2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone | 29014-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucono-1,5-lacton；O²,O³,O⁴,O⁶-tetrabenzoyl-D-gluconic acid-lactone；O²,O³,O⁴,O⁶-Tetrabenzoyl-D-gluconsaeure-lacton；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-oxooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 29014-94-6
• 化学式: C₃₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 594.574
• InChiKey: QGZRQAJSGKKFEM-OVHUPFAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  746.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 samarium diiodide 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到Benzoic acid (S)-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 2-deoxy aldonolactones via a SmI2-mediated α-deoxygenation reaction

  摘要：

  A one-step deoxygenation of 2-hydroxylactones or their acetates is possible using samarium diiodide as an electron-transfer reagent in conjunction with a proton source.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92313-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Tobacco

  摘要：

  公开号：

  US02766147A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fully Protected (S)-1,7-Dioxaspiro[5,5]undec-4-ene Derivatives of Sugars
  作者：Romualdo Caputo、Umberto Ciriello、Pasquale Festa、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1002/ejoc.200300025

  日期：2003.7

  Perbenzylated 1,7-dioxaspiro[5,5]undec-4-ene derivatives of sugars are obtained in three steps, starting from fully protected glycono-1,5-lactones. The procedure is based on the attack of a lithiated dithiinyl reagent (6) on the starting δ-glyconolactone. The C-glycosidation leads to the sole thermodynamically more stable α-hemiacetal derivative, the spirocyclization of which is then accomplished with

  从完全保护的 glycono-1,5-内酯开始，分三步获得全苄化 1,7-二氧杂螺[5,5]十一碳烯衍生物。该程序基于锂化二噻吩基试剂 (6) 对起始 δ-乙醇酸内酯的攻击。C-糖苷化导致唯一的热力学更稳定的α-半缩醛衍生物，然后用BF3·Et2O 完成其螺环化。完全保护的不饱和螺缩醛可以顺利脱硫，以便进一步研究游离双键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Unexpected outcome in the reaction of sugar lactones with iodotrimethylsilane
  作者：M.P. Heck、S. Monthiller、C. Mioskowski、J.P. Guidot、T. Le Gall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73521-0

  日期：1994.7

  The reaction of iodotrimethylsilane with sugar lactones protected by ester groups leads to primary iodides of the same configuration.
• The use of alkoxy-substituted anomeric radicals for the construction of .beta.-glycosides
  作者：Daniel. Kahne、Dan. Yang、Jung Jin. Lim、Raymond. Miller、Eduardo. Paguaga

  DOI：10.1021/ja00234a034

  日期：1988.12
• A practical synthesis of 2-deoxy aldonolactones via a SmI2-mediated α-deoxygenation reaction
  作者：Stephen Hanessian、Christian Girard、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92313-x

  日期：1992.1

  A one-step deoxygenation of 2-hydroxylactones or their acetates is possible using samarium diiodide as an electron-transfer reagent in conjunction with a proton source.
• Tobacco
  申请人：REYNOLDS TOBACCO CO R

  公开号：US02766147A1

  公开（公告）日：1956-10-09