(3R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hexono-1,4-lactone；(3R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: RBPINRHSIWSYDU-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (5S,6S,1'E,3'R,4'R,6'R,7'R)-6-[6'-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3',4'-dihydroxy-7',8'-(isopropylidenedioxy)-3'-methyl-1'-octenyl]-2-ethoxy-5-(4''-methoxybenzyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素PD 113,271的全合成和立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol062111u
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 高氯酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (3R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有顺式δ-糖氨基酸旋转模拟物的环状延伸的Gramicidin S类似物，具有可变的环大小

  摘要：

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200497

文献信息

• Ring-Extended Gramicidin S Analogs Containing<i>cis δ</i>-Sugar Amino Acid Turn Mimetics with Varying Ring Size
  作者：Annemiek D. Knijnenburg、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、Gijsbert M. Grotenbreg、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/hlca.201200497

  日期：2012.12

  presents a series of ring‐extended gramicidin S derivatives, 9–14, that have four ornithine residues as polar protonated side chains and one modified turn region containing a mono‐functionalized cis‐δ‐oxetane, δ‐furanoid, or δ‐pyranoid sugar amino acid residue. Of the GS analogs evaluated, we identified compound 7, which contains the mono‐benzyloxy cis‐δ‐pyranoid sugar amino acid, as having a better

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.
• Total Synthesis and Stereochemistry of the Antitumor Antibiotic PD 113,271
  作者：Toshifumi Takeuchi、Kouji Kuramochi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1021/ol062111u

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A total synthesis of PD 113,271, an antitumor fostriecin analogue isolated from Streptomyces pulveraceus, was achieved by the chiral pool approach starting with D-galactose and L-tartaric acid. The synthesis of PD 113,271 led to unambiguous assignment of the relative and absolute stereochemistry of its stereocenters.

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。