苯酞-3-乙酸 | 4743-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯酞-3-乙酸
• 中文别名: 热必斯-3-乙酸,98+；(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基)乙酸；苯酞-3-乙酸,
• 英文名称: (3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetic acid
• 英文别名: phthalide-3-acetic acid；2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetic acid；1,3-Dihydro-3-oxobenzo[c]furan-1-ylacetic acid；2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetic acid
• CAS: 4743-58-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00051729
• 分子量: 192.171
• InChiKey: FJWKEFBYCZSVNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152°C
• 沸点：
  440.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  避光、通风干燥处密封保存，必要时可冷藏。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酞-3-乙酸 在 palladium on activated carbon 、 W(OTf)₆ 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-(2-羧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯促进内酯氢解成羧酸的综合研究：从合成和机理的角度

  摘要：

  内酯直接氢解为羧酸（即不接触羰基的C烷氧基-O键的氢解）通常是困难的，因为当前使用布朗斯台德酸作为催化剂的策略通常需要苛刻的条件，例如高温和高温H 2压力。在此，我们报告了已开发的无溶剂催化转化方法，其中W（OTf）6被认为可以促进氢解过程。该策略可以在特别温和的条件下（例如，反应温度<150°C和1 atm H 2的条件下）有效地将内酯氢化为羧酸），并显示出较宽的基材范围。另外，该催化方案可以进一步应用于作为可再生聚合物的聚羟基链烷酸酯的氢解成相应的直链羧酸。随后进行了广泛的机理研究，密度泛函理论计算揭示了一种反应模式，包括在W（OTf）6的帮助下C═O键的完全裂解催化剂。此外，通过电喷雾电离质谱已成功检测到该机理中产生的关键中间体，即具有OTf部分的moiety。通过与布朗斯台德酸催化体系的比较，研究证实了OTf部分的存在可以显着降低与重排和消除过程相关的障碍。同时，重点放在阴离子发挥

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01569
• 作为产物：
  描述：

  苏丹-1 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 苯酞-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Bigiavi; Cerchiai, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1922, vol. <5> 31 II, p. 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06054587A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel indole and azaindole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described: ##STR1## and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  描述了以下结构的新型吲哚和氮杂吲哚化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途：##STR1##以及其药用可接受的前药和盐。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Heterocyclic compounds for the treatment of CNS and cardiovascular
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05877317A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) ##STR1## are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.

  新型芳香族双环胺化合物的化学式（I）##STR1## 在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用处。
• 一类石斛生物碱衍生物、制备方法和医药用途
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN109111415B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类石斛生物碱衍生物(I)，药效学试验证明，本发明的化合物具有对NMDA引起的神经元损伤的保护活性，可用于预防和治疗神经损伤疾病。
• Heteroaromatic compounds containing a phosphonate group that are inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06489476B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  FBPase inhibitors of the formula I and X are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose or excess glycogen storage.

  公式I和X的FBPase抑制剂在治疗糖尿病和其他与血糖升高或多余糖原贮存有关的疾病中很有用。