葡萄糖酸内酯 | 90-80-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 葡萄糖酸内酯
• 中文别名: 1,2,3,4,5-五羟基己酸δ-内酯；葡糖醛酸内脂；D-葡萄酸内酯；葡糖酸内酯；δ-葡萄糖酸內酯；D-(+)-葡萄糖酸内酯；葡萄糖酸-δ-内酯；葡萄酸Δ-内酯；克劳酸；D(+)-葡糖酸-Δ-内酯；D-(+)-葡萄糖酸δ-内酯；D(+)-葡萄糖酸-Δ-内酯；葡萄糖酸內酯；D葡萄糖酸-δ-内酯；D-葡萄糖酸δ-内酯；葡糖；D-葡萄糖酸内酯；D-(+)-葡萄糖酸-1,5-内酯；D-葡萄糖酸-δ-内酯；1,5-葡萄糖酸内酯；葡萄糖酸-δ-内酯(豆腐凝固剂)；D-(+)-葡糖酸-δ-内酯；葡醛酸
• 英文名称: D-Glucono-1,5-lactone
• 英文别名: gluconolactone；d-gluconolactone；glucono-δ-lactone；glucolactone；(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 90-80-2
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• mdl: MFCD00006647
• 分子量: 178.142
• InChiKey: PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  65 º (c=1,H2O)
• 沸点：
  230.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.6
• 溶解度：
  水中的溶解度为590 克/升
• LogP：
  -2.38
• 物理描述：
  DryPowder
• 颜色/状态：
  White crystals
• 味道：
  Sweet taste
• 蒸汽压力：
  2.8X10-9 mm Hg at 25 deg (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation = +63.5 deg to +6.2 deg at 25 °C (solvent= water) mutarotatory
• 碰撞截面：
  130.59 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

/人类暴露研究/ ...我们对150名患者进行了一项双盲临床试验，以评估14%的α羟基酸葡萄糖酸内酯溶液（Nuvoderm乳液）在治疗轻度至中度痤疮方面的疗效和皮肤耐受性，与它的基质（安慰剂）和5%过氧化苯甲酰乳液进行比较。研究结果显示，葡萄糖酸内酯和过氧化苯甲酰在改善患者痤疮方面都有显著效果，通过减少病变数量（炎症性和非炎症性）。此外，与过氧化苯甲酰相比，接受葡萄糖酸内酯治疗的患者体验到的副作用较少。

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ ...We have performed a double-blind clinical trial on 150 patients to evaluate the efficacy and skin tolerance of the alpha hydroxy acid gluconolactone 14% in solution (Nuvoderm lotion) in the treatment of mild to moderate acne when compared with its vehicle (placebo) and 5% benzoyl peroxide lotion. The results of this study showed that both gluconolactone and benzoyl peroxide had a significant effect in improving patients' acne by reducing the number of lesions (inflamed and non-inflamed). Furthermore, fewer side-effects were experienced by patients treated with gluconolactone when compared with benzoyl peroxide

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 兔子 7630 mg/kg 葡萄糖酸钠

LD50 Rabbit 7630 mg/kg /Sodium Gluconate/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LZ5184000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

葡萄糖酸-δ-内酯是一种常用的食品添加剂和工业原料，具有多种用途。以下是关于葡萄糖酸-δ-内酯的主要信息：

1. 主要用途

1. 酸味剂：作为食品中的酸味调节剂。
2. 发酵剂：用于发酵工艺中促进微生物生长。
3. 蛋白凝固剂：在某些产品（如豆腐）的制造过程中帮助蛋白质凝固。
4. PH降低剂：调整产品的pH值。
5. 色调保持剂：有助于保持食品的颜色稳定性。
6. 防腐剂：具有一定的防腐作用。

2. 化学性质

• 葡萄糖酸-δ-内酯是一种无色或淡黄色结晶，具有轻微的甜味。
• 它在水中的溶解度较低，在热水中易溶。
• 具有良好的热稳定性。

3. 制备方法

1. 直接制备法：通过微生物发酵和酶催化氧化等生物技术方法生产葡萄糖酸-δ-内酯。
2. 化学合成法：
   • 使用葡萄糖为原料，通过水解、精制、浓缩结晶等多种步骤获得成品。
   • 以葡萄糖酸钙为原料，经过脱钙处理后得到葡萄糖酸溶液，并采用不同的后处理方法（如非溶剂结晶法、分步结晶法等）来获得最终产品。

4. 应用实例

• 食品工业：用于制作各种功能性食品和饮料。
• 化妆品行业：作为保湿成分或防腐剂使用。
• 纺织业：提高纤维的耐水性和柔软度。
• 造纸业：改善纸张的质量。
• 医药领域：作为某些药物制剂中的辅料。

5. 生产工艺流程

1. 将原料葡萄糖通过微生物发酵或化学反应得到葡萄糖酸溶液。
2. 对溶液进行精制和提纯，去除杂质。
3. 浓缩至适当浓度后进行结晶操作。
4. 分离、洗涤并干燥获得成品。

6. 安全性

作为食品添加剂使用时，需要符合国家相关标准要求，并在规定的用量范围内使用。长期大量摄入可能对健康产生不利影响。

总之，葡萄糖酸-δ-内酯因其广泛的应用价值，在多个领域中扮演着重要角色。其制备工艺和应用范围正在不断拓展和完善。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium gluconate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖酸钾K（d -C 6 H 11 O 7）的晶体结构和化学热力学性质

