(Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one | 1178094-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1178094-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MQVJEGMQKVDJJK-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 、 4-甲基氯苄 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-1-(4-methylbenzyl)-4-((6-methoxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新型的1-苄基-4-（（6-烷氧基-3-氧代苯并呋喃-2（3 H）-亚烷基）甲基）吡啶鎓衍生物的设计，合成和抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  合成了一系列新型的苯并呋喃酮-亚烷基-甲基苄基吡啶鎓衍生物（6a - u）作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。合成的化合物的抗胆碱酯酶活性是使用比色Ellman法测定的。揭示了一些合成的化合物表现出高的抗胆碱酯酶活性，其中化合物6b是最具活性的化合物（IC 50  ＝ 10±6.87nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-6-methoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  血脑屏障通透性抗胆碱酯酶金黄色素：合成，结构-活性关系和类药物性质

  摘要：

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.055

文献信息

• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• Design, synthesis and anticholinesterase activity of a novel series of 1-benzyl-4-((6-alkoxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene) methyl) pyridinium derivatives
  作者：Hamid Nadri、Morteza Pirali-Hamedani、Maryam Shekarchi、Mohammad Abdollahi、Vahid Sheibani、Massoud Amanlou、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.012

  日期：2010.9

  benzofuranone-ylidene-methyl benzylpyridinium derivatives (6a–u) were synthesized as acetylcholinesterase inhibitors. The anticholinesterase activity of synthesized compounds was measured using colorimetric Ellman’s method. It was revealed that some synthesized compounds exhibited high anticholinesterase activity, among them compound 6b was the most active compound (IC50 = 10 ± 6.87 nM).

  合成了一系列新型的苯并呋喃酮-亚烷基-甲基苄基吡啶鎓衍生物（6a - u）作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。合成的化合物的抗胆碱酯酶活性是使用比色Ellman法测定的。揭示了一些合成的化合物表现出高的抗胆碱酯酶活性，其中化合物6b是最具活性的化合物（IC 50  ＝ 10±6.87nM）。