6-羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮 | 53412-38-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮
• 中文别名: 6-羟基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮；6-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；6-hydroxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 53412-38-7
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: LHKBWBHDGQXLDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-270℃
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到羟苯并吗啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZINE-BASED FLUOROPHORE COMPOUNDS FOR NERVE-SPECIFIC IMAGING
  [FR] COMPOSÉS FLUOROPHORES À BASE D'OXAZINE D'IMAGERIE SPÉCIFIQUE DU NERF

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的氧杂噁嗪基荧光化合物，可用于体内神经成像，以及包含它们的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2021150979A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 6-羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZINE-BASED FLUOROPHORE COMPOUNDS FOR NERVE-SPECIFIC IMAGING
  [FR] COMPOSÉS FLUOROPHORES À BASE D'OXAZINE D'IMAGERIE SPÉCIFIQUE DU NERF

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的氧杂噁嗪基荧光化合物，可用于体内神经成像，以及包含它们的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2021150979A1

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Wang Hui-Ling

  公开号：US20050176726A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Pyrimidine ethers and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  嘌呤醚及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤问题、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿生殖、胃肠或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道紊乱、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死剂引起的胃损伤、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Discovery of tetrahydroquinolines and benzomorpholines as novel potent RORγt agonists
  作者：Yuehan Xia、Mingcheng Yu、Yunpeng Zhao、Li Xia、Yafei Huang、Nannan Sun、Meiqi Song、Huimin Guo、Yunyi Zhang、Di Zhu、Qiong Xie、Yonghui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113013

  日期：2021.2

  The retinoic acid receptor-related orphan receptor γt (RORγt) is an important nuclear receptor that regulates the differentiation of Th17 cells and production of interleukin 17(IL-17). RORγt agonists increase basal activity of RORγt and could provide a potential approach to cancer immunotherapy. Herein, hit compound 1 was identified as a weak RORγt agonist during in-house library screening. Changes

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300
• Acetylation and acetoxylation of 4-hydroxy-1,4-benzothiazin- and -benzoxazin-3(4H)-ones (cyclic hydroxamic acids)
  作者：R. T. Coutts、N. J. Pound

  DOI：10.1039/j39710002696

  日期：——

  with either acetyl chloride or acetic anhydride. Whereas the 4-acetoxy-lactam (IIIb) was formed by the action of acetyl chloride on 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (IIIa), treatment of this hydroxamic acid with acetic anhydride gave a mixture of the corresponding 6- and 7-acetoxy-lactams (IIIc and e). Mechanisms for the formation of these acetoxy-compounds are suggested, and some of their reactions

  用乙酰氯处理4-羟基-2 H -1，4-苯并噻嗪-3（4 H）-一（Ia）及其6-甲基衍生物（Ie），得到4-乙酰氧基衍生物（Ib和f）。然而，当乙酸酐为乙酰化剂时，获得了2-乙酰氧基-内酰胺（Ic和g）。相反，当将对应于（Ia）的砜与乙酰氯或乙酸一起加热时，仅分离出4-乙酰氧基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物（IIb）。酐。而4-乙酰氧基-内酰胺（IIIb）是通过乙酰氯在4-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-（IIIa），用乙酸酐处理该异羟肟酸，得到相应的6-和7-乙酰氧基-内酰胺（IIIc和e）的混合物。提出了形成这些乙酰氧基化合物的机理，并描述了它们的一些反应。
• Therapeutic diphenyl ether ligands
  申请人：Fliri J. Anton

  公开号：US20060058361A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  This invention is directed to compounds of formula Ia, Ib or Ic and to pharmaceutical compositions thereof: or a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the R groups are defined in the specification; and, in which the dashed line represents an optional double bond. The invention is also directed to methods of treating, diagnosing, and preventing disorders of the central nervous system that are associated with 5HT receptors, including obesity, attention deficit disorder, migraine, depression, epilepsy, anxiety, Alzheimer's disease, withdrawal from drug abuse, pain, schizophrenia, stress-related disorders, panic disorder, sleep disorders, phobias, obsessive compulsive disorder, post-traumatic-stress syndrome, immune system depression, stress-induced gastrointestinal dysfunction, stress-induced cardiovascular dysfunction, and sexual dysfunction.

  该发明涉及式Ia、Ib或Ic的化合物，以及其药物组成物：或其前药和药用可接受载体，其中R基在规范中定义；以及虚线代表可选的双键。该发明还涉及治疗、诊断和预防与5HT受体相关的中枢神经系统疾病的方法，包括肥胖、注意缺陷障碍、偏头痛、抑郁症、癫痫、焦虑、阿尔茨海默病、戒毒、疼痛、精神分裂症、应激相关疾病、恐慌症、睡眠障碍、恐惧症、强迫症、创伤后应激综合征、免疫系统抑郁、应激引起的胃肠功能障碍、应激引起的心血管功能障碍和性功能障碍。