2; ring B is an optionally substituted ring, provided that the two atoms constituting ring B, which are adjacent to the spiro carbon atom, are not oxygen atoms at the same time, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种新型SCD抑制剂。本发明涉及一种包括下式（I）所表示的化合物的SCD抑制剂：其中R是一个可选择取代的环基或可选择取代的氨甲酰基，但R不是一个可选择取代的7-吡啶并[2,3-d]嘧啶基团；环A是一个可选择进一步取代的吡啶并嘧啶环；R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13和R14分别独立地是氢原子或取代基，或R1和R11的组合体，R2和R12的组合体，R3和R13的组合体，或R4和R14的组合体可选择形成氧基，或R2和R4的组合体可选择形成键或烷基交联；m和n分别独立地是0到2的整数；环B是一个可选择取代的环，但构成环B的两个与螺碳原子相邻的原子不同时为氧原子，或其盐，或其前药。
• Amido compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20050288317A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂、矿物皮质激素受体（MR）的拮抗剂以及其药物组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性以及醛固酮过量相关的各种疾病。
• [EN] AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2005110992A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to inhibitors of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.

  本发明涉及11-ß羟基类固醇脱氢酶类型1的抑制剂、矿皮质激素受体（MR）拮抗剂以及其药物组合物。该发明的化合物可用于治疗与11-ß羟基类固醇脱氢酶类型1的表达或活性以及醛固酮过量相关的各种疾病。
• 1,3-Dihydrospiro[isobenzofuran]s and derivatives thereof
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03962259A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  描述了一种替代1,3-二氢螺[异苯并呋喃]的新型化合物和制备方法。这些化合物可用作镇静剂、止痛剂和它们的中间体。
• Modulators of 11-beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20070213311A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂及其药物组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性相关的各种疾病。