2-氯-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 | 25015-92-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮
• 中文别名: 2-氯-2',4'-二羟基苯乙酮；2-氯-2,4-二羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 25015-92-3
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• mdl: MFCD03964730
• 分子量: 186.595
• InChiKey: PKYLMJSVVVYYRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 ºC
• 沸点：
  366.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-ethoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的 3-香豆酮和香豆素衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含苯甲酰基吡啶部分的新型香豆素和 3-香豆酮衍生物，并使用 Ellman 方法评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。所有化合物都在微摩尔范围内表现出对 AChE 和 BuChE 的抑制活性。分子对接模拟显示所有化合物都是 AChE 的双结合位点抑制剂。进行了动力学研究，证明酶抑制机制是混合型的。测试了所有化合物的抗氧化活性，没有观察到显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300080
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯-1-亚氨基乙基)苯-1,3-二醇 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-氯-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物的合成及其对肿瘤细胞生长的抑制活性。

  摘要：

  为了找到新的抗肿瘤药，设计并合成了一系列1H-苯并呋喃[3,2-c]吡唑衍生物4a-e。用LiHMDS在无水四氢呋喃（THF）中处理6-甲氧基苯并呋喃-3（2H）-one 3，然后与3-取代的异硫氰酸苯酯反应，得到硫酰胺中间体，将其与肼一水合物在二恶烷/乙醇中缩合（1：1 ），以提供苯并呋喃并吡唑衍生物4a welle和意外的吡唑衍生物5a⁻e。在肿瘤细胞生长抑制试验中，所有苯并呋喃并吡唑衍生物对乳腺癌MCF-7细胞均无活性，只有4a对白血病K562（GI50 = 0.26μM）和肺肿瘤A549细胞具有高活性，并且比ABT-751更有效（GI50 = 0.19μM），而其他苯并呋喃并吡唑类药物的抑制活性非常弱。相反，吡唑5a-e通常比苯并呋喃吡唑4a⁻e更有效。化合物5a显示出与4a相似的趋势，对K562和A549细胞具有高效力，但对MCF-7细胞的作用较弱。吡唑5b和5e均显示出对K56

  DOI：

  10.3390/molecules24020279

文献信息

• Design, synthesis of novel azolyl flavonoids and their protein tyrosine Phosphatase-1B inhibitory activities
  作者：Ling Zhang、Yu Ge、Hao Ming Song、Qing Ming Wang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.008

  日期：2018.10

  A series of azolyl flavonoids were synthesized and characterized by NMR, IR, MS and HRMS spectra. All the newly prepared compounds were screened for their potential protein tyrosine phosphatase inhibitory activities. Bioactive assay manifested that most of the azolyl flavonoids exhibited good protein phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activities. Especially, triazolyl flavonoid 6a displayed the best

  合成了一系列偶氮基黄酮，并通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。筛选所有新制备的化合物潜在的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制活性。生物活性测定表明，大多数偶氮基黄酮类化合物均具有良好的蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。特别是，三唑基黄酮6a表现出最好的抑制活性（IC 50  = 1.6μM），对PTP1B的选择性是与密切相关的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）的9.9倍。细胞活力测定表明6a具有较低的细胞毒性。分子建模和动力学研究揭示了PTP1B相对于TCPTP选择性的原因。对这些化合物进行了量子化学研究，以了解活性必不可少的结构特征。
• Design, synthesis and biological evaluation of 3′,4′,5′-trimethoxy flavonoid benzimidazole derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Zhe Wang、Xiangping Deng、Runde Xiong、Shujuan Xiong、Juan Liu、Xuan Cao、Xiaoyong Lei、Yanming Chen、Xing Zheng、Guotao Tang

  DOI：10.1039/c7md00578d

  日期：——

  A series of 3′,4′,5′-trimethoxy flavonoids with benzimidazole linked by different chain alkanes have been designed and synthesized. The potential activity of these compounds as anti-tumor agents was evaluated by cytotoxicity assay in MGC-803 (human gastric cancer), MCF-7 (human breast cancer), HepG-2 (human hepatoma) and MFC (mouse gastric cancer) tumor cell lines. Among them, compound 15 7-(3-(2-