  摘要：

  通过液相法合成了重要的配位化合物d-葡萄糖酸钾K [ d -C 6 H 11 O 7 ]。重要化合物的化学成分和晶体结构通过化学分析，元素分析和X射线晶体学表征。单晶X-射线分析表明，该化合物表现出的螯合性质d -葡萄糖阴离子ķ +阳离子，一个六元螯合环是通过K的协调形成+与羧酸的O2和O4羟基在d -葡萄糖酸盐，一个阳离子与六个d配位-葡萄糖酸根阴离子。从晶体学数据获得阴离子[ d -C 6 H 11 O 7 ] -的晶格势能和离子体积。按照赫斯定律，一个合理的热化学周期根据该化合物的实用的合成反应和形成化合物的标准摩尔焓设计被计算为- （1754.17±0.19）千焦摩尔-1作为一种重要的物理isoperibol溶液-反应量热仪测定化学热力学的数量。在T下测量化合物在不同摩尔浓度下的摩尔溶解焓。 在双蒸馏水中= 298.15K。根据Pitzer电解质溶液理论，无限稀释时标题化合物溶解的摩尔焓计算为\（\

  DOI：

  10.1007/s10973-017-6657-x
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 oxidase-loaded 1,2-ditetradecanoyl- sn -glycero-3-phosphocholine/1,2-dihexadecanoyl- sn -glycero-3-phosphocholineliposome 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 葡萄糖酸内酯
  参考文献：
  名称：

  亚隔室纳米反应器作为具有细胞内活性的人工细胞器

  摘要：

  细胞模仿是一种旨在替代丢失或丢失的活动的方法。在这种情况下，人造细胞器的目的是提供细胞内活性纳米反应器以影响细胞性能。到目前为止，只有少数报告讨论了基于单组分反应堆的解决这一挑战的概念。在这里，报道了组装有葡萄糖氧化酶（GOx）负载的脂质体亚基的纳米反应器的组装，该脂质体亚基涂覆有聚（多巴胺）聚合物层和RGD靶向单元。当比较不同的表面修饰时，证实了内皮细胞和巨噬细胞在施加切应力的情况下对纳米反应器的吸收，而没有固有的细胞毒性。此外，显示了GOx在纳米反应器内的包封和保留的活性。通过将具有内在化的纳米反应器的巨噬细胞暴露于葡萄糖并评估6和24小时后的细胞活力来证明细胞内活性。发现由于GOx在细胞内产生的过氧化氢，巨噬细胞的生存力降低了。关于第一个细胞内活性亚区室化的纳米反应器的报告是治疗性细胞模拟中的重要一步。

  DOI：

  10.1002/smll.201502109
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 baker's yeast 、 葡萄糖酸内酯 作用下， 反应 164.0h， 生成 3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母：生产D-和L-3-羟基酯

  摘要：

  与普通的面包酵母相比，在氧气受限的条件下生长并用于还原3-氧代酯的贝克酵母导致了酵母向d-羟基酯的立体选择性的转变。用生长的酵母或在生长时收获的酵母获得最高的立体选择性。相反，当将羰基酯缓慢地添加到以葡糖内酯作为共底物提供的普通面包酵母中时，立体选择性向1-羟基酯转移。主动通气增加了葡糖酸内酯的还原率。1-（S）-3-羟基丁酸乙酯的ee＞ 99％。3-羟基戊酸乙酯的对映体d-（R）在96％ee中和1-（S）在93％ee中以及4-氯-3-羟基丁酸乙酯的对映体d-（获得了98％ee中的S）和94％ee中的l-（R）。结果表明，无需使用抑制剂，不进行热处理等就可以在很大程度上控制面包酵母的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00471-6

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160002251A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt, a pharmaceutical drug, a pharmaceutical composition, a sodium-dependent phosphate transporter inhibitor, and a preventive and/or therapeutic agent for hyperphosphatemia, secondary hyperparathyroidism, chronic renal failure, chronic kidney disease, and arteriosclerosis associated with vascular calcification comprising the compound as an active ingredient, and a method for prevention and/or treatment.

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• Method for manufacturing pigment dispersed liquid, and pigment dispersed liquid, and ink for ink-jet printer recording using said pigment dispersed liquid
  申请人：SEIKO EPSON CORPORATION

  公开号：US20020088375A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  A method for manufacturing a pigment dispersed liquid, comprising at least: Step A of introducing a hydrophilic dispersibility-imparting group directly and/or via another atomic group to the surface of pigment particles; Step B of dispersing the pigment obtained in Step A in an aqueous medium; and Step C of conducting refining treatment of the dispersed liquid obtained in Step B.

  制造颜料分散液的方法，至少包括： 步骤A：将亲水性分散性赋予基团直接和/或通过另一个原子基团引入颜料颗粒的表面； 步骤B：将步骤A中获得的颜料分散在水性介质中； 步骤C：对步骤B中获得的分散液进行精炼处理。
• Glucopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050209166A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives of general formula I where the groups R 1 to R 6 as well as R 7a , R 7b , R 7c are defined herein and the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  通用公式I的葡萄糖吡喃基取代苯衍生物，其中R1至R6基团以及R7a、R7b、R7c在此定义，并且其互变异构体、立体异构体、混合物及盐。根据本发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。

表征谱图