6-hydroxy-4'-methylaurone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 6-hydroxy-4'-methylaurone
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD04145092
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WWQCDLLIKNSZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4'-methylaurone 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methylbenzylidene)-6-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethoxy]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基6-（2-芳基-2-氧代乙氧基）苯并呋喃-3-酮衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  据报道，合成了2-亚芳基6-（2-芳基-2-氧代乙氧基）苯并呋喃-3-酮衍生物，并根据美国国家癌症研究所的药物筛选方案，对选定的化合物进行了抗癌活性评估。该研究所针对源自九种癌症疾病的约60种肿瘤细胞系进行了研究。化合物3r，即2-（4-氯亚苄基）-6- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧乙氧基]苯并呋喃-3-酮对非小肺癌细胞系表现出最高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813999160429113316
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) chloride 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-hydroxy-4'-methylaurone
  参考文献：
  名称：

  一些吗啉束缚的新型橙酮：设计、合成、生物、动力学和分子对接研究

  摘要：

  酶是生物大分子，已成为重要的药物靶点，因为酶的上调/失衡会导致各种病理状况，例如炎症、寄生虫感染、阿尔茨海默病、癌症等。在这里，我们设计并合成了一些吗啉束缚的新型橙酮，并评估它们作为 CTSB、α-淀粉酶、脂肪酶和胰蛋白酶激活剂的潜在抑制剂。所有新合成的化合物均通过各种光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、HRMS）进行了充分表征，并根据单晶 XRD 数据和1 H NMR 化学位移值指定了它们的Z构型。此外，还评估了杂交体的细胞内（组织蛋白酶 B）和细胞外（胰蛋白酶、脂肪酶、淀粉酶）​​酶抑制效力。针对组织蛋白酶 B 的体外抑制筛选表明，大多数合成的化合物都是良好的竞争性抑制剂（抑制百分比 = 22.91–75.04），其中6q（抑制百分比 = 75.04）和6r（抑制百分比 = 71.13）是最有效的抑制剂。该系列。同时，它们对淀粉酶（抑制百分比 = 7.22–22.48）和脂肪酶（抑制百分比

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106805

文献信息

• 6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物及其在农药上的 应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN104072455B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物及其在农药上的应用,属于除草剂技术领域。本发明6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物是下述通式化合物：；其中，R1:氢、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基；R2:氢、C1-C4烷基。本发明提供了许多新的化学结构和新化合物。生物活性测定结果表明，化合物Ⅰ具有很高的除草活性。
• A golden opportunity: benzofuranone modifications of aurones and their influence on optical properties, toxicity, and potential as dyes
  作者：Joza Schmitt、Scott T Handy

  DOI：10.3762/bjoc.15.171

  日期：——

  Aurones are a small subclass of the flavonoid family known primarily for their unusual structure and the golden yellow color they impart to the flowers of snapdragons and cosmos. Most studies of aurones focus on their range of biological activities, but relatively little has been reported with respect to their optical properties, unlike their aza and thio analogs. What little is known has focused entirely

  金莲花是类黄酮家族的一个小亚类，主要因其不寻常的结构和赋予金鱼草和波斯菊花朵的金黄色而著称。大多数关于金光子的研究都集中在它们的生物活性范围上，但是与它们的氮杂和硫代类似物不同，关于其光学性质的报道相对较少。鲜为人知的完全集中在亚苄基部分的影响上。在这项研究中，研究了苯并呋喃酮环中取代基对UV-vis光谱的影响，并初步筛选了它们的毒性，并对它们作为织物染料的潜力进行了定性的初步研究。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-arylidene 6-(2-aryl-2-oxoethoxy)Benzofuran-3-one Derivatives
  作者：Seref Demirayak、Leyla Yurttas、Ahmet Cagri Karaburun、Nalan Gundogdu-Karaburun、Ismail Kayagil

  DOI：10.2174/1570180813999160429113316

  日期：2016.6.18

  The synthesis of 2-arylidene 6-(2-aryl-2-oxoethoxy)benzofuran-3-one derivatives was reported and selected compounds were determined for their anticancer activity evaluation in National Cancer Institute NCI, USA according to the drug screening protocol of the institute against approximately 60 tumor cell lines derived from nine cancer diseases. Compound 3r, namely 2-(4- chlorobenzylidene)-6-[2-(4-m

  据报道，合成了2-亚芳基6-（2-芳基-2-氧代乙氧基）苯并呋喃-3-酮衍生物，并根据美国国家癌症研究所的药物筛选方案，对选定的化合物进行了抗癌活性评估。该研究所针对源自九种癌症疾病的约60种肿瘤细胞系进行了研究。化合物3r，即2-（4-氯亚苄基）-6- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧乙氧基]苯并呋喃-3-酮对非小肺癌细胞系表现出最高的抗肿瘤活性。
• Some morpholine tethered novel aurones: Design, synthesis, biological, kinetic and molecular docking studies
  作者：Bhavna Saroha、Gourav Kumar、Priyanka Arya、Neera Raghav、Suresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106805

  日期：2023.11

  the hybrids were evaluated for their intracellular (cathepsin B) and extracellular (trypsin, lipase, amylase) enzyme inhibition potencies. The in-vitro inhibition screening against cathepsin B revealed that most of the synthesized compounds are good competitive inhibitors (% inhibition = 22.91–75.04), with 6q (% inhibition = 75.04) and 6r (% inhibition = 71.13) as the eminent inhibitors of the series

  酶是生物大分子，已成为重要的药物靶点，因为酶的上调/失衡会导致各种病理状况，例如炎症、寄生虫感染、阿尔茨海默病、癌症等。在这里，我们设计并合成了一些吗啉束缚的新型橙酮，并评估它们作为 CTSB、α-淀粉酶、脂肪酶和胰蛋白酶激活剂的潜在抑制剂。所有新合成的化合物均通过各种光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、HRMS）进行了充分表征，并根据单晶 XRD 数据和1 H NMR 化学位移值指定了它们的Z构型。此外，还评估了杂交体的细胞内（组织蛋白酶 B）和细胞外（胰蛋白酶、脂肪酶、淀粉酶）​​酶抑制效力。针对组织蛋白酶 B 的体外抑制筛选表明，大多数合成的化合物都是良好的竞争性抑制剂（抑制百分比 = 22.91–75.04），其中6q（抑制百分比 = 75.04）和6r（抑制百分比 = 71.13）是最有效的抑制剂。该系列。同时，它们对淀粉酶（抑制百分比 = 7.22–22.48）和脂肪酶（抑制百分比