D-glucono-1,4-lactone tetraacetate | 65143-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-glucono-1,4-lactone tetraacetate
• 英文别名: 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-glucono-1,4-lactone；2,3,5,6-Tetra-O-acetyl-D-glucono-1,4-lacton；O²,O³,O⁵,O⁶-tetraacetyl-D-gluconic acid-lactone；O²,O³,O⁵,O⁶-Tetraacetyl-D-gluconsaeure-lacton；O²,O³,O⁵,O⁶-Tetraacetyl-d-gluconsaeure-γ-lacton；2.3.5.6-Tetraacetyl-d-gluconsaeure-γ-lacton；Tetraacetylderivat；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-oxooxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 65143-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: DDWMFFZVZXMXCS-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucono-1,4-lactone tetraacetate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 olean-12-ene-3β,16β,22α,28-tetrol 3β-acetate
  参考文献：
  名称：

  Sandoval et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4468,4470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 D-glucono-1,4-lactone tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Paal; Weidenkaff, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of D-gluconic acid derivatives. Part II¹: The formation of (<i>R</i>)-<i>O</i>-isopropylideneglyceraldehyde from D-glucono-1,5-lactone
  作者：Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1002/recl.19881070611

  日期：——

  5-lactone by a modified procedure, with 2,2-dimethoxypropane-tin(II) chloride yields the corresponding 5,6-O-isopropylidene derivative. The preparation of the title compound from this acetal by periodate oxidation together with the characterisation of products and intermediates is described.

  通过改进的方法从1，5-内酯得到的D-葡萄糖基1，4-内酯与2，2-二甲氧基丙烷-锡（II）氯化物反应，得到相应的5，6- O-异亚丙基衍生物。描述了通过高碘酸盐氧化由该缩醛制备标题化合物以及产物和中间体的表征。
• The metabolites of <i>Talaromyces</i><i>flavus</i>: Part 1. Metabolites of the organic extracts
  作者：William A. Ayer、Julie S. Racok

  DOI：10.1139/v90-318

  日期：1990.11.1

  The soil fungus Talaromycesflavus (Klöcker) Stolk and Samson is an effective biological control for Verticillium wilt of eggplant (Solanummelongena L.), a disease caused by the fungus Verticilliumdahliae Kleb. The organic soluble metabolites produced when the fungus is grown in liquid still culture include D-glucono-1,4-lactone (1), 5-hydroxymethylfurfural (5), the previously unreported tetraketides, 4,6-dihydroxy-5-methylphthalide (3) and methyl 4-carboxy-5-hydroxyphthalaldehydate (8), a hexaketide, 7-hydroxy-2,5-dimethylchromone (6), and a metabolite believed to be 3-hydroxymethyl-6,8-dimethoxycoumarin (10). A number of higher order polyketides have been isolated including altenusin (11), dehydroaltenusin (12), and the previously unreported desmethyldehydroaltenusin (14). A structurally and biosynthetically interesting spirocyclic metabolite, which we have named talaroflavone (16), as well as a related compound, deoxytalaroflavone (18), have also been obtained. Keywords: Talaromycesflavus, fungal metabolites, talaroflavone, 4,6-dihydroxy-5-methylphthalide.

  土壤真菌Talaromycesflavus（Klöcker）Stolk和Samson是茄子（Solanummelongena L.）青枯病的有效生物防治剂，该病是由真菌Verticilliumdahliae Kleb引起的。当真菌在液体培养基中生长时，产生的有机可溶代谢物包括D-葡萄糖酮-1,4-内酯（1）、5-羟甲基糠醛（5）、以前未报道的四酮类化合物4,6-二羟基-5-甲基邻苯二酸内酯（3）和甲基4-羧基-5-羟基邻苯醛缩醛（8）、六酮类化合物7-羟基-2,5-二甲基香豆素（6），以及一种被认为是3-羟甲基-6,8-二甲氧基香豆素（10）的代谢物。已分离出多种高级多酮类化合物，包括altenusin（11）、dehydroaltenusin（12）和以前未报道的desmethyldehydroaltenusin（14）。还获得了一种结构和生物合成有趣的螺环代谢物，我们将其命名为talaroflavone（16），以及一种相关化合物，deoxytalaroflavone（18）。关键词：Talaromycesflavus、真菌代谢物、talaroflavone、4,6-二羟基-5-甲基邻苯二酸内酯。
• Acetyl Derivatives of the Monobasic Sugar Acid Lactones
  作者：Fred W. Upson、John M. Brackenbury、Carl Linn

  DOI：10.1021/ja01303a052

  日期：1936.12
• Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1893, vol. 14, p. 475
  作者：Skraup

  DOI：——

  日期：——
• ACETYL DERIVATIVES OF THE LACTONES OF MONOBASIC SUGAR ACIDS
  作者：Fred W. Upson、Quentin R. Bartz

  DOI：10.1021/ja01362a502

  日期：1931.11