  设计并合成了一系列苯并咪唑通过不同链烷烃连接的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类化合物。这些化合物作为抗肿瘤药的潜在活性通过MGC-803（人类胃癌），MCF-7（人类乳腺癌），HepG-2（人类肝癌）和MFC（小鼠胃癌）肿瘤中的细胞毒性试验进行了评估。细胞系。其中，化合物15 7-（3-（2-氯-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）丙氧基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-一种显示最有效的抗增殖活性，IC 50值分别为20.47±2.07、43.42±3.56、35.45±2.03μM和23.47±3.59μM。流式细胞仪（FCM）结果表明化合物15导致细胞周期停滞在G1期，并以剂量​​依赖性方式诱导MFC细胞凋亡。另外，化合物15对体内肿瘤生长显示出显着的抑制作用。所有结果概述了化合物15作为抗肿瘤剂的进一步开发的巨大潜力。
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of some novel <i>N</i> , <i>N</i> ‐dimethylaminopropoxy‐substituted aurones
  作者：Gourav Kumar、Bhavna Saroha、Ramesh Kumar、Meena Kumari、Sunita Dalal、Suresh Kumar

  DOI：10.1002/jhet.4384

  日期：2022.2

  tilted compounds by means of 1H-1H COSY, 1H-13C HMQC, 1H-13C HMBC, 1H-1H TOCSY, 1H-1H NOSEY, DEPT-45°, DEPT-90°, and DEPT-135° NMR spectra. The comparative molecular docking study of N,N-dimethylaminopropoxy-substituted pyrazole-based aurones and standard drugs (Ampicillin and Chloramphenicol) against Bacillus subtilis (PDB: 6tzp) active site was performed to determine the binding interactions, binding

  在我们正在进行的关于发现新的和潜在的生物活性的 aurone 的研究中，我们设计并合成了一些新的N，N-二甲氨基丙氧基取代的吡唑基 aurone 10 ( al )。这些吡唑-苯并呋喃酮杂化化合物通过使用它们的 IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和质谱数据进行了表征。以化合物10c为模型，通过1 H- 1 H COSY, 1 H- 13 C HMQC, 1 H- 13 C HMBC, 1进一步阐明倾斜化合物的结构H- 1 H TOCSY、1 H- 1 H NOSEY、DEPT-45°、DEPT-90° 和 DEPT-135° NMR 光谱。N , N-二甲氨基丙氧基取代吡唑基金黄酮和标准药物（氨苄青霉素和氯霉素）对枯草芽孢杆菌（PDB：6tzp）活性位点的比较分子对接研究，以确定结合相互作用、结合能和方向分子在靶蛋白的活性位点。在这些合成化合物中，有五种最佳类似物（10b、10f、10h、10k和10l)
• Design, synthesis, and preliminary biological evaluation of 3′,4′,5′-trimethoxy flavonoid salicylate derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Xiangping Deng、Renbo Liu、Junjian Li、Zhongli Li、Juan Liu、Runde Xiong、Xiaoyong Lei、Xing Zheng、Zhizhong Xie、Guotao Tang

  DOI：10.1039/c8nj04533j

  日期：——

  the pharmacophore combination principle, a set of new 3′,4′,5′-trimethoxy flavonoid salicylate derivatives were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The cytotoxicity evaluation revealed that compound 10v exhibited higher potency than 5-Fu against HCT-116 cells. Preliminary biological activity studies showed that compound 10v could inhibit the colony formation and migration of

  根据药效团结合原理，设计，合成了一组新的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物，并对其生物学活性进行了评估。细胞毒性评估表明，化合物10v对HCT-116细胞显示出比5-Fu更高的效价。初步的生物学活性研究表明，化合物10v可以抑制HCT-116细胞的集落形成和迁移。此外，Hoechst 33258染色测定法和流式细胞仪显示用化合物10v治疗诱导HCT-116细胞的凋亡呈浓度依赖性，但对它们的细胞周期无影响。WB分析表明，HIF-1α，微管蛋白，HK-2和PFK可能是化合物10v的潜在药效团靶标。微管蛋白是化合物10v的潜在药物靶标，这是通过分析与微管蛋白复合的化合物10v的晶体结构来解释的。这些结果表明，化合物10v可能是有前途的抗肿瘤药物候选物，值得进一步优化和评估。
• Natural products as sources of new fungicides (II): antiphytopathogenic activity of 2,4-dihydroxyphenyl ethanone derivatives
  作者：Tseden Nandinsuren、Wei Shi、An-Ling Zhang、Yu-Bin Bai、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1080/14786419.2015.1041140

  日期：2016.5.18

  particular being more active to G. cingulate, with IC50 values of 16.50 and 19.25 μg/mL, respectively, than the other pathogens. Preliminary SAR indicated that an α,β-unsaturated ketone unit of the alkyl chain of the compounds is the structure requirement for fungicidal action. The results suggested that 2g and 2h may be promising leads in the development of new antifungal agents.

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。