(Z)-6-ethoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one | 1250364-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-6-ethoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-ethoxy-2-(pyridin-4-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1250364-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: WDFUQJQGHWCBMK-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-ethoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(Z)-4-((6-ethoxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的 3-香豆酮和香豆素衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含苯甲酰基吡啶部分的新型香豆素和 3-香豆酮衍生物，并使用 Ellman 方法评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。所有化合物都在微摩尔范围内表现出对 AChE 和 BuChE 的抑制活性。分子对接模拟显示所有化合物都是 AChE 的双结合位点抑制剂。进行了动力学研究，证明酶抑制机制是混合型的。测试了所有化合物的抗氧化活性，没有观察到显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300080
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-6-ethoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的 3-香豆酮和香豆素衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含苯甲酰基吡啶部分的新型香豆素和 3-香豆酮衍生物，并使用 Ellman 方法评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。所有化合物都在微摩尔范围内表现出对 AChE 和 BuChE 的抑制活性。分子对接模拟显示所有化合物都是 AChE 的双结合位点抑制剂。进行了动力学研究，证明酶抑制机制是混合型的。测试了所有化合物的抗氧化活性，没有观察到显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300080

文献信息

• Design, synthesis and anticholinesterase activity of a novel series of 1-benzyl-4-((6-alkoxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene) methyl) pyridinium derivatives
  作者：Hamid Nadri、Morteza Pirali-Hamedani、Maryam Shekarchi、Mohammad Abdollahi、Vahid Sheibani、Massoud Amanlou、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.012

  日期：2010.9

  benzofuranone-ylidene-methyl benzylpyridinium derivatives (6a–u) were synthesized as acetylcholinesterase inhibitors. The anticholinesterase activity of synthesized compounds was measured using colorimetric Ellman’s method. It was revealed that some synthesized compounds exhibited high anticholinesterase activity, among them compound 6b was the most active compound (IC50 = 10 ± 6.87 nM).

  合成了一系列新型的苯并呋喃酮-亚烷基-甲基苄基吡啶鎓衍生物（6a - u）作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。合成的化合物的抗胆碱酯酶活性是使用比色Ellman法测定的。揭示了一些合成的化合物表现出高的抗胆碱酯酶活性，其中化合物6b是最具活性的化合物（IC 50  ＝ 10±6.87nM）。
• Synthesis of Some New 3-Coumaranone and Coumarin Derivatives as Dual Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase
  作者：Masoumeh Alipour、Mehdi Khoobi、Hamid Nadri、Amirhossein Sakhteman、Alireza Moradi、Mehdi Ghandi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.201300080

  日期：2013.8

  A novel series of coumarin and 3‐coumaranone derivatives encompassing the phenacyl pyridinium moiety were synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity using Ellman's method. All compounds presented inhibitory activity against both AChE and BuChE in the micromolar range. The molecular docking simulations revealed that all compounds

  合成了一系列包含苯甲酰基吡啶部分的新型香豆素和 3-香豆酮衍生物，并使用 Ellman 方法评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。所有化合物都在微摩尔范围内表现出对 AChE 和 BuChE 的抑制活性。分子对接模拟显示所有化合物都是 AChE 的双结合位点抑制剂。进行了动力学研究，证明酶抑制机制是混合型的。测试了所有化合物的抗氧化活性，没有观察到显着的活性。