6-propoxybenzofuran-3(2H)-one | 1250364-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-propoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-Propoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1250364-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XBHXQGAQKQUCKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-propoxybenzofuran-3(2H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-(2,6-dimethyl-4-((3-oxo-6-propoxybenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the first-in-class dual PPARδ/γ partial agonist for the treatment of metabolic syndrome

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113807
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-propoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的1-苄基-4-（（6-烷氧基-3-氧代苯并呋喃-2（3 H）-亚烷基）甲基）吡啶鎓衍生物的设计，合成和抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  合成了一系列新型的苯并呋喃酮-亚烷基-甲基苄基吡啶鎓衍生物（6a - u）作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。合成的化合物的抗胆碱酯酶活性是使用比色Ellman法测定的。揭示了一些合成的化合物表现出高的抗胆碱酯酶活性，其中化合物6b是最具活性的化合物（IC 50  ＝ 10±6.87nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.012

文献信息

• 一类PPARγ/δ双重激动剂、其制备方法及其作为药物的用途
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN109369583A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一类通式(I)所示的新型PPARγ/δ双重激动剂、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物作为制备预防或/和治疗葡萄糖代谢异常或/和脂质代谢异常疾病的药物用途。所述的PPARγ/δ双重激动剂具有优异的体内降血糖活性及调节血脂作用，可应用于制备预防或/和治疗糖尿病、肥胖症、高血脂、动脉粥样硬化及脂肪肝等代谢综合症相关疾病的药物，具有广阔的应用前景。
• Design, synthesis, and biological evaluation studies of novel carboxylesterase 2 inhibitors for the treatment of irinotecan-induced delayed diarrhea
  作者：Zhongcheng Yang、Zhijun Cao、Wenxin Wang、Ya Chen、Wanqiu Huang、Shixuan Jiao、Siliang Chen、Lianru Chen、Yuxia Liu、Jianming Mao、Luyong Zhang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106625

  日期：2023.9

  irinotecan. Nonetheless, there is a scarcity of selective and effective inhibitors that are suitable for irinotecan-induced delayed diarrhea. Following screening of the in-house library, the lead compound 01 was identified with potent inhibition on hCES2A, which was further optimized to obtain LK-44 with potent inhibitory activity (IC50 = 5.02 ± 0.67 μM) and high selectivity on hCES2A. Molecular docking

  人羧酸酯酶2（hCES2A）是分布在小肠和结肠中最重要的丝氨酸水解酶之一，在多种前药和酯的水解中起着至关重要的作用。越来越多的证据表明，抑制hCES2A可以有效减轻一些hCES2A底物药物引起的副作用，包括抗癌药物伊立替康引起的迟发性腹泻。尽管如此，仍然缺乏适用于伊立替康引起的迟发性腹泻的选择性且有效的抑制剂。经过内部文库筛选，确定先导化合物01对hCES2A具有强效抑制作用，进一步优化得到对hCES2A具有强效抑制活性（IC 50 = 5.02 ± 0.67 μM）和高选择性的LK-44 。分子对接和分子动力学模拟表明LK-44可以与hCES2A活性空腔周围的氨基酸形成稳定的氢键。抑制动力学研究结果表明， LK-44以混合抑制方式抑制hCES2A介导的FD水解， K i值为5.28 μM。值得注意的是，根据 MTT 测定， LK-44对 HepG2 细胞表现出低毒性。重要的是，体内研究表
• Synthesis, Nematicidal Evaluation, and the Structure–Activity Relationship Study of Aurone Derivatives
  作者：Xiaofeng Cao、Mingxia Wang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00627

  日期：2023.6.14

  The nematicidal activity of target compounds against Meloidogyne incognita (root-knot nematode, M. incognita) was evaluated, and the structure–activity relationship of synthesized compounds was analyzed. The results showed that compound 6 and some of its derivatives exhibited impressive nematicidal activity. Among these compounds, compound 32 bearing 6-F showed the best in vitro and in vivo nematicidal

  植物寄生线虫 (PPN) 是现代农业的主要威胁之一。PPN 的管理仍然需要化学杀线虫剂。基于我们之前的工作，使用混合 3D 相似性计算方法（SHAFTS，SHApe-Feature Similarity）获得了金酮类似物的结构。合成了 37 种化合物。评价了目标化合物对南方根结线虫（根结线虫，M. incognita ）的杀线虫活性，并分析了合成化合物的构效关系。结果表明，化合物6及其一些衍生物表现出令人印象深刻的杀线虫活性。在这些化合物中，含 6-F 的化合物32表现最好体外和体内杀线虫活性。其暴露72 h后的50%致死浓度（LC 50/72 h）值为1.75 mg/L，在40 mg/L的沙土中抑菌率达到97.93%。同时，化合物32对卵孵化也表现出优异的抑制作用，对秀丽隐杆线虫（C. elegans ）的运动能力有中度抑制作用。